3-phenyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol | 83393-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-phenyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 83393-37-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: ROZUZZWOTMMUTR-ITGUQSILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-8-Methoxy-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 、 3-phenyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol 生成
  参考文献：
  名称：

  Modulation of selective serotonin reuptake inhibitor and 5-HT1A antagonist activity in 8-aza-bicyclo[3.2.1]octane derivatives of 2,3-dihydro-1,4-benzodioxane

  摘要：

  2,3-Dihydro-1,4-benzodioxanes with aryl 8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-ene attachments 2 produce compounds with potent 5-HT-T affinity, and weak 5-HT1A affinity and a, affinity. This compares with 2,3-dihydro-1,4-benzodioxanes containing 8-aza-bicyclo[3.2.1] octan-3-ol attachments 4 which possess potent 5-HT1A affinity, moderate to good selectivity over a, and little 5-HT-T affinity. A 3-benzothiophene analogue of 4 (30) was synthesized which possesses potent 5-HT1A affinity and especially good selectivity over both a, and 5-HT-T. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.024
• 作为产物：
  描述：

  (3-endo)-8-Benzyl-3-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol 在 20 % Pd(OH)2/C 甲酸铵 作用下， 以 industrial methylated spirit 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-phenyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] (4-PHENYL-PIPERIDIN-1-YL)-[5-1H-PYRAZOL-4YL)-THIOPHEN-3-YL]-METHANONE COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS DE (4-PHÉNYL-PIPÉRIDIN-1-YL)-[5-1H-PYRAZOL-4-YL)-THIOPHÉN-3-YL]-MÉTHANONE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地说，本发明涉及某些（4-苯基-哌啶-1-基）-[5-(1 H-吡唑-4-基)-噻吩-3-基]-甲酮化合物，其中包括抑制11β-羟基甾酮脱氢酶1（11β-HSD1）的作用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体外和体内抑制11β-羟基甾酮脱氢酶1的用途；治疗通过抑制11β-羟基甾酮脱氢酶1而得到改善的疾病；治疗代谢综合征，其中包括2型糖尿病和肥胖等疾病，以及相关疾病，包括胰岛素抵抗、高血压、脂质紊乱和缺血性（冠状动脉）心脏病等心血管疾病；治疗轻度认知障碍和早期痴呆等中枢神经系统疾病，包括阿尔茨海默病等。

  公开号：

  WO2011033255A1

文献信息

• Haloperidol: towards further understanding of the structural contributions of its pharmacophoric elements at D2-like receptors
  作者：Donald M.N. Sikazwe、Shouming Li、Leroy Mardenborough、Vivian Cody、Brian L. Roth、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.046

  日期：2004.12

  An attempt to understand the pharmacophore-relevant position of the alcoholic moiety in haloperidol and the contributions of other pharmacophoric elements led to the re-synthesis of its tropane analogue (compound 2). An analysis of the binding data suggests that haloperidol binds to the DA receptors with the OH group in the axial position and the OH group, while not essential for binding, enhances binding especially at the D2 receptor. It also became clear that shortening the butyrophenone chain not only reduces binding affinity at the DA receptors but eliminates subtype selectivity. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• LANGBEIN, A.;MERZ, H.;SOBOTTA, R.;BAUER, R.;JENNEWEIN, H.;MIERAU, J.
  作者：LANGBEIN, A.、MERZ, H.、SOBOTTA, R.、BAUER, R.、JENNEWEIN, H.、MIERAU, J.

  DOI：——

  日期：——