4-(3-cyclohexyl-2-thioxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazin-5-yl)butanoic acid | 1254229-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(3-cyclohexyl-2-thioxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazin-5-yl)butanoic acid
• 英文别名: 3-cyclohexyl-5-(3-carboxypropyl)-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thione
• CAS: 1254229-59-8
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₂S₂
• 分子量: 302.462
• InChiKey: MPKMUONUADJEOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 聚合甲醛 、 环己胺 、 4-氨基丁酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 4-(3-cyclohexyl-2-thioxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazin-5-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3,5-Disubstituted thiadiazine-2-thiones: New cell-cycle inhibitors

  摘要：

  两系列3-环戊基或(3-环己基)-5-取代-3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮(THTT) 2a–9a和3b, 4b, 6b–9b被合成以开发新型细胞周期抑制剂。合成的THTT衍生物显示出可变的潜在体外抗增殖活性。化合物5a在THTT部分的3位带有5-环戊基基团，在5位带有谷氨酰胺残基，表现出最大活性(IC50 = 8.98 μM)。化合物5a具有显著的细胞周期破坏和凋亡活性，并对癌细胞具有增强的选择性，表明其有潜力开发新型选择性细胞周期抑制剂。测试化合物的细胞毒活性与其亲脂性之间没有明显的关系。此外，还进行了基于药效团的研究，以解释基于结构的生物活性。生成了与观察到的活性有良好相关性的成功模型。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0104-0

文献信息

• Targeting γ-Aminobutyric Acid (GABA) Carriers to the Brain: Potential Relevance as Antiepileptic Pro-Drugs
  作者：Mohammad Semreen、Abdel-Nasser El-Shorbagi、Taleb Al-Tel、Izzeddin Alsalahat

  DOI：10.2174/1573406411006030144

  日期：2010.5.1

  be an area of intensive investigation in medicinal chemistry. 3,5-Disubstituted tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thione (THTT) derivatives, 3a-g, potential prodrugs incorporating the neurotransmitter GABA were synthesized and studied for crossing the blood-brain barrier (BBB). Compounds were prepared from primary amines and carbon disulfide to give dithiocarbamates 2a-g which upon reaction in situ

  寻找具有更高选择性活性的抗癫痫化合物仍然是药物化学领域深入研究的领域。合成了3,5-二取代的四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮（THTT）衍生物3a-g，其中掺入了神经递质GABA的潜在前药可用于穿越血脑屏障（BBB）。由伯胺和二硫化碳制备化合物，得到二硫代氨基甲酸酯2a-g，其与甲醛原位反应后提供中间体Ia-g。将Ia-g加到GABA上得到标题化合物3a-g。通过光谱数据验证了结构，并使用HPLC研究了脑中化合物的含量。确定小鼠脑中测试化合物的浓度分布，并测量体内抗惊厥活性。