二喹唑醇杂质1 | 26184-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 中文名称: 二喹唑醇杂质1
• 中文别名: 地夸磷索杂质3；地夸磷索杂质 1
• 英文名称: Diuridine diphosphate
• 英文别名: P¹,P²-Diuridin-(5')-pyrophosphat；Up2U；diphosphoric acid 1,2-di-uridin-5'-yl ester；Diphosphorsaeure-1,2-di-uridin-5'-ylester；{[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}[({[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy]phosphinic acid；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 26184-65-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₁₇P₂
• 分子量: 630.353
• InChiKey: NYKBJLRPFUFPAX-NCOIDOBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  301
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二喹唑醇杂质1 在 resin (Na⁺ form) 作用下， 生成 P¹,P²-diuridine-5′-diphosphate, disodium salt
  参考文献：
  名称：

  溶液中具有生理活性的二核苷多磷酸盐的构象是什么？NMR和分子动力学模拟对游离二核苷多磷酸的构象分析†

  摘要：

  二核苷多磷酸盐或二核苷酸（Np n N'； N，N'= A，U，G，C；n = 2-7）是天然存在的生理活性化合物。尽管对二核苷酸的兴趣以及它们的构象与其生物学功能的相关性，但是对二核苷酸的构象的研究还不够充分。因此，在这里，我们通过各种NMR技术对一系列Np n N'Na +盐（N = A，G，U，C； N'= A，G，U，C；n = 2–5）进行了构象分析。。如NMR所示，除Up 4/5 U外，所有研究的二核苷酸均在水溶液中形成分子内碱基堆积相互作用。Np n中糖苷角周围的构象发现N's是抗/高抗性，并且发现C4'-C5'，C5'-O5'键周围的优选构象是gauche – gauche（gg）。Np n N's中的核糖部分显示出对S构象的偏爱，但是当连接到胞嘧啶时，核糖环则优先选择N构象。然而，在任何二核苷酸中均未观察到核糖部分的主要构象。Ap 2 A和Ap 4 A Na +盐的分子动力学模拟支持了实验结果。此外，针对Ap

  DOI：

  10.1039/c005122e
• 作为产物：
  描述：

  disodium uridine-5'-monophosphate 在 咪唑 、 2-chloro-1,3-dimethyl imidazolium chloride 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 二喹唑醇杂质1
  参考文献：
  名称：

  水中化学偶联简单合成糖核苷二磷酸酯

  摘要：

  糖核苷酸变得容易：在水中原位形成的新试剂“ ImIm”被证明可以将5'-磷酸核苷活化成其咪唑类内酯，随后可以与糖-1-磷酸偶合。整个过程在水中进行。这种真正简单的方法产生的粗产物混合物可以直接用作糖基转移酶介导的寡糖合成的供体来源。在方案中，B代表核碱基U，A或G。

  DOI：

  10.1002/anie.201205433

文献信息

• Chemical synthesis and isolation of UDP-2-deoxy glucose and galactose
  作者：Atsushi Miyagawa、Shunya Takeuchi、Shinji Itoda、Sanami Toyama、Kenta Kurimoto、Hatsuo Yamamura、Yukishige Ito

  DOI：10.1080/00397911.2016.1227849

  日期：2016.11.16

  donors for glycosyltransferases were obtained α-selectively via phosphorylation using thioglycosides, coupling reaction with uridine-5′-monophosphate (UMP)-morpholidate, and moderate deacetylation. Isolation was carried out by sequential silica-gel chromatography using two kinds of developing solvents in a refrigerator. The structures were elucidated from the NMR results. Investigation of stability showed

  摘要 2-脱氧糖是合成化学中具有反应活性和立体选择性的有吸引力的化合物。此外，它们抑制酶和代谢的能力在生物学中很重要。在这项研究中，尿苷-5'-二磷酸 (UDP)-2-脱氧葡萄糖 (11) 和半乳糖 (12) 是化学合成的。这些糖基转移酶的糖供体是通过使用硫代糖苷的磷酸化、与尿苷-5'-单磷酸 (UMP)-吗啉酸盐的偶联反应和适度脱乙酰作用来α-选择性地获得的。在冰箱中使用两种展开溶剂通过顺序硅胶色谱法进行分离。从NMR结果阐明了结构。稳定性研究表明，合成的 UDP-2-脱氧糖在缓冲液 (pH 4) 中的水解速度比天然 UDP 糖快得多。
• Optimization of UDP-N-acetylmuramic acid synthesis
  作者：Humljan, Jan、Starcevic、Car、Stefanic Anderluh、Kocjan、Jenko、Urleb

  DOI：10.1691/ph.2008.7675

  日期：——

  UDP-N-acetylmuramic acid (UDP-MurNAc) is a substrate of MurC, an important enzyme in the intracellular pathway of bacterial peptidoglycan biosynthesis. Various approaches towards preparation of UDP-MurNAc have been published but these synthetic preparations were shown to include many problematic steps. An optimization study with the focus on muramyl phosphate and UMP-morpholidate coupling was performed, resulting in a synthetic procedure enabling robust and easily reproducible production on a multi-gram scale.

  UDP-N-乙酰肟酸（UDP-MurNAc）是MurC的底物，MurC是细菌肽聚糖生物合成细胞内途径中的重要酶。已经发布了多种制备UDP-MurNAc的方法，但这些合成准备显示出许多问题步骤。进行了一项优化研究，重点关注肽聚糖磷酸盐和UMP-吗啉酸酯的耦合，最终实现了一种合成程序，使得在多克朗规模上进行稳健且易于复制的生产成为可能。
• Multi gram synthesis of UDP- N -acetylmuramic acid
  作者：C. Dini、N. Drochon、P. Ferrari、J. Aszodi

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00638-1

  日期：2000.1

  As part of an effort to discover novel antibacterial agents, a new and efficient synthesis was established in order to provide a large amount of UDP-N-acetylmuramic acid (UDP-MurNAc). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Christie et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2947,2948, 2949, 2952
  作者：Christie et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleoside Polyphosphates. VI.¹ An Improved and General Method for the Synthesis of Ribo- and Deoxyribonucleoside 5'-Triphosphates
  作者：Michael Smith、H. G. Khorana

  DOI：10.1021/ja01538a033

  日期：1958.3