2-nitrobenzoic acid 4-nitrophenyl ester | 31204-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-nitrobenzoic acid 4-nitrophenyl ester
• 英文别名: 2-nitro-benzoic acid-(4-nitro-phenyl ester)；2-Nitro-benzoesaeure-(4-nitro-phenylester)；(4-Nitro-phenyl)-(2-nitro-benzoat)；(4-Nitrophenyl) 2-nitrobenzoate
• CAS: 31204-05-4
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₆
• 分子量: 288.216
• InChiKey: IWXHOUFCTYTUMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  489.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzoic acid 4-nitrophenyl ester 、 苄胺 在 1,3-二甲基咪唑 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以77%的产率得到N-benzyl-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾促进的酯的高效催化酰胺化

  摘要：

  摘要 描述了酯和胺或肼之间的有效的NHC催化的酰胺化。该策略可耐受多种底物，在简单条件下可提供一系列酰胺（或酰肼），收率好至极好（60-96％）。该方法还用于以85％的产率合成药学上相关的抗抑郁药莫氯贝米。 描述了酯和胺或肼之间的有效的NHC催化的酰胺化。该策略可耐受多种底物，在简单条件下可提供一系列酰胺（或酰肼），收率好至极好（60-96％）。该方法还用于以85％的产率合成药学上相关的抗抑郁药莫氯贝米。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610355
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl isobutyrate 、 邻硝基苯甲酸 在 phosphomolybdic acid 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到2-nitrobenzoic acid 4-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种杂多酸催化酚的芳酯化的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种杂多酸催化酚的芳酯化的合成方法。在装有温度计、分水器和搅拌器的反应容器中加入脂肪酸取代苯酚酯Ⅰ、取代苯甲酸Ⅱ、反应溶剂和杂多酸，在110～170℃温度下反应0.5～10h，反应过程采用TLC监控反应进程；反应完毕后反应液离心处理，取上清液洗涤脱溶，粗品经重结晶或柱层析得所述的芳香酯类化合物Ⅲ。本方法以杂多酸作为催化剂，和传统的酯化反应相比，后处理简单，也没有用到大量的酸，污染少，对环境友好。所用的杂多酸为固体酸，反应完成后通过过滤可重复套用。采用了酯交换酚的芳酯化反应，避免了反应中取代苯酚容易氧化而带来的副反应，使得操作更简单，产率得到提高。

  公开号：

  CN104086344B

文献信息

• Biaryl and Aryl Ketone Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Carboxylate Salts with Aryl Triflates
  作者：Lukas J. Goossen、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange

  DOI：10.1002/chem.200900892

  日期：2009.9.21

  the first time allows the decarboxylative cross‐coupling of aryl and acyl carboxylates with aryl triflates. In contrast to aryl halides, these electrophiles give rise to non‐coordinating anions as byproducts, which do not interfere with the decarboxylation step that leads to the generation of the carbon nucleophilic cross‐coupling partner. As a result, the scope of carboxylate substrates usable in this

  已开发出一种双金属催化剂体系，该体系首次允许芳基和酰基羧酸盐与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。与芳基卤化物相反，这些亲电试剂会产生非配位阴离子副产物，这些副产物不会干扰脱羧步骤，而脱羧步骤会导致亲核碳交联伙伴的产生。结果，可用于此转化的羧酸酯底物的范围从邻位取代或其他活化的衍生物扩展到广泛的邻位，间位和对位取代的芳族羧酸盐。优化了两种替代方案，一种方案涉及在存在铜的情况下加热基板I / 1,10-菲咯啉（10–15 mol％）和PdI 2 /膦（2–3 mol％）在NMP中作用1–24 h，另一项涉及Cu I / 1,10–菲咯啉（6–15 mol） ％）和NMP中的PdBr 2 / Tol-BINAP（2 mol％）使用微波加热5-10分钟。尽管大多数产品都可以通过标准加热来获得，但发现微波辐射特别有益于将未活化的羧酸酯与官能化的芳基三氟甲磺酸酯转化。通过48个示例演示了该转换的综合效
• 一种酰胺类化合物的制备方法
  申请人：上海工程技术大学

  公开号：CN108558692B

  公开（公告）日：2020-11-20

  本发明涉及一种酰胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：在惰性气体氛围下，将氮杂环卡宾、碱加入到装有有机溶剂的反应器中搅拌，再依次加入有机酸酯和有机胺，反应完毕后，用萃取剂萃取，残余粗产品经硅胶柱层析纯化即得到酰胺类化合物。与现有技术相比，本发明以氮杂环卡宾作为催化剂，在有机溶剂存在下，酯类与胺类化合物快速形成对应的酰胺类化合物，反应条件温和，酰胺制备流程更加简单高效，环境友好，无刺激无易过敏物，总收率高且容易量产。
• Nagy, Otto B.; Reuliaux, Victor; Bertrand, Nicole, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 11-12, p. 1055 - 1074
  作者：Nagy, Otto B.、Reuliaux, Victor、Bertrand, Nicole、Mensbrugghe, Anne Van Der、Leseul, Jean、Nagy, Janos B.

  DOI：——

  日期：——
• Vapirov; Tunina, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 7, p. 1092 - 1094
  作者：Vapirov、Tunina

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Catalytic Amidation of Esters Promoted by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Ling-Yan Chen、Mei-Fang Wu

  DOI：10.1055/s-0037-1610355

  日期：2019.4

  amidation between esters and amines or hydrazines is described. This strategy was tolerant for a wide scope of substrates, affording a series of amides (or hydrazides) in good to excellent yields (60–96%) under simple conditions. The approach was also used to synthesize the pharmaceutically relevant antidepressant moclobemide in 85% yield. An efficient NHC-catalyzed amidation between esters and amines or

  摘要 描述了酯和胺或肼之间的有效的NHC催化的酰胺化。该策略可耐受多种底物，在简单条件下可提供一系列酰胺（或酰肼），收率好至极好（60-96％）。该方法还用于以85％的产率合成药学上相关的抗抑郁药莫氯贝米。 描述了酯和胺或肼之间的有效的NHC催化的酰胺化。该策略可耐受多种底物，在简单条件下可提供一系列酰胺（或酰肼），收率好至极好（60-96％）。该方法还用于以85％的产率合成药学上相关的抗抑郁药莫氯贝米。