5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl phosphonate | 130288-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl phosphonate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyphosphinate
• CAS: 130288-81-2
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₉P
• 分子量: 607.577
• InChiKey: SXHRMYVNDINWPR-UPRLRBBYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  141.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl phosphonate 在 碘 、 三乙胺 作用下， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-pyridin-1-ium-1-ylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Bollmark, Martin; Zain, Rula; Stawinski, Jacek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S68 - S71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)thymidine 3'-(2-cyanoethyl) H-phosphonate 在 正丁胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  核苷H-膦酸酯与双功能试剂的反应研究。第三部分 核苷H-膦酸酯二酯与氨基醇酯交换的进一步研究

  摘要：

  摘要描述了5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）胸苷-3'-基2-氰基乙基膦酸酯与吡啶中的醇，胺和氨基醇的反应：酯交换反应比2-的β-消除反应更快氰乙基

  DOI：

  10.1080/15257779508012484

文献信息

• Use of new phosphonylating and coupling agents in the synthesis of oligodeoxyribonucleotides via the H-phosphonate approach
  作者：Osamu Sakatsume、Hiroshi Yamane、Hiroshi Takaku、Naoki Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93898-5

  日期：1989.1

  Tris(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl) phosphite was used as a phosphonylating reagent for the preparation of nucleoside 3′-H-phosphonate units. The use of a new coupling reagent, 1,3-dimethyl-2-chloro-imidazolinium chloride (DMCI) for the internucleotidic H-phosphonate bond formation via the H-phosphonate approach is also discussed in detail.

  使用三（1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基）亚磷酸酯作为膦酰化试剂来制备核苷3'-H-膦酸酯单元。还详细讨论了使用新型偶联剂1,3-二甲基-2-氯-咪唑啉鎓氯化物（DMCI）通过H-膦酸酯方法形成核苷酸间H-膦酸酯键的方法。
• A convenient method for the synthesis of deoxyribonucleoside 3′-hydrogenphosphonates
  作者：Mitsuo Sekine、Sin-ichiro Narui、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85329-2

  日期：1988.1

  Appropriately protected 5′-O-dimethoxytrityldeoxyribonucleoside derivatives were converted to the corresponding 3′-hydrogenphosphonates by treatment with phosphinic acid in the presence of mesitylenedisulfonyl chloride via an oxidative phosphonylation process.

  在亚甲基二磺酰氯存在下，通过氧化膦酰基化反应，用次膦酸处理，将适当保护的5'-O-二甲氧基三苯甲基三苯甲基脱氧核糖核苷衍生物转化为相应的3'-氢膦酸酯。
• Aryl H-phosphonates. Part IV. A new method for internucleotide bond formation based on transesterification of aryl nucleoside H-phosphonate diesters
  作者：Jacek Cieślak、Michal Sobkowski、Adam Kraszewski、Jacek Stawiński

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00846-5

  日期：1996.6

  Under mild reaction conditions nucleoside aryl H-phosphonate diesters undergo fast and efficient transesterification with suitably protected nucleosides, affording dinucleoside (3′–5′) H-phosphonate diesters.

  在温和的反应条件下，核苷芳基H-膦酸酯二酯与适当保护的核苷进行快速有效的酯交换反应，得到二核苷（3'-5'）H-膦酸酯二酯。
• MODEL SYNTHESIS OF NUCLEOSIDE BORANOPHOSPHORAMIDATE WITH AMINO ACID FOR PRODRUG PURPOSE
  作者：Ping Li、Barbara Ramsay Shaw

  DOI：10.1081/ncn-200060244

  日期：2005.4.1

  A model synthesis of a nucleoside boranophosphoramidate prodrug with (L)-tryptophan methyl ester was accomplished in a one-pot reaction via an H-phosphonate approach. This new type of compound is expected to possess the potent antiviral and anticancer advantages conferred by boranophosphates and normal nucleoside amino acid phosphoramidate.

  核苷硼酰氨基磷酰胺前药与 (L)-色氨酸甲酯的模型合成是通过 H-膦酸盐方法在一锅反应中完成的。这种新型化合物有望拥有硼酸磷酸盐和正常核苷氨基酸氨基磷酸酯所赋予的强大的抗病毒和抗癌优势。
• A Convenient Approach to the Synthesis of Deoxyribonucleoside-3′-hydrogen Phosphonates via Bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl) Phosphonate Intermediate
  作者：Hiroshi Takaku、Shunitchy Yamakage、Osamu Sakatsume、Michiya Ohtsuki

  DOI：10.1246/cl.1988.1675

  日期：1988.10.5

  Transesterification of a new reagent, bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl)phosphonates was found to be very effective for the preparation of deoxyribonucleoside-3′-hydrogen phosphonates. The yields of deoxyribooligonucleotides by the H-phosphonate method on a solid support depended on the molar concentrations of the reacting species.

  新试剂双（1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基）磷酸酯的酯交换反应被发现对于制备脱氧核糖核苷-3′-氢磷酸酯非常有效。固相上的H-磷酸酯方法制备脱氧核糖寡核苷酸的产率依赖于反应物的摩尔浓度。