(2S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]amino]hexan-2-ol | 680974-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]amino]hexan-2-ol
• CAS: 680974-79-2
• 化学式: C₁₅H₃₅NO₃Si
• 分子量: 305.533
• InChiKey: STQVIVVRROANDL-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]amino]hexan-2-ol 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2S,5R)-2-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-5-methyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  反式2,5-二取代吗啉的高效，立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了反式2,5-二取代吗啉衍生物的对映体和非对映体选择性合成。该途径是通过对映纯的环氧化物（2）与氨基醇（3）的反应而引发的，并解决了不同空间需求的（氨基醇衍生的）烷基取代基的所得氨基二醇加合物的区域选择性羟基活化环封闭的问题。

  DOI：

  10.1021/ol049861t
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基丙醇 、 (S)-2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butyl]oxirane 以 丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(2S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]amino]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  反式2,5-二取代吗啉的高效，立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了反式2,5-二取代吗啉衍生物的对映体和非对映体选择性合成。该途径是通过对映纯的环氧化物（2）与氨基醇（3）的反应而引发的，并解决了不同空间需求的（氨基醇衍生的）烷基取代基的所得氨基二醇加合物的区域选择性羟基活化环封闭的问题。

  DOI：

  10.1021/ol049861t

文献信息

• Efficient, Stereoselective Synthesis of <i>trans</i>-2,5-Disubstituted Morpholines
  作者：Brian A. Lanman、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ol049861t

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] Enantio- and diastereoselective syntheses of trans-2,5-disubstituted morpholine derivatives are described. The routes are initiated by the reaction of enantiopure epoxides (2) with amino alcohols (3) and address the problem of regioselective hydroxyl activation-ring closure of the resulting amino diol adducts for (amino alcohol-derived) alkyl substituents of different steric demands

  [反应：见正文]描述了反式2,5-二取代吗啉衍生物的对映体和非对映体选择性合成。该途径是通过对映纯的环氧化物（2）与氨基醇（3）的反应而引发的，并解决了不同空间需求的（氨基醇衍生的）烷基取代基的所得氨基二醇加合物的区域选择性羟基活化环封闭的问题。