2-(3-(piperidin-1-yl)phenyl)acetonitrile | 39911-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(3-(piperidin-1-yl)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(3-Piperidin-1-ylphenyl)acetonitrile
• CAS: 39911-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: JONDIDHJOLJCPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(piperidin-1-yl)phenyl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以77%的产率得到2-(3-(piperidin-1-yl)phenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  包含具有抗凋亡抗增殖活性的 5-chloro-3-hydroxymethyl-indole-2-carboxamide 支架的新型 EGFR 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  15 种 5-氯-3-羟甲基-吲哚-2-甲酰胺衍生物的新型 EGFR 抑制剂系列已被设计、合成并测试其对一组癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，p取代的苯乙基衍生物10，11，13，15和17-19相比，其表现出优异的抗增殖活性的米-取代的对应物12，14，16和20。化合物15，16，19和20显示出有希望的 EGFR 抑制活性以及半胱天冬酶 3 水平的增加。化合物15和19增加了 caspase-8 和 9 的水平，以及诱导 Bax 和降低 Bcl-2 蛋白水平。化合物19在前 G1 和 G2/M 阶段表现出细胞周期停滞。与 EGFR 活性位点对接研究的结果表明，与厄洛替尼相比，具有更高结合亲和力的新化合物具有很强的拟合能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104960
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 M-氨基苄基丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到2-(3-(piperidin-1-yl)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  包含具有抗凋亡抗增殖活性的 5-chloro-3-hydroxymethyl-indole-2-carboxamide 支架的新型 EGFR 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  15 种 5-氯-3-羟甲基-吲哚-2-甲酰胺衍生物的新型 EGFR 抑制剂系列已被设计、合成并测试其对一组癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，p取代的苯乙基衍生物10，11，13，15和17-19相比，其表现出优异的抗增殖活性的米-取代的对应物12，14，16和20。化合物15，16，19和20显示出有希望的 EGFR 抑制活性以及半胱天冬酶 3 水平的增加。化合物15和19增加了 caspase-8 和 9 的水平，以及诱导 Bax 和降低 Bcl-2 蛋白水平。化合物19在前 G1 和 G2/M 阶段表现出细胞周期停滞。与 EGFR 活性位点对接研究的结果表明，与厄洛替尼相比，具有更高结合亲和力的新化合物具有很强的拟合能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104960

文献信息

• Nitrogen-Containing Fused Heterocyclic Compounds and Their use as Beta Amyloid Production Inhibitors
  申请人：Kitazawa Noritaka

  公开号：US20120053171A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  A compound represented by the formula [I]: or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein Ring A represents a five-membered aromatic heterocyclic group or the like fused with a non-aromatic ring group, which may be substituted, Ring B represents a phenyl group or the like which may be substituted, X1 represents a single bond or the like, R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like, m represents an integer of 0 to 3, and n represents an integer of 0 to 2, is effective as a therapeutic agent for a disease caused by Aβ.

  化合物的化学式为[I]，或其药理学上可接受的盐或酯，其中环A代表一个五元芳香杂环基团或类似物，与非芳香环基团融合，可以被取代，环B代表苯基或类似物，可以被取代，X1代表单键或类似物，R1和R2各代表C1-6烷基或类似物，m代表0至3的整数，n代表0至2的整数，该化合物对由Aβ引起的疾病具有治疗作用。
• Design, synthesis and pharmacophoric model building of new 3-alkoxymethyl/3-phenyl indole-2-carboxamides with potential antiproliferative activity
  作者：Mostafa H. Abdelrahman、Ahmed S. Aboraia、Bahaa G. M. Youssif、Bakheet E. M. Elsadek

  DOI：10.1111/cbdd.12928

  日期：2017.7

  Novel 3‐alkoxymethyl/3‐phenyl indole‐2‐carboxamide derivatives were synthesized and evaluated for their anticancer activity. Most of the tested compounds showed moderate to excellent activity against the tested cell lines (MCF7 and HCT116). 3‐Phenyl substitution on indole with p‐piperidinyl phenethyl 24a and p‐dimethylamino phenethyl 24c exhibited anticancer activity against MCF7 with IC50 of 0.13 and 0.14 μm, respectively. Further mechanistic study of the most active compounds through their action on cell cycle showed disturbance in cell cycle progression and cell cycle arrest. For future development of this series of compounds, pharmacophore study was conducted which indicated that the enhancement of the activity could be achieved through the addition of acceptor or donating groups to the already‐present indole nucleus.
• The antiinfluenza activity of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines
  作者：Marcos L. Sznaidman、Eric A. Meade、Lilia M. Beauchamp、Stuart Russell、Margaret Tisdale

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00070-4

  日期：1996.3

  From a group of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds that have been screened against influenza virus, one derivative, 4-(3-piperidinyl benzylamino)-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (9), has shown promising activity against both the A and B strains. The compound had activity comparable to amantadine, but was inactive when given orally. 4-(Substitutedphenyl ethylamino)-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines showed no improved activity.
• HICKS T. A.; SMITH C. E.; WILLIAMSON W. R. N.; DAY E. H., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 12, 1460-1464
  作者：HICKS T. A.、 SMITH C. E.、 WILLIAMSON W. R. N.、 DAY E. H.

  DOI：——

  日期：——
• NITROGEN-CONTAINING FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS BETA AMYLOID PRODUCTION INHIBITORS
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2401276B1

  公开（公告）日：2013-06-05