4-((4,6-Diethoxy-1,3,5-triazin-2-ylamino)methyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-((4,6-Diethoxy-1,3,5-triazin-2-ylamino)methyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[[(4,6-diethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₄S
• 分子量: 353.402
• InChiKey: OUZCKOBLSZETAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mafenide hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-((4,6-Diethoxy-1,3,5-triazin-2-ylamino)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂：胞质/肿瘤相关的碳酸酐酶同工酶I，II和IX的合成和抑制，以及结合有1,2,4-三嗪部分的磺酰胺。

  摘要：

  通过氰尿酰氯与磺酰胺，高磺酰胺或4-氨基乙基苯磺酰胺的反应，获得了一系列在分子中结合有三嗪部分的苯磺酰胺衍生物。随后通过与各种亲核试剂，例如水，甲胺或脂肪醇（甲醇和乙醇）反应，将二氯三嗪基-苯磺酰胺中间体衍生化。测试了包含三嗪基部分的磺酰胺文库对三种生理相关的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工酶，胞质hCA I和II以及跨膜，与肿瘤相关的hCA IX的抑制作用。此处报道的新化合物在75-136nM范围内抑制了hCA I，K（I）s在13-278nM范围内抑制了hCA II，在K-Iss的范围内抑制了hCA IX。 0.12-549nM。从而检测到第一个hCA IX选择性抑制剂，因为磺胺/高磺基磺酰胺的氯三嗪基-磺胺基酰胺和双乙氧基三嗪基衍生物在166-706范围内显示出对CA IX的选择性比对CA II的选择性。此外，这些化合物中的一些对hCA IX具有亚纳摩尔亲和力，K（I）在0

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.087

文献信息

• Carbonic anhydrase inhibitors: synthesis and inhibition of cytosolic/tumor-associated carbonic anhydrase isozymes I, II, and IX with sulfonamides incorporating 1,2,4-triazine moieties
  作者：Vladimir Garaj、Luca Puccetti、Giuseppe Fasolis、Jean-Yves Winum、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Daniela Vullo、Alessio Innocenti、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.087

  日期：2004.11

  cytosolic hCA I and II, and the transmembrane, tumor-associated hCA IX. The new compounds reported here inhibited hCA I with K(I)s in the range of 75-136nM, hCA II with K(I)s in the range of 13-278nM, and hCA IX with K(I)s in the range of 0.12-549nM. The first hCA IX-selective inhibitors were thus detected, as the chlorotriazinyl-sulfanilamide and the bis-ethoxytriazinyl derivatives of sulfanilamide/homosulfanilamide

  通过氰尿酰氯与磺酰胺，高磺酰胺或4-氨基乙基苯磺酰胺的反应，获得了一系列在分子中结合有三嗪部分的苯磺酰胺衍生物。随后通过与各种亲核试剂，例如水，甲胺或脂肪醇（甲醇和乙醇）反应，将二氯三嗪基-苯磺酰胺中间体衍生化。测试了包含三嗪基部分的磺酰胺文库对三种生理相关的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工酶，胞质hCA I和II以及跨膜，与肿瘤相关的hCA IX的抑制作用。此处报道的新化合物在75-136nM范围内抑制了hCA I，K（I）s在13-278nM范围内抑制了hCA II，在K-Iss的范围内抑制了hCA IX。 0.12-549nM。从而检测到第一个hCA IX选择性抑制剂，因为磺胺/高磺基磺酰胺的氯三嗪基-磺胺基酰胺和双乙氧基三嗪基衍生物在166-706范围内显示出对CA IX的选择性比对CA II的选择性。此外，这些化合物中的一些对hCA IX具有亚纳摩尔亲和力，K（I）在0