trimethyl-(1-methyl-hept-1-enyloxy)-silane | 69843-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl-(1-methyl-hept-1-enyloxy)-silane
• 英文别名: 2-trimethylsilanyloxy-oct-2-ene；Trimethyl(oct-2-en-2-yloxy)silane
• CAS: 69843-64-7
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: HJBONFSWBPWZQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-(1-methyl-hept-1-enyloxy)-silane 在 sodium periodate 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的α-烷基化和α-烷基化通过邻甲硅烷基化的烯醇式苯硫基烷基化

  摘要：

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86667-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(Trimethylsilyl)-octan-2-on 生成 trimethyl-(1-methyl-hept-1-enyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  α-三烷基甲硅烷基酮的合成

  摘要：

  如果从 (2S*,3S*)-异构体开始，2-三甲基甲硅烷基-2,3-二烷基环氧乙烷在 MgI2 存在下发生异构化，仅生成 α-三甲基甲硅烷基酮。然而，相比之下，(2S*,3R*)-环氧乙烷的反应除了产生 α-三甲基甲硅烷基酮之外还产生烯醇甲硅烷基醚。该反应通过区域和立体选择性产生的 β-碘-β-三甲基甲硅烷基醇的镁盐进行，其中每种非对映异构体的行为不同。值得注意的是，碘醇 [(2S*,3S*)- 和 (2S*,3R*)-异构体] 的锂盐仅产生 α-三甲基甲硅烷基酮。这提供了从非对映异构甲硅烷基环氧乙烷的混合物制备α-三甲基甲硅烷基酮的有效方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2646

文献信息

• Preparation of Silyl Enol Ethers Using (Bistrimethylsilyl)acetamide in Ionic Liquids
  作者：Michael Smietana、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ol015602h

  日期：2001.4.1

  [reaction: see text]. Ionic liquids have been used for the preparation of silyl enol ethers from aldehydes and ketones with (bistrimethylsilyl)acetamide (BSA) in good yields.

  [反应：请参见文字]。离子液体已用于以高收率由醛和酮与（双三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）制备甲硅烷基烯醇醚。
• Highly selective, kinetically controlled enolate formation using lithium dialkylamides in the presence of trimethylchlorosilane
  作者：E.J. Corey、Andrew W. Gross

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99920-9

  日期：1984.1

  The deprotonation of ketones and esters with lithium dialkylamides in the presence of trimethylchlorosilane leads to enhanced selectivity for the kinetically generated enolate. Lithium -octyl--butylamide is shown to be superior to lithium diisopropylamide in the regio-selective generation of enolates and in the stereoselective formation of enolates.

  在三甲基氯硅烷的存在下，酮和酯用二烷基酰胺锂进行去质子处理会提高动力学生成的烯醇化物的选择性。在烯醇盐的区域选择性生成和烯醇盐的立体选择性形成中，锂-辛基-丁酰胺显示出优于二异丙基氨基锂。
• Me3SiCl/HMPA accelerated conjugate addition of catalytic copper reagent. Stereoselective synthesis of enol silyl ether of aldehyde
  作者：Yoshiaki Horiguchi、Satoshi Matsuzawa、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84901-1

  日期：1986.1

  Copper-catalyzed conjugate addition of the Grignard reagents in the presence of Me3SiCl and HMPA proceeds in much higher yield than the reaction of conventional organocopper reagents and shows very good regio-, stereo-, and chemoselectivities.

  在Me 3 SiCl和HMPA存在下，格氏试剂的铜催化共轭加成比常规有机铜试剂的反应收率高得多，并且显示出非常好的区域选择性，立体选择性和化学选择性。
• Chlorosilane-accelerated conjugate addition of catalytic and stoichiometric organocopper reagents
  作者：Satoshi Matsuzawa、Yoshiaki Horiguchi、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80064-x

  日期：1989.1

  Trialkylsilyl chlorides, particularly in combination with hexamethylphosphoramide or 4-dimethylaminopyridine, dramatically accelerates the conjugate addition of catalytic and stoichiometric organocopper reagents onto enones, enals, and enoates, in which very high degrees of stereo- and chemoselectivities were observed.

  三烷基甲硅烷基氯化物，特别是与六甲基磷酰胺或4-二甲基氨基吡啶组合，可显着加速催化和化学计量的有机铜试剂在烯酮，烯醛和烯酸酯上的共轭加成，其中观察到很高的立体和化学选择性。
• Photochemical Reaction of 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone with Enol Silyl Ethers
  作者：Kazuhiro Maruyama、Seiji Tai、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1246/bcsj.59.1777

  日期：1986.6

  2-Oxoalkylated 1,4-naphthoquinones were obtained in the photochemical reactions of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with 2-trimethylsiloxy-1-alkenes. Application of this method afforded a wide variety of functionalized 2-oxoalkylated 1,4-naphthoquinones. The photochemical reactions of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with 1-alkyl-2-(trimethylsiloxy)ethylenes gave naphthol derivatives. However, 1,1-d

  2-氧烷基化的 1,4-萘醌是在 2,3-二氯-1,4-萘醌与 2-三甲基甲硅烷氧基-1-烯烃的光化学反应中获得的。该方法的应用提供了多种功能化的 2-氧代烷基化 1,4-萘醌。2,3-二氯-1,4-萘醌与1-烷基-2-(三甲基甲硅烷氧基)乙烯的光化学反应得到萘酚衍生物。然而，1,1-二烷基-2-(三甲基甲硅烷氧基)乙烯没有产生任何产物。