N-methyl-3-[3-(4-propylpiperazin-1-yl)-1,3-thiazol-4-yl]propan-1-amine | 1149336-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-methyl-3-[3-(4-propylpiperazin-1-yl)-1,3-thiazol-4-yl]propan-1-amine
• 英文别名: 1-[2-thiazol-5-yl-(2-methylaminoethyl)]-4-n-propylpiperazine；N-methyl-2-[2-(4-propylpiperazin-1-yl)-1,3-thiazol-5-yl]ethanamine
• CAS: 1149336-58-2
• 化学式: C₁₃H₂₄N₄S
• 分子量: 268.426
• InChiKey: OJBJXDJYGJTNEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C
• 沸点：
  390.4±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-[3-(4-propylpiperazin-1-yl)-1,3-thiazol-4-yl]propan-1-amine 、 甲乙酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90.57%的产率得到N-methyl-N-[2-[2-(4-propylpiperazin-1-yl)-1,3-thiazol-5-yl]ethyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  非咪唑组胺H 3配体，第四部分：1- [2-噻唑-5-基-（2-氨基乙基）]-4-正丙基哌嗪衍生物的SAR

  摘要：

  已经制备了一系列的1-[[[2-噻唑-5-基-（2-氨基乙基）]-4-正丙基]哌嗪衍生物，并作为H 3受体拮抗剂进行了体外测试（电诱发的H 2-受体收缩）。豚鼠空肠）。看起来，通过同源双比较1 - [[2 -噻唑-5-基- （2-甲基-2- phenylalkylaminoethyl）〕 - 4- Ñ -丙基]哌嗪衍生物（4C1 - 4C3）具有比略微更高的活性他们的1- [2-噻唑-5-基-（2-甲基-2-烷基氨基乙基）]-4-正丙基哌嗪类似物（4b1 – 4b3）。在2-甲基烷基酰胺系列中（4a1 – 4a3）观察到较低的活性。该系列中最有效的化合物是1- [2-噻唑-5-基-（2-甲基-2-苯基丙基氨基乙基）]-4-正丙基哌嗪（4c2），pA 2  = 8.27（其烷基类似物（4b2）显示pA 2  = 7.53，相应的酰胺（4a2）显示pA 2  = 7.36）。 选择的化合物（4

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.09.019
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-thiazol-5-yl-(2-formylaminoethyl)]-4-n-propylpiperazine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N-methyl-3-[3-(4-propylpiperazin-1-yl)-1,3-thiazol-4-yl]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  非咪唑组胺H 3配体，第四部分：1- [2-噻唑-5-基-（2-氨基乙基）]-4-正丙基哌嗪衍生物的SAR

  摘要：

  已经制备了一系列的1-[[[2-噻唑-5-基-（2-氨基乙基）]-4-正丙基]哌嗪衍生物，并作为H 3受体拮抗剂进行了体外测试（电诱发的H 2-受体收缩）。豚鼠空肠）。看起来，通过同源双比较1 - [[2 -噻唑-5-基- （2-甲基-2- phenylalkylaminoethyl）〕 - 4- Ñ -丙基]哌嗪衍生物（4C1 - 4C3）具有比略微更高的活性他们的1- [2-噻唑-5-基-（2-甲基-2-烷基氨基乙基）]-4-正丙基哌嗪类似物（4b1 – 4b3）。在2-甲基烷基酰胺系列中（4a1 – 4a3）观察到较低的活性。该系列中最有效的化合物是1- [2-噻唑-5-基-（2-甲基-2-苯基丙基氨基乙基）]-4-正丙基哌嗪（4c2），pA 2  = 8.27（其烷基类似物（4b2）显示pA 2  = 7.53，相应的酰胺（4a2）显示pA 2  = 7.36）。 选择的化合物（4

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.09.019

文献信息

• Non-imidazole histamine H3 ligands: part V. synthesis and preliminary pharmacological investigation of 1-[2-thiazol-4-yl- and 1-[2-thiazol-5-yl-(2-aminoethyl)]-4-n-propylpiperazine derivatives
  作者：Roman Guryn、Marek Staszewski、Krzysztof Walczyński

  DOI：10.1007/s00044-012-0372-8

  日期：2013.8

  Series of 1-[2-thiazol-4-yl-(2-aminoethyl)]- and 1-[2-thiazol-5-yl-(2-aminoethyl)]-4-n-propylpiperazine derivatives have been prepared and in vitro tested as H3-receptor antagonists (the electrically evoked contraction of the guinea-pig jejunum). It appeared that by comparison of homologous pairs, the 1-[2-thiazol-5-yl-(2-aminoethyl)]-4-n-propylpiperazines (3a,b and 4a–d) have much higher potency than

  制备了一系列1-[2-噻唑-4-基-(2-氨基乙基)]-和1-[2-噻唑-5-基-(2-氨基乙基)]-4-正丙基哌嗪衍生物，并在作为H 3受体拮抗剂（豚鼠空肠的电诱发收缩）进行体外测试。通过比较同源对，1-[2-噻唑-5-基-(2-氨基乙基)]-4-正丙基哌嗪（3a、b和4a – d）比其类似物1具有更高的效力-[2-噻唑-4-基-(2-氨基乙基)]-4-正丙基哌嗪 ( 2a – k )。基于所获得的结果，我们观察到噻唑环中 2-甲基-2-R-氨基乙基取代基的 5 位有利于组胺 H 3受体拮抗剂活性，而其在 4 位的存在导致几乎在每种情况下，到活动的强烈减少。
• Non-imidazole histamine H3 ligands, Part IV: SAR of 1-[2-thiazol-5-yl-(2-aminoethyl)]-4-n-propylpiperazine derivatives
  作者：Anna Frymarkiewicz、Krzysztof Walczyński

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.019

  日期：2009.4

  series of 1-[[2-thiazol-5-yl-(2-aminoethyl)]-4-n-propyl]piperazine derivatives have been prepared and in vitro tested as H3-receptor antagonists (the electrically evoked contraction of the guinea pig jejunum). It appeared that by comparison of homologous pairs the 1-[[2-thiazol-5-yl-(2-methyl-2-phenylalkylaminoethyl)]-4-n-propyl]piperazine derivatives (4c1–4c3) have slightly higher activity than their

  已经制备了一系列的1-[[[2-噻唑-5-基-（2-氨基乙基）]-4-正丙基]哌嗪衍生物，并作为H 3受体拮抗剂进行了体外测试（电诱发的H 2-受体收缩）。豚鼠空肠）。看起来，通过同源双比较1 - [[2 -噻唑-5-基- （2-甲基-2- phenylalkylaminoethyl）〕 - 4- Ñ -丙基]哌嗪衍生物（4C1 - 4C3）具有比略微更高的活性他们的1- [2-噻唑-5-基-（2-甲基-2-烷基氨基乙基）]-4-正丙基哌嗪类似物（4b1 – 4b3）。在2-甲基烷基酰胺系列中（4a1 – 4a3）观察到较低的活性。该系列中最有效的化合物是1- [2-噻唑-5-基-（2-甲基-2-苯基丙基氨基乙基）]-4-正丙基哌嗪（4c2），pA 2  = 8.27（其烷基类似物（4b2）显示pA 2  = 7.53，相应的酰胺（4a2）显示pA 2  = 7.36）。 选择的化合物（4