1-octynyl(chloromethyl)dimethylsilane | 91898-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-octynyl(chloromethyl)dimethylsilane
• 英文别名: 1-(chloromethyl)dimethylsilyl-1-octyne；Chloromethyl-dimethyl-oct-1-ynylsilane
• CAS: 91898-67-8
• 化学式: C₁₁H₂₁ClSi
• 分子量: 216.826
• InChiKey: LOVFQHYIEQRZKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octynyl(chloromethyl)dimethylsilane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-(chloromethyl)dimethylsilyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  从氯甲基甲硅烷基炔烃立体选择性合成烯丙基硅烷

  摘要：

  用DIBAH进行1-氯甲基二甲基甲硅烷基-1-炔的区域和立体选择性水合，得到（Z）-1-氯甲基二甲基甲硅烷基-1-二异丁基铝-1-链烯，依次得到（E）-1-三甲基甲硅烷基-2-烯作为唯一产物用3当量的甲基锂和水处理。有机铝中间体与三甲基铝在回流庚烷中的反应产生（Z）-和（E）-1-三甲基甲硅烷基-2-烯烃的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84048-4
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基二甲基氯硅烷 、 1-辛炔 生成 1-octynyl(chloromethyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从氯甲基甲硅烷基炔烃立体选择性合成烯丙基硅烷

  摘要：

  用DIBAH进行1-氯甲基二甲基甲硅烷基-1-炔的区域和立体选择性水合，得到（Z）-1-氯甲基二甲基甲硅烷基-1-二异丁基铝-1-链烯，依次得到（E）-1-三甲基甲硅烷基-2-烯作为唯一产物用3当量的甲基锂和水处理。有机铝中间体与三甲基铝在回流庚烷中的反应产生（Z）-和（E）-1-三甲基甲硅烷基-2-烯烃的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84048-4

文献信息

• Novel rearrangement of chloromethylvinylsilanes into allylsilanes. Stereoselective synthesis of metallated allylsilanes from 1-alkynes
  作者：Hiroshi Shiragami、Takuo Kawamoto、Katsuharu Imi、Seijiro Matsubara、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86652-7

  日期：——

  Reaction of 1-(chloromethyldimethylsilyl)-1-alkyne with triisobutylaluminium gives 2-(isobutyldimethylsilyl)-1-alkene exclusively. Reactions of the lithiated allylsilane with several electrophiles give the corresponding carbometallated products, allylsilanes bearing alkyl, allyl, vinyl, or alkoxycarbonyl groups. Protodesilylation of 3-(trimethylsilylmethyl)-1,3-decadiene gives 3-methylene-1-decene selectively

  1-（氯甲基二甲基甲硅烷基）-1-炔与二异丁基氢化铝（DIBAH）的区域和立体选择性水合，得到（Z）-1-（氯甲基二甲基甲硅烷基）-1-（二异丁基铝）-1-烯烃。用3当量的甲基锂处理铝取代的乙烯基硅烷得到作为唯一产物的（E）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-lithio-2-烯烃。铝取代的乙烯基硅烷与三甲基铝在回流庚烷中的反应产生（E）-1-三甲基-甲硅烷基-2-铝-2-链烯和2-三甲基甲硅烷基-1-链烯的混合物。1-（氯甲基二甲基甲硅烷基）-1-炔与三异丁基铝的反应仅得到2-（异丁基二甲基甲硅烷基）-1-烯。锂化的烯丙基硅烷与几种亲电试剂的反应得到相应的碳金属化产物，即带有烷基，烯丙基，乙烯基或烷氧羰基的烯丙基硅烷。3-（三甲基甲硅烷基甲基）-1，3-癸二烯的原去甲硅烷基化选择性地产生3-亚甲基-1-癸烯。三烷基铝与三甲基甲硅烷基乙炔的反应通过向铝试剂中连续加入甲硅烷基乙炔而得到双三甲基甲硅
• Rearrangements of organosilicon compounds using organoaluminum reagents. Conversion of phenyl- and alkenyl(chloromethyl)silanes to benzyl- and allylsilanes
  作者：Paul F. Hudrlik、Yousef M. Abdallah、Ashok K. Kulkarni、Anne M. Hudrlik

  DOI：10.1021/jo00050a034

  日期：1992.11

  Various (chloromethyl)silanes undergo Wagner-Meerwein-type rearrangements using a catalytic amount of EtAlCl2 in dichloromethane. The resulting chlorosilanes have been converted to alkyl(or aryl)silanes with RMgX and/or to fluorosilanes with NH4BF2. In this way phenyl-, alkenyl-, and allyl(chloromethyl)silanes were converted to benzyl-, allyl-, and homoallylsilanes, respectively. Attempted rearrangements of methyl-, alkynyl-, and furyl(chloromethyl)silanes under these conditions were not successful.
• SHIRAGAMI, HIROSHI;KAWAMOTO, TAKUO;UTIMOTO, KIITIRO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 5, 589-592
  作者：SHIRAGAMI, HIROSHI、KAWAMOTO, TAKUO、UTIMOTO, KIITIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• TAMAO, KOHEI;NAKAJIMA, TAKASHI;KUMADA, MAKOTO, ORGANOMETALLICS, 1984, 3, N 11, 1655-1660
  作者：TAMAO, KOHEI、NAKAJIMA, TAKASHI、KUMADA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• SHIRAGAMI, HIROSHI;KAWAMOTO, TAKUO;IMI, KATSUHARU;MATSUBARA, SEIJIRO;UTIM+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4009-4022
  作者：SHIRAGAMI, HIROSHI、KAWAMOTO, TAKUO、IMI, KATSUHARU、MATSUBARA, SEIJIRO、UTIM+

  DOI：——

  日期：——