2,6-dimethylphenyl 4-chlorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: (2,6-Dimethylphenyl) 4-chlorobenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• 分子量: 260.72
• InChiKey: CZCLBUVPKCXLRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl 4-chlorobenzoate 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2,6-dimethyl-4-(4'-chlorobenzyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  取代的7-芳基-2,6-二甲基-1,4-苯醌甲基化物的合成和不对称阴离子聚合

  摘要：

  取代的7-芳基-2,6-二甲基-1,4-苯醌甲基化物在对位（p- OMe，2a）具有给电子甲氧基取代基或在对位（p -Cl，图2b），间位- （米-Cl，2C），和邻位上（直径： -Cl，2D）合成苯环，并在0°C的甲苯中使用4-异丙基苯氧基锂与（-）-天冬氨酸的配合物进行不对称阴离子聚合。对于所有四种单体，均获得了具有负比旋光度的聚合物，从2a获得的聚合物比在苯基上没有取代基（p -H，1）的聚合物和由2b-获得的聚合物具有更小的比旋度值。d显示较大的。发现取代基的种类及其在苯基上的取代位置显着影响聚合物的光学活性。[ α ] 435的最大比旋转值在带有邻氯取代基的2d聚合中获得= -153.2° 。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2015年，53，437-444

  DOI：

  10.1002/pola.27449
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 2,6-二甲基苯酚 反应 4.0h， 生成 2,6-dimethylphenyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  取代的7-芳基-2,6-二甲基-1,4-苯醌甲基化物的合成和不对称阴离子聚合

  摘要：

  取代的7-芳基-2,6-二甲基-1,4-苯醌甲基化物在对位（p- OMe，2a）具有给电子甲氧基取代基或在对位（p -Cl，图2b），间位- （米-Cl，2C），和邻位上（直径： -Cl，2D）合成苯环，并在0°C的甲苯中使用4-异丙基苯氧基锂与（-）-天冬氨酸的配合物进行不对称阴离子聚合。对于所有四种单体，均获得了具有负比旋光度的聚合物，从2a获得的聚合物比在苯基上没有取代基（p -H，1）的聚合物和由2b-获得的聚合物具有更小的比旋度值。d显示较大的。发现取代基的种类及其在苯基上的取代位置显着影响聚合物的光学活性。[ α ] 435的最大比旋转值在带有邻氯取代基的2d聚合中获得= -153.2° 。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2015年，53，437-444

  DOI：

  10.1002/pola.27449

文献信息

• Iron-Catalyzed C(sp2)–C(sp3) Cross-Coupling of Aryl Chlorobenzoates with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Elwira Bisz、Michal Szostak

  DOI：10.3390/molecules25010230

  日期：——

  Aryl benzoates are compounds of high importance in organic synthesis. Herein, we report the iron-catalyzed C(sp2)–C(sp3) Kumada cross-coupling of aryl chlorobenzoates with alkyl Grignard reagents. The method is characterized by the use of environmentally benign and sustainable iron salts for cross-coupling in the catalytic system, employing benign urea ligands in the place of reprotoxic NMP (NMP =

  苯甲酸芳基酯是有机合成中非常重要的化合物。在此，我们报告了铁催化的氯苯甲酸芳基酯与烷基格氏试剂的 C(sp2)–C(sp3) Kumada 交叉偶联。该方法的特点是使用环境友好且可持续的铁盐在催化系统中进行交叉偶联，使用良性尿素配体代替生殖毒性 NMP（NMP = N-甲基-2-吡咯烷酮）。值得注意的是，在存在水解不稳定且易于亲核加成酚酯 C(酰基)-O 键的情况下实现了交叉偶联的高选择性。该反应提供了获得烷基官能化苯甲酸芳基酯的途径。对各种 O 配位配体的检查表明，尿素配体在促进交叉偶联与酯 C（酰基）-O 键的亲核加成方面具有高活性。
• ——
  作者：FUKUOKA SINSUKEH、 MATSUDA XIDEHKI

  DOI：——

  日期：——
• JPS6133146A
  申请人：——

  公开号：JPS6133146A

  公开（公告）日：1986-02-17