1-tritylpiperazin-3yl-carboxylic acid ethyl ester | 162510-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-tritylpiperazin-3yl-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-1-triphenylmethylpiperazine；4-triphenylmethyl-2-ethoxycarbonylpiperazine；Ethyl 4-tritylpiperazine-2-carboxylate
• CAS: 162510-56-7
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₂
• 分子量: 400.521
• InChiKey: SJQPUBKHXLUUCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tritylpiperazin-3yl-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-chlorobenzyl)-2-ethoxycarbonylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  在II型糖尿病大鼠模型中对葡萄糖稳态具有活性的咪唑啉衍生物的设计与合成。2. 1,4-二烷基-，1,4-二苄基和1-苄基-4-烷基-2-（4'，5'-二氢-1'H-咪唑-2'-基的合成和生物学活性哌嗪和咪唑啉的等排类似物。

  摘要：

  哌嗪衍生物已被鉴定为新的抗糖尿病化合物。一系列1-苄基-4-烷基-2-（4'，5'-二氢-1'H-咪唑-2'-基）哌嗪的结构活性关系研究确定了1-甲基-4 -（2'，4'-二氯苄基）-2-（4'，5'-二氢-1'H-咪唑-2'-基）哌嗪，PMS 812（S-21663），作为一种高效的抗糖尿病药糖尿病大鼠模型，其独立于α2肾上腺素受体阻滞，是由胰岛素分泌的重要增加所介导的。扩展了这些研究以发现这些系列中具有改进性能的其他化合物。以这种方式，首先通过使用各种烷基（支链与否）和苄基来优化两个哌嗪N原子的取代。第二，从PMS 812开始，对咪唑啉环进行了一些修饰并被等位杂环取代，以评估其对降糖活性的影响。第三，研究了咪唑啉环与哌嗪骨架之间距离的重要性。最后，与直接的N-苯基取代相比，还分析了N-苄基部分的影响。使用葡萄糖耐量试验对II型糖尿病大鼠模型进行体内药理学评估。活性最高的化合物是1,4-

  DOI：

  10.1021/jm981099b
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苄基哌嗪-2-羧酸乙酯 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-tritylpiperazin-3yl-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种2-羧基哌嗪连接的他克林-8-氨基(羟基)喹啉衍生物及制备与应用

  摘要：

  本发明涉及化学合成技术领域，具体涉及一种2‑羧基哌嗪连接的他克林‑8‑氨基(羟基)喹啉衍生物及制备与应用。所述的2‑羧基哌嗪连接的他克林‑8‑氨基(羟基)喹啉衍生物，为式I化合物或其药学上可接受的盐，以及所述的式I化合物或其药学上可接受的盐的溶剂化合物、对映异构体、非对映异构体、互变异构体或其任意比例的混合物，包括外消旋混合物。经药理试验证实该类化合物对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶活性具有抑制作用，属于胆碱酯酶抑制剂；并且还能对β‑淀粉样蛋白的自聚集产生抑制作用，对乙酰胆碱的水解和β‑淀粉样蛋白的自聚集起到延缓作用，进而提高了乙酰胆碱在突触的作用，最终实现有效治疗阿茨海默症的目的。

  公开号：

  CN110041309B
• 作为试剂：
  描述：

  邻氯氯苄 在 盐酸 、 potassium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 1-tritylpiperazin-3yl-carboxylic acid ethyl ester 为溶剂， 以80%的产率得到1-(2-chlorobenzyl)-2-ethoxycarbonylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Substituted piperazines for treatment of non-insulin dependent diabetes

  摘要：

  从式(I)中选择的一种化合物：##STR1## 其中A代表##STR2## X代表N-R.sub.4或氧，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、n和m的定义如描述中所定义，在非胰岛素依赖型糖尿病治疗中有改善葡萄糖耐量的作用。

  公开号：

  US05492912A1

文献信息

• Pipérazines substituées, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0638568A1

  公开（公告）日：1995-02-15

  Composés de formule générale (I) : dans laquelle A représente le radical X représente N-R₄ ou l'oxygène, et R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, n et m sont tels que définis dans la description. Ces composés trouvent leur application en thérapeutique dans le traitement des diabètes non insulino-dépendants.

  通式(I)化合物： 其中 A 代表基团 X 代表 N-R₄ 或氧、 和 R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、n 和 m 如说明中所定义。 这些化合物可用于治疗非胰岛素依赖型糖尿病。
• Design and Synthesis of Imidazoline Derivatives Active on Glucose Homeostasis in a Rat Model of Type II Diabetes. 1. Synthesis and Biological Activities of <i>N</i>-Benzyl-<i>N</i> ‘-(arylalkyl)-2-(4‘,5‘-dihydro-1‘<i>H</i>-imidazol-2‘-yl)piperazines
  作者：Frédéric Rondu、Gaëlle Le Bihan、Xuan Wang、Aazdine Lamouri、Estera Touboul、Georges Dive、Tounès Bellahsene、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Béatrice Guardiola-Lemaitre、Dominique Manechez、Luc Penicaud、Alain Ktorza、Jean-Jacques Godfroid

  DOI：10.1021/jm9608624

  日期：1997.11.1

  The physiopathology of non-insulin-dependent diabetes mellitus is associated with a dysfunction in the regulation of insulin secretion. The alpha(2)-adrenoceptors have been reported to be involved in this alteration, although at-antagonists containing an imidazoline ring may stimulate insulin secretion independently of alpha(2)-adrenoceptor blockage. Recently, a new ''imidazoline-binding site'' involved in the control of K+-ATP channels in the B cell has been proposed. In the course of searching for new antidiabetic agents, 1-alkyl-2-(4',5'-dihydro-1'H-imidazol-2'-yl)piperazines, 1-benzyl-2-(4',5'-dihydro-1'H-imidazol-2'-yl) and 1-benzyl-2-(4',5'-dihydro-1'H-imidazol-2'-yl)-4-benzylpiperazines have been designed and evaluated as potential adrenoceptor antagonists. Pharmacological evaluation was performed in vivo using glucose tolerance tests performed on a rat model of type II diabetes obtained by injection of a low dose (35 mg/kg) of streptozotocin (STZ). For some compounds, binding experiments were performed on alpha(2) adrenoceptors and I-1 and I-2 imidazoline-binding sites. The biological and physicochemical data have been combined with molecular modeling studies to establish structure-activity relationships. The most active compound was 1-(2',4'-dichlorobenzyl)-2 (4',5'-dihydro-1'H-imidazol-2'-yl)-4-methylpiperazine (7f); intraperitoneal administration (100 mu mol/kg) of 7f strongly improved glucose tolerance in STZ diabetic rats. This effect seemed at least partly mediated by a significant increase of insulin secretion. Other compounds of the same family (7b, 16f, 23b) have also shown potent activity. We found no correlation between in vivo antihyperglycemic properties and in vitro affinities for alpha(2)-adrenoceptors or I-1 and I-2 binding sites. These compounds can be considered as antihyperglycemic agents potentially useful for treatment of type II diabetes and are currently under complementary investigation.
• Structure–activity relationships in platelet-activating factor. Part 13: Synthesis and biological evaluation of piperazine derivatives with dual anti-PAF and anti-HIV-1 or pure antiretroviral activity
  作者：Nawal Serradji、Okkacha Bensaid、Marc Martin、Wafa Sallem、Nathalie Dereuddre-Bosquet、Houcine Benmehdi、Catherine Redeuilh、Aazdine Lamouri、Georges Dive、Pascal Clayette、Françoise Heymans

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.031

  日期：2006.12

  HIV-1 infection of the brain and PAF neurotoxicity are implicated in AIDS dementia complex. We previously reported that a trisubstituted piperazine derivative is able to diminish both HIV-1 replication in monocyte-derived macrophages and PAF-induced platelet aggregation. We report in this work new compounds obtained by modifying its piperazine substituents. The structure-activity relationship study shows that a better dual activity or even pure antiretroviral compounds can be obtained in this series. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5492912A
  申请人：——

  公开号：US5492912A

  公开（公告）日：1996-02-20
• US5500426A
  申请人：——

  公开号：US5500426A

  公开（公告）日：1996-03-19