N-methyl-N-{[4-(1-piperazinyl)-1H-benzimidazol-2-yl]methyl}-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine | 878022-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-methyl-N-{[4-(1-piperazinyl)-1H-benzimidazol-2-yl]methyl}-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine
• 英文别名: N-methyl-N-[(7-piperazin-1-yl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine；N-methyl-N-[(4-piperazin-1-yl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
• CAS: 878022-86-7
• 化学式: C₂₂H₂₈N₆
• 分子量: 376.505
• InChiKey: AIVVNDNIWAQWOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 N-methyl-N-{[4-(1-piperazinyl)-1H-benzimidazol-2-yl]methyl}-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到N-methyl-N-({4-[4-(2-pyridinylcarbonyl)-1-piperazinyl]-1H-benzimidazol-2-yl}methyl)-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES CHIMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2006023400A3
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 4-(2-{[methyl(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)amino]methyl}-1H-benzimidazol-4-yl)-1-piperazinecarboxylate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到N-methyl-N-{[4-(1-piperazinyl)-1H-benzimidazol-2-yl]methyl}-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES CHIMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2006023400A3

文献信息

• Chemical Compounds
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20080045537A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides compounds that demonstrate protective effects on target cells from HIV infection in a manner as to bind to chemokine receptor, and which affect the binding of the natural ligand or chemokine to a receptor such as CXCR4 of a target cell.

  本发明提供了一种化合物，可以通过结合趋化因子受体的方式对目标细胞表现出对HIV感染的保护作用，并影响天然配体或趋化因子与目标细胞的CXCR4等受体的结合。
• Amine substituted N-(1H-benzimidazol-2ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamines as CXCR4 antagonists with potent activity against HIV-1
  作者：Kristjan S. Gudmundsson、Paul R. Sebahar、Leah D’Aurora Richardson、John F. Miller、Elizabeth M. Turner、John G. Catalano、Andrew Spaltenstein、Wendell Lawrence、Michael Thomson、Stephen Jenkinson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.037

  日期：2009.9

  Several novel amine substituted N-(1H-benzimidazol-2ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamines were synthesized which had potent activity against HIV-1. The synthetic approaches adopted allowed for variation of the substitution pattern and resulting changes in antiviral activity are highlighted. This led to the identification of compounds with low and sub-nanomolar anti-HIV-1 activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1789045A2

  公开（公告）日：2007-05-30