(2S,4R,5S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-heptanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4R,5S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-heptanone
• 英文别名: (2S,4R,5S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4,6-dimethylheptan-3-one
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃Si
• 分子量: 412.645
• InChiKey: KRJPXUPIXYJVFS-QTEQDKRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-heptanone 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-Heptanone, 2,5-dihydroxy-4,6-dimethyl-, (2S,4R,5S)-
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的钛介导的手性α-甲硅烷氧基酮的羟醛反应。合成天然产物的可靠工具

  摘要：

  手性α-甲硅烷氧基酮参与高度立体选择性的TiCl 4介导的醛醇缩合反应，无论羰基或硅保护基旁的R 1和R 2取代基如何，都能以高收率获得非对映体纯的syn - syn加合物。所得醛醇加合物的进一步处理以直接的方式提供了高度官能化的片段，其促进了天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.019
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 (S)-2-tert-Butyldiphenylsilyloxy-3-pentanone 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(2S,4R,5S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的钛介导的手性α-甲硅烷氧基酮的羟醛反应。合成天然产物的可靠工具

  摘要：

  手性α-甲硅烷氧基酮参与高度立体选择性的TiCl 4介导的醛醇缩合反应，无论羰基或硅保护基旁的R 1和R 2取代基如何，都能以高收率获得非对映体纯的syn - syn加合物。所得醛醇加合物的进一步处理以直接的方式提供了高度官能化的片段，其促进了天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.019

文献信息

• Enolization of Chiral α-Silyloxy Ketones with Dicyclohexylchloroborane. Application to Stereoselective Aldol Reactions
  作者：Marta Galobardes、Miguel Gascón、Marisa Mena、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol006109t

  日期：2000.8.1

  [reaction: see text]Comprehensive analysis of the enolization of alpha-silyloxyketones by Chx2BCl/R3N has allowed us to design stereoselective Chx2BCl-mediated aldol processes that afford syn or anti aldol products and to disclose a hypothesis that accounts for the subtle effects that determine their enolization.

  [反应：参见文本] Chx2BCl / R3N对α-甲硅烷基氧酮烯醇化的全面分析，使我们能够设计立体选择性Chx2BCl介导的羟醛工艺，该工艺提供顺式或反式羟醛产物，并揭示一种假说，该假说解释了确定他们的烯醇化。
• Highly stereoselective titanium-mediated aldol reactions from chiral α-silyloxy ketones. A reliable tool for the synthesis of natural products
  作者：Judit Esteve、Carme Jiménez、Joaquim Nebot、Javier Velasco、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.019

  日期：2011.8

  Chiral α-silyloxy ketones participate in highly stereoselective TiCl4-mediated aldol reactions that afford diastereomerically pure syn–syn adducts in high yield irrespective of the R1 and R2 substituents flanking the carbonyl or the silicon protecting group. Further manipulation of the resulting aldol adducts provide in a straightforward manner highly functionalized fragments that facilitate the synthesis

  手性α-甲硅烷氧基酮参与高度立体选择性的TiCl 4介导的醛醇缩合反应，无论羰基或硅保护基旁的R 1和R 2取代基如何，都能以高收率获得非对映体纯的syn - syn加合物。所得醛醇加合物的进一步处理以直接的方式提供了高度官能化的片段，其促进了天然产物的合成。