环己基碘化锌 | 121883-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 环己基碘化锌
• 英文名称: cyclohexylzinc iodide
• 英文别名: cyclohexyl(iodo)zinc
• CAS: 121883-35-0
• 化学式: C₆H₁₁IZn
• 分子量: 275.448
• InChiKey: GYVQNKFPKWZYMA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基碘化锌 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-苯基乙基)环己胺
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硝基化合物的直接还原N功能化

  摘要：

  提出了脂族硝基化合物直接还原N-官能化的第一个通用方案。硝基通过B 2 pin 2和锌有机基的温和且容易获得的组合而部分还原为类固醇。因此，避免了不稳定的亚硝基中间体的形成，到目前为止，该中间体已经严重限制了脂肪族硝基化合物的还原转化。该反应通过锌有机基的亲电胺化而结束。

  DOI：

  10.1002/chem.201705986
• 作为产物：
  描述：

  碘环己烷 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 环己基碘化锌
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和肟醚与溴化烯丙锌的高γ-区域选择性1,2-加成反应：合成直链胺的简单方法

  摘要：

  抽象的 报道了烯丙基溴化锌试剂与α，β-不饱和肟醚之间的高度区域选择性反应，用于一步合成均烯丙基胺。这个过程是区域选择性的1,2-加成反应，提供了一个新的带有碳-碳键形成的γ-位。此外，反应底物是广泛适用的并且可以以高收率生产。 报道了烯丙基溴化锌试剂与α，β-不饱和肟醚之间的高度区域选择性反应，用于一步合成均烯丙基胺。这个过程是区域选择性的1,2-加成反应，提供了一个新的带有碳-碳键形成的γ-位。此外，反应底物是广泛适用的并且可以以高收率生产。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690127
• 作为试剂：
  描述：

  在 N-甲基吡咯烷酮 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 环己基碘化锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-乙氧基丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性纳扎罗夫环化

  摘要：

  描述了不对称 Nazarov 环化的详细说明，该环化导致 α-羟基环戊烯酮带有邻位、全碳原子四级中心或邻位四级和三级中心。全脂肪族的例子代表了最大的挑战，因为二烯酮起始材料不会被芳基活化成环化。还描述了底物的合理设计和优化与手性布朗斯台德酸催化剂的优化以及完全取代的环戊烯酮产物的一系列非对映选择性转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701117

文献信息

• Preparation of polyfunctional phosphines using zinc organometallics
  作者：Falk Langer、Kurt Püntener、Rainer Stürmer、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00027-x

  日期：1997.3

  provides polyfunctional phosphines in good yields. Especially attractive is the hydroboration/boron-zinc exchange sequence which allows the conversion of functionalized olefins into polyfunctional phosphines in a one-pot procedure. Several new chiral phosphines have been prepared starting from readily available chiral olefins (terpenes) and their efficiency in asymmetric hydrogenation reactions has been

  功能化的二有机锌与氯二有机膦的反应以良好的产率提供了多官能的膦。硼氢化/硼锌交换序列特别吸引人，它允许一锅法将官能化的烯烃转化为多官能的膦。从容易获得的手性烯烃（萜烯）开始已经制备了几种新的手性膦，并且已经评估了它们在不对称氢化反应中的效率。
• Electrophilic Amination with Nitroarenes
  作者：Marian Rauser、Christoph Ascheberg、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/anie.201705356

  日期：2017.9.11

  Nitro-Power! An exceptionally general electrophilic amination of zinc organyl compounds was developed, and yields alkylated aromatic aminoboranes from commercially available nitroarenes. The partially reduced nitro group is directly engaged as an electrophilic nitrogen intermediate. The aminoboranes were reacted with electrophiles, thereby incorporating two different substituents at the N atom of the

  硝基动力！开发了一种特别普遍的锌有机基化合物的亲电胺化反应，并从市售硝基芳烃中得到烷基化的芳族氨基硼烷。部分还原的硝基直接作为亲电子氮中间体参与。使氨基硼烷与亲电试剂反应，从而以一锅法在前硝基的N原子处引入两个不同的取代基。
• Highly Stereoselective Access to Sulfur Derivatives Starting from Zinc ­Organometallics
  作者：Paul Knochel、Arkady Krasovskiy、Andrey Gavryushin

  DOI：10.1055/s-2006-933117

  日期：——

  A number of organozinc reagents was found to react with tetramethylthiuram disulfide [(Me 2 NCS 2 ) 2 ] giving dithiocarbamates with complete retention of configuration in the case of chiral compounds.

  发现许多有机锌试剂与四甲基秋兰姆二硫化物 [(Me 2 NCS 2 ) 2 ] 反应，在手性化合物的情况下产生具有完全保留构型的二硫代氨基甲酸酯。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Silyl Electrophiles with Alkylzinc Halides: A Silyl-Negishi Reaction
  作者：Andrew P. Cinderella、Bojan Vulovic、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b04364

  日期：2017.6.14

  the first example of a silyl-Negishi reaction between secondary zinc organometallics and silicon electrophiles. This palladium-catalyzed process provides direct access to alkyl silanes. The delicate balance of steric and electronic parameters of the employed DrewPhos ligand is paramount to suppressing isomerization and promoting efficient and selective cross-coupling.

  我们报告了二级锌有机金属和硅亲电试剂之间甲硅烷基-Negishi 反应的第一个例子。这种钯催化工艺可直接获得烷基硅烷。所用 DrewPhos 配体的空间和电子参数的微妙平衡对于抑制异构化和促进有效和选择性的交叉偶联至关重要。
• O₂-Mediated Oxidation of Aminoboranes through 1,2-N Migration
  作者：Marian Rauser、Daniel P. Warzecha、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/anie.201803168

  日期：2018.5.14

  In analogy to the classical reaction of C−B bonds with peroxides, the first oxidative functionalization of aminoboranes through a 1,2‐N migration was realized. Readily available aliphatic nitro compounds are thereby transformed into N‐ and O‐functionalized hydroxylamines in a single synthetic operation. Addition of hazardous peroxides is avoided. Instead, the insertion of O2, as the terminal oxidant

  类似于C-B键与过氧化物的经典反应，通过1,2-N迁移实现了氨基硼烷的第一个氧化功能化。易于获得的脂肪族硝基化合物可通过一次合成操作转化为N和O功能化的羟胺。避免添加有害的过氧化物。相反，将O 2作为末端氧化剂插入Zn-C键可提供必要的过氧化物。反过来，所需的锌有机基团是通过硼与锌的交换，由硝基向氨基硼烷转化的有机硼酸酯副产物形成的。