(R)-trimethyl(3-ethylcyclohex-1-enyloxy)silane | 1262388-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-trimethyl(3-ethylcyclohex-1-enyloxy)silane
• 英文别名: [(3R)-3-ethylcyclohexen-1-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 1262388-94-2
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: UXPTUMMWCJHEPE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-trimethyl(3-ethylcyclohex-1-enyloxy)silane 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3R)-3-ethyl-2-((R)-1-hydroxyheptyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  用于高度立体选择性羟醛反应的手性烯醇化物-范围和局限性

  摘要：

  比较了通过醛醇缩合反应形成α，β-二取代酮的对映选择性方法。与涉及对映体纯的β-取代的甲硅烷基烯醇醚的替代方法相比，一锅ACA /醛醇多米诺法的产率较低。使用来自氢化苯偶姻衍生手性缩醛的可访问SYN和抗中度至良好的收益率和高非对映选择性二醇。还描述了功能化的β，γ-不饱和缩醛的新颖合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.048
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 diethylzinc 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(R)-trimethyl(3-ethylcyclohex-1-enyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  用于高度立体选择性羟醛反应的手性烯醇化物-范围和局限性

  摘要：

  比较了通过醛醇缩合反应形成α，β-二取代酮的对映选择性方法。与涉及对映体纯的β-取代的甲硅烷基烯醇醚的替代方法相比，一锅ACA /醛醇多米诺法的产率较低。使用来自氢化苯偶姻衍生手性缩醛的可访问SYN和抗中度至良好的收益率和高非对映选择性二醇。还描述了功能化的β，γ-不饱和缩醛的新颖合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.048