N-[5(S)-3-[4-[(1α,5α,6α)-6-(t-butoxycarbonyl)amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]-3-fluorophenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]difluoroacetamide | 504436-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[5(S)-3-[4-[(1α,5α,6α)-6-(t-butoxycarbonyl)amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]-3-fluorophenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]difluoroacetamide
• 英文别名: {exo-(1R,5S)-3-[4-[(5S)-[(2,2-difluoroacetylamino)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-fluoro-phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl}carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 504436-36-6
• 化学式: C₂₂H₂₇F₃N₄O₅
• 分子量: 484.475
• InChiKey: BCFZKLFUHRLMQY-SZOQZIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  100.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5(S)-3-[4-[(1α,5α,6α)-6-(t-butoxycarbonyl)amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]-3-fluorophenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]difluoroacetamide 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到{exo-(1R,5S)-3-[4-[(5S)-[(2,2-difluorothioacetylamino)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-fluoro-phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIMICROBIAL [3.1.0] BICYCLIC OXAZOLIDINONE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE BICYCLIQUE [3.1.0] ANTIMICROBIEN

  摘要：

  本发明提供了本文中描述的某些[3.1.0]双环氧唑啉酮衍生物I和II的化合物，或其药用盐或前药，这些化合物是抗菌剂，包含它们的药物组合物，以及它们的使用方法和制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2004033451A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[5(S)-3-[4-[(1α,5α,6α)-6-(t-butoxycarbonyl)amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]-3-fluorophenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]amine 、 二氟乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到N-[5(S)-3-[4-[(1α,5α,6α)-6-(t-butoxycarbonyl)amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]-3-fluorophenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]difluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIMICROBIAL [3.1.0] BICYCLIC OXAZOLIDINONE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE BICYCLIQUE [3.1.0] ANTIMICROBIEN

  摘要：

  本发明提供了本文中描述的某些[3.1.0]双环氧唑啉酮衍生物I和II的化合物，或其药用盐或前药，这些化合物是抗菌剂，包含它们的药物组合物，以及它们的使用方法和制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2004033451A1

文献信息

• Bicyclo[3,1,0]hexane containing oxazolidinone antibioytics and derivatives thereof
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20030125367A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Oxazolidinones having a bicyclic[3.1.0] hexane containing moiety, which are effective against aerobic and anerobic pathogens such as multi-resistant staphylococci, streptococci and enterococci, Bacteroides spp., Clostridia spp. species, as well as acid-fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis and other mycobacterial species. The compounds are represented by structural formula I: 1 its enantiomer, diastereomer, or pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, and wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4a , A, Ar, HAr, n, r, and s are as defined herein.

  含有含有双环[3.1.0]己烷基团的噁唑烷酮，对需氧菌和厌氧病原体具有有效作用，如多耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌、Bacteroides属、Clostridia属物种，以及酸快细菌如结核分枝杆菌和其他分枝杆菌物种。该化合物由结构式I表示：其对映体、二对映体或其药用可接受的盐或酯，其中变量R1、R2、R3、R4、R4a、A、Ar、HAr、n、r和s的定义如本文所述。