di-n-propylcopperlithium | 43093-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: di-n-propylcopperlithium
• 英文别名: n-Pr₂CuLi；lithium dipropylcuprate(1-)
• CAS: 43093-17-0
• 化学式: C₆H₁₄Cu*Li
• 分子量: 156.664
• InChiKey: WLTZETGKVPHNSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-Methyl-dec-6-en-2-ynoic acid ethyl ester 、 di-n-propylcopperlithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2Z,6E)-7-methyl-3-propyl-deca-2,6-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the natural isomer of a tetrahomoterpene alcohol obtained from the codling moth

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00955a042
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 di-n-propylcopperlithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以10%的产率得到2-叔丁氧羰基氨基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  有机酸类化合物合成氨基酸对映体

  摘要：

  在研究有机铜酸盐与L-丝氨酸和L-高丝氨酸的甲苯磺酰基和卤代衍生物的反应过程中，阐述了一种合成光学纯的α-氨基酯的新通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96546-9

文献信息

• Synthesis of dehydroindolizidine-type poison-frog alkaloids <i>via</i> Michael-type conjugate addition
  作者：De-Jun Zhou、Xue-Yan Li、Dong Li、Zhong-Shuai Guo、Qin-Ling Zhang、Hong-yan Bie、Zheng-Guo Cui

  DOI：10.3184/174751917x14967701766987

  日期：2017.7

  A concise stereoselective synthesis of proposed dehydroindolizidine-alkaloids of types 179 and 207E1 was accomplished via Michael-type conjugate addition. A comparison of natural 207E and synthesised compound 207E on GC–FTIR revealed the double bond of natural 207E is most likely at the 7,8-position.

  通过迈克尔型共轭加成完成了所提出的 179 和 207E1 型脱氢吲哚里西啶生物碱的简明立体选择性合成。天然 207E 和合成化合物 207E 在 GC-FTIR 上的比较显示天然 207E 的双键最有可能在 7,8 位。
• 1,3-Dioxanone Derivatives from ?-Hydroxy-carboxylic Acids and Pivalaldehyde. Versatile Building Blocks for Syntheses of Enantiomerically Pure Compounds. A Chiral Acetoacetic Acid Derivative Preliminary Communication
  作者：Dieter Seebach、J�rg Zimmermann

  DOI：10.1002/hlca.19860690523

  日期：1986.7.30

  (R)-3-Hydroxybutyric acid (from the biopolymer PHB) and pivalaldehyde give the crystalline cis - or (R,R)-2-(tert-butyl)-6-methyl-1,3-dioxan-4-one (1a), the enolate of which is stable at low temperature in THF solution and can be alkylated diastereoselectively (3, 4, 5, and 7). Phenylselenation and subsequent elimination give an enantiomerically pure enol acetal 10 of aceto-acetic acid. Some reactions of

  （R）-3-羟基丁酸（来自生物聚合物PHB）和新戊醛生成顺式或（R，R）-2-（叔丁基）-6-甲基-1,3-二恶烷-4-酮（1a），其烯醇化物在THF溶液中在低温下稳定，并且可以非对映选择性地烷基化（3、4、5和7）。苯硒化和随后的消除得到对映体纯的乙酰乙酸烯醇缩醛10。已经进行了10次反应，例如迈克尔加成反应（11），CH 3取代基上的烷基化反应（13），CC键的氢化（1a）和光化学环加成（16）。整个反应是在起始β-羟基酸的一个立体异构中心取代而不发生消旋作用且不使用手性助剂。
• 1,4-Addition of grignard reagents and 1,6-addition of lithium organocuprates to n,n-diethylsorbamide
  作者：F Barbot、A Kadib-Elban、Ph Miginiac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94048-6

  日期：1983.1

  When they react with N,N-diethylsorbamide, saturated and allylic Grignard reagents give γ,δ-ethylenic amides (1,4-addition) whereas saturated and allylic lithium organocuprates give β,γ-ethylenic amides (1,6-addition).

  当它们与N，N-二乙基山梨糖酰胺反应时，饱和的和烯丙基的格氏试剂会生成γ，δ-烯酰胺（1,4-加成），而饱和的和烯丙基的有机铜酸酯会生成β，γ-烯酰胺（1,6-加成）。
• The opposite diastereoselectivity in the alkylation and protonation of enolates
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39840000904

  日期：——

  enoate (5) produces predominantly the syn-isomer (7) having the butyl and methyl groups syn on the carbon chain, while the methylation of the enolate derived from the ester (8) gives preferentially the other diastereoisomer, anti-(6); the diastereoselectivity can be explained by an eclipsed model.

  BuCu的共轭加成·BF 3的烯酸甲酯（5）主要产生顺式-异构体（7具有丁酯和甲基基团）顺式碳链上的，而烯醇化物的甲基化由酯衍生的（8）给出优先另一非对映异构体，抗-（6）；非对映选择性可以通过偏模型来解释。
• Asymmetric synthesis of 3,5-disubstituted indolizidines by intermolecular addition of an allylsilane on an N-acyliminium ion
  作者：Elisabeth Conchon、Yvonne Gelas-Mialhe、Roland Remuson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.04.027

  日期：2006.4

  A diastereoselective synthesis of 3,5-disubstituted indolizidines based on an intermolecular addition of an allylsilane on an acyliminium ion derived from (S)-pyroglutamic acid is described. The synthetic potential of this methodology is demonstrated by the enantioselective synthesis of (-)-indolizidine 195B, (-)-indolizidine 223AB, (+)-monomorine and (-)-3-butyl-5-propyl indolizidine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.