(chloromethyl)ethynyldimethylsilane | 25201-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (chloromethyl)ethynyldimethylsilane
• 英文别名: (chloromethyl)dimethylsilylethyne；(Chloromethyl)-ethinyldimethylsilan；aethinyl-chlormethyl-dimethyl-silan；chloromethyl-ethynyl-dimethylsilane
• CAS: 25201-83-6
• 化学式: C₅H₉ClSi
• mdl: MFCD19232383
• 分子量: 132.665
• InChiKey: MRENAFMUHFFIIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 729 Torr)
• 密度：
  0.9277 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (chloromethyl)ethynyldimethylsilane 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到ethynyl(iodomethyl)(dimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  2-甲基咪唑与碘甲基硅烷的烷基化

  摘要：

  2-甲基-1,3-双[（1-甲基硅烷基-1-基）甲基] -1 H-咪唑三碘化物，1,3-双{[[二甲基-（苯基）甲硅烷基]甲基} -2-甲基-1 H-碘咪唑鎓碘化物和三碘化物，以及环状的3,3,5,5,10-五甲基-4-氧杂-7-氮杂-1-氮杂-3,5-二硅双环[5.2.1] deca-1（10），分别通过2-甲基-1 H-咪唑与1-（碘甲基）-1-甲基硅烷，（碘甲基）（二甲基）苯基硅烷和乙炔基（碘甲基）（二甲基）硅烷的无溶剂反应合成8-二烯碘化物，在没有碱催化剂的情况下。

  DOI：

  10.1134/s1070428017030162
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基二甲基氯硅烷 、 乙炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(chloromethyl)ethynyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  四[(氯甲基)二甲基甲硅烷基乙炔基]硅烷和锗烷的合成及结构

  摘要：

  通过BrMgC CSi(CH 2 Cl)Me 2与SiCl 4 /GeCl 4反应合成四[(氯甲基)二甲基甲硅烷基乙炔基]硅烷和-锗烷。通过红外、核磁共振光谱和 X 射线分析证明了它们的结构，并与 MP2/6-311G(d,p) 计算的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2022.05.029

文献信息

• Novel rearrangement of chloromethylvinylsilanes into allylsilanes. Stereoselective synthesis of metallated allylsilanes from 1-alkynes
  作者：Hiroshi Shiragami、Takuo Kawamoto、Katsuharu Imi、Seijiro Matsubara、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86652-7

  日期：——

  Reaction of 1-(chloromethyldimethylsilyl)-1-alkyne with triisobutylaluminium gives 2-(isobutyldimethylsilyl)-1-alkene exclusively. Reactions of the lithiated allylsilane with several electrophiles give the corresponding carbometallated products, allylsilanes bearing alkyl, allyl, vinyl, or alkoxycarbonyl groups. Protodesilylation of 3-(trimethylsilylmethyl)-1,3-decadiene gives 3-methylene-1-decene selectively

  1-（氯甲基二甲基甲硅烷基）-1-炔与二异丁基氢化铝（DIBAH）的区域和立体选择性水合，得到（Z）-1-（氯甲基二甲基甲硅烷基）-1-（二异丁基铝）-1-烯烃。用3当量的甲基锂处理铝取代的乙烯基硅烷得到作为唯一产物的（E）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-lithio-2-烯烃。铝取代的乙烯基硅烷与三甲基铝在回流庚烷中的反应产生（E）-1-三甲基-甲硅烷基-2-铝-2-链烯和2-三甲基甲硅烷基-1-链烯的混合物。1-（氯甲基二甲基甲硅烷基）-1-炔与三异丁基铝的反应仅得到2-（异丁基二甲基甲硅烷基）-1-烯。锂化的烯丙基硅烷与几种亲电试剂的反应得到相应的碳金属化产物，即带有烷基，烯丙基，乙烯基或烷氧羰基的烯丙基硅烷。3-（三甲基甲硅烷基甲基）-1，3-癸二烯的原去甲硅烷基化选择性地产生3-亚甲基-1-癸烯。三烷基铝与三甲基甲硅烷基乙炔的反应通过向铝试剂中连续加入甲硅烷基乙炔而得到双三甲基甲硅
• Mironov,V.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 2249 - 2251
  作者：Mironov,V.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Voronkov, M. G.; Burnashova, T. D.; Yarosh, O. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 3, p. 538 - 541
  作者：Voronkov, M. G.、Burnashova, T. D.、Yarosh, O. G.

  DOI：——

  日期：——
• SHIRAGAMI, HIROSHI;KAWAMOTO, TAKUO;IMI, KATSUHARU;MATSUBARA, SEIJIRO;UTIM+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4009-4022
  作者：SHIRAGAMI, HIROSHI、KAWAMOTO, TAKUO、IMI, KATSUHARU、MATSUBARA, SEIJIRO、UTIM+

  DOI：——

  日期：——
• LAPIN N. N.; YAROSH O. G.; DUBOVIKOVA L. N.; SEREBRENNIKOVA EH. V.; IVANO+, XIM.-FARMATSEVT. ZH., 1978, 12, HO 12, 93-96
  作者：LAPIN N. N.、 YAROSH O. G.、 DUBOVIKOVA L. N.、 SEREBRENNIKOVA EH. V.、 IVANO+

  DOI：——

  日期：——