1-(hept-2-yn-1-yl)piperidine | 19699-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(hept-2-yn-1-yl)piperidine
• 英文别名: 1-hept-2-ynylpiperidine
• CAS: 19699-12-8
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• 分子量: 179.305
• InChiKey: KQTROCDXYPZQAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-127 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hept-2-yn-1-yl)piperidine 在 甲醇 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2-庚烯醛
  参考文献：
  名称：

  通过1-氨基丙烷-1,2-二烯合成α，β-不饱和醛的机理研究

  摘要：

  N-（prop-2-ynyl）amines容易质子重排为1-aminopropa-1,2-dienes，然后进行酸水解，可以合成α，β-不饱和醛。反应的机理已经通过氘标记进行了检验。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92812-0
• 作为产物：
  描述：

  二哌啶甲烷 、 1-己炔 在 copper(l) chloride 作用下， 反应 6.0h， 以61%的产率得到1-(hept-2-yn-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-acetylenic amines by aminomethylation of acetylenes with geminal diamines

  摘要：

  A general and effective procedure has been developed for the synthesis of symmetrical and unsym- metrical 2,3-acetylenic amines by aminomethylation of terminal mono- and diacetylenes with geminal diamines in the presence of transition metal salts and complexes.

  DOI：

  10.1134/s1070428010010021

文献信息

• Recyclable Cu/C₃N₄ composite catalyzed AHA/A³ coupling reactions for the synthesis of propargylamines
  作者：Hang Xu、Jun Wang、Peng Wang、Xiyu Niu、Yidan Luo、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/c8ra06613b

  日期：——

  be efficient for the synthesis of propargylamines using a three-component coupling reaction of alkynes, CH2Cl2 and amines (AHA) without additional base. Moreover, the catalyst also showed highly catalytic activity in the synthesis of C1-alkynylated tetrahydroisoquinolines (THIQs) via an A3 reaction of alkynes, aldehydes and THIQ. The Cu/C3N4-catalyzed multicomponent reactions exhibited good functional

  发现非均相 Cu/C 3 N 4催化剂可有效合成炔丙基胺，使用炔烃、CH 2 Cl 2和胺 (AHA) 的三组分偶联反应，无需额外碱。此外，该催化剂在通过炔烃、醛和 THIQ的 A 3反应合成 C1-炔基化四氢异喹啉 (THIQ) 中也表现出高度催化活性。Cu/C 3 N 4催化的多组分反应在大多数例子中表现出良好的官能团耐受性。此外，容易制备的 Cu/C 3 N 4催化剂可以方便地回收和重复使用5次以上而不会失去催化活性。
• NbCl5-Mg Reagent System in Regio- and Stereoselective Synthesis of (2Z)-Alkenylamines and (3Z)-Alkenylols from Substituted 2-Alkynylamines and 3-Alkynylols
  作者：Rita N. Kadikova、Azat M. Gabdullin、Oleg S. Mozgovoj、Ilfir R. Ramazanov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.3390/molecules26123722

  日期：——

  (2Z)-alkenylamine and (3Z)-alkenylol derivatives in high yields in a regio- and stereoselective manner through the deuterolysis (or hydrolysis). The reaction of substituted propargylamines and homopropargylic alcohols with the in situ generated low-valent niobium complex (based on the reaction of NbCl5 with magnesium metal) is an efficient tool for the synthesis of allylamines and homoallylic alcohols bearing a 1,2-disubstituted

  使用 NbCl 5 -Mg 试剂系统还原N , N-二取代的 2-炔胺和取代的 3-炔醇，在区域和区域中以高产率提供相应的二氘代 (2 Z )-烯基胺和 (3 Z )-烯醇衍生物。通过氘解（或水解）的立体选择性方式。取代的炔丙胺和均丙炔醇与原位生成的低价铌络合物（基于 NbCl 5与镁金属的反应）的反应是合成带有 1,2-二取代双链的烯丙胺和高烯丙醇的有效工具。纽带。发现基于使用TaCl 5 -Mg试剂系统的众所周知的炔烃还原方法不适用于2-炔胺和3-炔醇。因此，本文揭示了两种试剂系统（NbCl 5 -Mg 和 TaCl 5 -Mg）对于含氧和含氮炔烃的行为差异。开发了一种基于 2-炔胺与三当量甲磺酰氯在化学计量的氯化铌 (V) 和镁金属存在下反应合成含氮E -β-氯乙烯基硫醚的区域和立体选择性方法在甲苯中。
• Effects of a Flexible Alkyl Chain on an Imidazole Ligand for Copper-Catalyzed Mannich Reactions of Terminal Alkynes
  作者：Seijiro Matsubara、Takaaki Okamura、Keisuke Asano

  DOI：10.1055/s-0030-1259069

  日期：2010.12

  Copper-catalyzed Mannich reactions of terminal alkynes and secondary amines with aqueous formaldehyde can be accelerated by the use of a catalytic amount of an imidazole ligand carrying a long alkyl chain. The alkyl chain shows an efficient steric effect and helps the reaction. This imidazole ligand is efficient for various substrates, including even bulky alkynes.

  铜催化的末端炔烃和仲胺与甲醛水溶液的曼尼希反应可以通过使用催化量的带有长烷基链的咪唑配体来加速。烷基链显示出有效的空间效应并有助于反应。这种咪唑配体对各种底物都是有效的，甚至包括大炔烃。
• 2-Zincoethylzincation of 2-Alkynylamines and 1-Alkynylphosphines Catalyzed by Titanium(IV) Isopropoxide and Ethylmagnesium Bromide
  作者：Rita Kadikova、Ilfir Ramazanov、Oleg Mozgovoi、Azat Gabdullin、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1055/s-0037-1612009

  日期：2019.2

  Titanium(IV) isopropoxide and ethylmagnesium bromide catalyzed reaction of 2-alkynylamines with Et2Zn, followed by deuterolysis/hydrolysis and iodinolysis, affords substituted (Z)-pent-2-en-2,5-d 2-1-amines, (Z)-pent-2-en-1-amines (65–88%), and substituted (Z)-2,5-diiodopent-2-en-1-amines (55–63%). It is suggested that the reaction proceeds through the formation of cyclic organotitanium derivatives. The

  异丙醇钛 (IV) 和溴化乙基镁催化 2-炔胺与 Et2Zn 的反应，然后进行氘化/水解和碘解，得到取代的 (Z)-pent-2-en-2,5-d 2-1-胺，(Z )-pent-2-en-1-胺 (65–88%) 和取代的 (Z)-2,5-diiodopent-2-en-1-胺 (55–63%)。表明该反应是通过形成环状有机钛衍生物进行的。在催化量的 Ti(O-iPr)4 和 EtMgBr 存在下，1-炔基膦和 Et2Zn 之间的反应产生具有高区域选择性和立体选择性的三取代 1-烯基氧化膦。
• Mild and efficient synthesis of propargylamines by copper-catalyzed Mannich reaction
  作者：Lothar W. Bieber、Margarete F. da Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.079

  日期：2004.11

  Terminal alkynes undergo mild and efficient aminomethylation with aqueous formaldehyde and secondary amines under CuI catalysis. In most cases high to nearly quantitative yields of tertiary propargylamines are obtained in DMSO solution at room temperature. Aromatic, aliphatic and silylated acetylenes as well as alkynols can be used. Primary amines are less reactive and satisfactory yields of secondary propargylamines

  末端炔烃在CuI催化下与甲醛水溶液和仲胺进行温和有效的氨甲基化反应。在大多数情况下，室温下在DMSO溶液中可获得高至接近定量的叔炔丙胺收率。可以使用芳族，脂族和甲硅烷基化乙炔以及炔醇。伯胺的反应性较低，仅用苯乙炔才能获得令人满意的仲炔丙基胺收率。