(1R,2R,5R)-8-Methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester | 146987-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1R,2R,5R)-8-Methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 146987-52-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: DQZOBEGFLQYHHL-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-8-Methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 (1R,2R,5R)-8-Aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于肽结构功能研究的Fmoc保护的基于托烷的氨基酸

  摘要：

  已经制备了来自烷烃生物碱核的环状氨基酸，并将其掺入合成肽中。这些构象受限的β-氨基酸在开发生物活性肽的新型合成类似物方面具有相当大的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00500-5
• 作为产物：
  描述：

  ecgonidine 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 生成 (1R,2R,5R)-8-Methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于肽结构功能研究的Fmoc保护的基于托烷的氨基酸

  摘要：

  已经制备了来自烷烃生物碱核的环状氨基酸，并将其掺入合成肽中。这些构象受限的β-氨基酸在开发生物活性肽的新型合成类似物方面具有相当大的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00500-5

文献信息

• Synthesis and nicotinic acetylcholine receptor binding affinities of 2- and 3-isoxazolyl-8-azabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Jie Cheng、Sari Izenwasser、Chunming Zhang、Suhong Zhang、Dean Wade、Mark L. Trudell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.025

  日期：2004.4

  1]octane derivatives was synthesized and evaluated as potential ligands for neuronal nicotinic acetylcholine receptors in [(3)H]cytisine labeled rat brain. The 2beta-isoxazolyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane 9b (K(i)=3 nM) was the most potent compound of the series with a binding affinity twice that of nicotine. The 3beta-isoxazolyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane 15b (K(i)=148 nM) exhibited moderate affinity while

  合成了一系列的表位联苯胺同系物，被2-和3-异恶唑取代的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物，并作为[（3）H]胱氨酸标记的大鼠脑中神经元烟碱乙酰胆碱受体的潜在配体进行了评估。2β-异恶唑基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷9b（K（i）= 3 nM）是该系列中最有效的化合物，其结合亲和力是尼古丁的两倍。3β-异恶唑基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷15b（K（i）= 148 nM）表现出中等的亲和力，而相应的2α-和3α-异构体则表现出微摩尔的结合亲和力。