(6R,13R)-3,3,10,10-tetramethyl-6,13-diphenyl-1,8-dioxa-4,11-diazacyclotetradecane-2,5,9,12-tetrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: (6R,13R)-3,3,10,10-tetramethyl-6,13-diphenyl-1,8-dioxa-4,11-diazacyclotetradecane-2,5,9,12-tetrone
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₆
• 分子量: 466.534
• InChiKey: IIHUANBFODJWIM-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-托品酸 在 盐酸 、 二正丁基氧化锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (6R,13R)-3,3,10,10-tetramethyl-6,13-diphenyl-1,8-dioxa-4,11-diazacyclotetradecane-2,5,9,12-tetrone
  参考文献：
  名称：

  顺式-（6RS，13RS）-3,3,10,10-四甲基-6,13-​​二苯基-1,8-二恶唑-4,11-二氮杂环四癸烷-2,5,9,12-四酮及其两个前体。

  摘要：

  标题大环C26H30N2O6（VI）是通过“直接酰胺环化”从线性前体3-羟基-N- [1-甲基-1-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）乙基] -2-苯基丙酰胺获得的，rac-2-甲基-2-[（（3-羟基-2-苯基丙酰基）氨基]丙酸的N-甲基苯胺，C13H17NO4，（IV）。反应通过中间体rac-2-（2-羟基-1-苯乙基）-4,4-二甲基-1,3-恶唑-5（4H）-C13H15NO3（V）进行，该中间体独立合成并其结构也已建立。与所有先前描述的类似物不同，标题大环具有顺式-二苯基构型。14元环具有扭曲的基于矩形菱形的[3434]构型，并且分子间的NH ... O氢键将分子连接成三维框架。丙酸前体形成一系列复杂的分子间氢键，每个氢键涉及分子的成对缔合，并共同导致形成扩展的二维片层。恶唑中间体以固态形式形成中心对称的氢键结合的二聚体。

  DOI：

  10.1107/s010827010601420x

文献信息

• <i>cis</i>-(6<i>RS</i>,13<i>RS</i>)-3,3,10,10-Tetramethyl-6,13-diphenyl-1,8-dioxa-4,11-diazacyclotetradecane-2,5,9,12-tetraone and two of its precursors
  作者：Anthony Linden、Boyan Iliev、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1107/s010827010601420x

  日期：2006.6.15

  ethyl]-2-phenylpropanamide, the N-methylanilide of rac-2-methyl-2-[(3-hydroxy-2-phenylpropanoyl)amino]propanoic acid, C13H17NO4, (IV). The reaction proceeds via the intermediate rac-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4,4-dimethyl-1,3-oxazol-5(4H)-one, C13H15NO3, (V), which was synthesized independently and whose structure was also established. Unlike all previously described analogues, the title macrocycle

  标题大环C26H30N2O6（VI）是通过“直接酰胺环化”从线性前体3-羟基-N- [1-甲基-1-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）乙基] -2-苯基丙酰胺获得的，rac-2-甲基-2-[（（3-羟基-2-苯基丙酰基）氨基]丙酸的N-甲基苯胺，C13H17NO4，（IV）。反应通过中间体rac-2-（2-羟基-1-苯乙基）-4,4-二甲基-1,3-恶唑-5（4H）-C13H15NO3（V）进行，该中间体独立合成并其结构也已建立。与所有先前描述的类似物不同，标题大环具有顺式-二苯基构型。14元环具有扭曲的基于矩形菱形的[3434]构型，并且分子间的NH ... O氢键将分子连接成三维框架。丙酸前体形成一系列复杂的分子间氢键，每个氢键涉及分子的成对缔合，并共同导致形成扩展的二维片层。恶唑中间体以固态形式形成中心对称的氢键结合的二聚体。