1-苄基-2-哌啶硫酮 | 17642-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-2-哌啶硫酮
• 中文别名: 2-哌啶硫酮,1-(苯基甲基)-
• 英文名称: 1-benzylpiperidine-2-thione
• 英文别名: N-Benzyl-2-thiopiperidone；1-benzyl-piperidine-2-thione；N-Benzyl-2-piperidinthion
• CAS: 17642-89-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NS
• 分子量: 205.324
• InChiKey: VTBZJVWDHISFDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-2-哌啶硫酮 在 sodium tetrahydroborate 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 生成 1-苄基哌啶
  参考文献：
  名称：

  一种将酰胺选择性还原为胺的简便方法

  摘要：

  通过转化成其硫代酰胺并用四氟硼酸三乙基氧鎓，然后用硼氢化钠处理，可以将多种酰胺选择性地还原成相应的胺。该程序与分离的和共轭的双键，酯，内向基团和磺酰胺类相容。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88066-x
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-哌啶酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到1-苄基-2-哌啶硫酮
  参考文献：
  名称：

  一种将酰胺选择性还原为胺的简便方法

  摘要：

  通过转化成其硫代酰胺并用四氟硼酸三乙基氧鎓，然后用硼氢化钠处理，可以将多种酰胺选择性地还原成相应的胺。该程序与分离的和共轭的双键，酯，内向基团和磺酰胺类相容。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88066-x

文献信息

• Reductive Alkylation of Tertiary Lactams via Addition of Organocopper (RCu) Reagents to Thioiminium Ions
  作者：Pierre Mateo、Joséphine E. Cinqualbre、Melinda Meyer Mojzes、Kurt Schenk、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02150

  日期：2017.12.1

  A simple procedure for the conversion of tertiary lactams to 2-monoalkylated cyclic amines is described. The reaction sequence involves conversion of a lactam to a thioiminium ion followed by reaction with an organocopper (RCu) reagent and final reduction with triacetoxyborohydride. The reaction is high yielding and shows an excellent functional group tolerance. Its utility is demonstrated by a rapid

  描述了将叔内酰胺转化为2-单烷基化的环胺的简单程序。反应顺序包括将内酰胺转化为硫亚胺离子，然后与有机铜（RCu）试剂反应，最后用三乙酰氧基硼氢化物还原。该反应产率高并且显示出优异的官能团耐受性。吲哚并立定167B的快速合成证明了其实用性。仅形成单烷基化产物的该方法的优异化学选择性通过涉及形成瞬时烯胺的机理来合理化。
• Sequential addition reaction of lithium acetylides and Grignard reagents to thioiminium salts from thiolactams leading to 2,2-disubstituted cyclic amines
  作者：Toshiaki Murai、Rie Toshio、Yuichiro Mutoh

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.065

  日期：2006.6

  The reaction of thioiminium salts derived from γ- and δ-thiolactams with lithium acetylides and Grignard reagents proceeded sequentially to give 2,2-disubstituted pyrrolidines and piperidines in moderate to high yields. In the initial step of the reaction, 2-(methylthio)pyrrolidines and -piperidines may be formed. The use of lithium (trimethylsilyl)acetylide gave the products most effectively. Aryl-

  由γ-和δ-硫代内酰胺衍生的硫代亚胺盐与乙炔锂和格利雅试剂的反应依次进行，以中等至高收率得到2,2-二取代的吡咯烷和哌啶。在反应的初始步骤中，可以形成2-（甲硫基）吡咯烷和-哌啶。（三甲基甲硅烷基）乙炔化锂的使用最有效地获得了产物。芳基，烷基和烯丙基镁的卤化物用作格氏试剂。在催化量的Rh 4（CO）12存在下，用HSiMe 2 Ph进行N-烯丙基2-乙炔基环胺的甲硅烷基碳环化反应，得到三取代的六氢-1 H-吡咯嗪和八氢吲哚并。
• <i>Anti</i>-Selective Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Thiolactams
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Yuji Kawato、Mitsutaka Iwata、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol301200q

  日期：2012.6.15

  An anti-selective direct catalytic asymmetric aldol reaction of thiolactam is described. A soft Lewis acid/hard Brønsted base cooperative catalyst comprised of mesitylcopper/(R,R)-Ph-BPE exhibited high catalytic performance to produce an anti-aldol product with high stereoselectivity. The highly chemoselective nature of the present catalysis allows for the use of enolizable aldehydes as aldol acceptors

  描述了硫内酰胺的抗选择性直接催化不对称醛醇缩合反应。由均三元铜/（R，R）-Ph-BPE组成的软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂表现出高催化性能，可生产具有高立体选择性的抗羟醛产物。本发明催化剂的高度化学选择性质允许使用可烯醇化的醛作为醛醇受体。硫内酰胺部分的各种转化突出了本发明的抗醛醇缩合方案的合成效用。
• Synthesis, spectral, and anti-microbial studies of thioiminium iodides and amine hydrochlorides
  作者：Sebastian Britto、Philippe Renaud、Maruthai Nallu

  DOI：10.1016/j.saa.2013.09.108

  日期：2014.2

  organomagnesium reagents to ketones, the thioiminium salts, easily prepared from lactams and amides are converted into 2,2-disubstituted and 2-monosubstituted amines by reaction with simple nucleophiles such as organocerium and organocopper reagents. The reaction of thioiminium iodides with organocerium reagents derived by transmetalation of corresponding lithium reagents with anhydrous cerium(III) chloride

  为了避免在向酮中添加有机锂和有机镁试剂过程中发生不希望的去质子，通过与简单的亲核试剂（如有机铈和有机铜试剂）反应，将容易由内酰胺和酰胺制备的硫亚胺盐转化为2,2-二取代和2-单取代胺。研究了碘化亚硫碘鎓与有机铈试剂的反应，该有机铈试剂是通过将相应的锂试剂与无水氯化铈（III）进行金属转移而得到的。这些碘化亚硫碘鎓可作为良好的亲电子试剂，并接受烷基铈的双加成反应。新合成的胺的特征是1 H和1313 C NMR，IR和质谱。胺已转化为其盐酸盐，并通过COSY进行表征。这些盐酸盐已用临床分离的微生物，金黄色葡萄球菌，肺炎克雷伯菌，铜绿假单胞菌，鼠伤寒沙门氏菌和白色念珠菌进行了抗菌筛选。盐酸盐对这些细菌和真菌显示出相当好的活性。
• An Efficient Method To Convert Lactams and Amides into 2,2-Dialkylated Amines
  作者：Alessandro Agosti、Sebastian Britto、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol800145h

  日期：2008.4.1

  A practical method for the synthesis of gem-2,2-disubstituted tertiary amines from the corresponding lactams (or amides) is reported. It is based on the reaction of thioiminium ions, easily prepared from lactams and amides with organometallic reagents such allylmagnesium, benzylmagnesium, and primary alkylcerium reagents.

  报道了一种由相应的内酰胺（或酰胺）合成gem-2，2-二取代的叔胺的实用方法。它基于容易由内酰胺和酰胺制备的硫亚亚胺离子与有机金属试剂（如烯丙基镁，苄基镁和伯烷基铈试剂）的反应。