1-苄基-2-哌啶甲酸甲酯 | 124619-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-2-哌啶甲酸甲酯
• 中文别名: N-苄基-2哌啶甲酸甲酯
• 英文名称: 1-benzylpiperidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-benzylpiperidine-2-carboxylate；methyl (+/-)-N-benzylpipecolinate；methyl N-benzylpipecolinate；methyl N-benzylpipecolate；Methyl 1-benzylpiperidine-2-carboxylate
• CAS: 124619-69-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• mdl: MFCD11616150
• 分子量: 233.31
• InChiKey: BFVMYXXBFRSMJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(苯基甲基)-2-哌啶乙酸甲酯	methyl (+/-)-N-benzylpiperidin-2-ylacetate	247259-32-1	C15H21NO2	247.337

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-2-哌啶甲酸甲酯 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-苄基哌啶
  参考文献：
  名称：

  α-氨基硒酸酯在亲电烯烃上的脱羰基自由基环化。合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷的一般方法。

  摘要：

  用氢化三丁基锡或TTMSS处理的α-氨基硒酯系电子弱链烯烃经过分子内自由基环化，通过1-氨基甲基自由基中间体提供6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1021/jo0163849
• 作为产物：
  描述：

  pentacarbonyl(N-benzyl-2-azacyclohexylidene)chromium(0) 在 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到1-苄基-2-哌啶甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Hegedus, Louis S.; Schwindt, Mark A.; De Lombaert, Stéphane, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 6, p. 2264 - 2273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-(aminomethyl)imidazole analogues and their binding affinities for dopamine D2 and D3 receptors
  作者：Yunsheng Huang、Robert R Luedtke、Rebekah A Freeman、Li Wu、Robert H Mach

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00175-4

  日期：2001.12

  same region resulted in a total loss of affinity for both dopamine receptor subtype binding sites. The most selective compound in this series is 2-(5-bromo-2,3-dimethoxyphenyl)-4-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinomethyl)imidazole (5i), which has a D(3) receptor affinity of 21nM and a 7-fold selectivity for D(3) versus D(2) receptors. The binding affinity for sigma(1) and sigma(2) receptors was

  制备了一系列的2-（2,3-二甲氧基苯基）-4-（氨基甲基）咪唑衍生物，并使用体外结合试验测量了它们对多巴胺D（2）和D（3）受体的亲和力。还制备了几种恶二唑类似物，并测试了它们对多巴胺D（2）和D（3）受体的亲和力。受体结合研究的结果表明，在苯环和碱性氮之间并入咪唑部分并不会显着增加对多巴胺D（3）受体的选择性，而在同一区域并入恶二唑会导致总的两个多巴胺受体亚型结合位点的亲和力丧失。该系列中选择性最高的化合物是2-（5-溴-2,3-二甲氧基苯基）-4-（6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉甲基）咪唑（5i），具有21nM的D（3）受体亲和力，对D（3）与D（2）受体的选择性是7倍。还测量了对sigma（1）和sigma（2）受体的结合亲和力，结果表明几种类似物是选择性的sigma（1）受体配体。
• A New Method to Generate α-Aminoalkyl Radicals: Treatment of Methyl α-Amino Selenoesters with Hydride Reagents. Synthesis of 6-Azabicyclo[3.2.1]octanes by Radical Cyclization
  作者：Josefina Quirante、Carmen Escolano、Josep Bonjoch

  DOI：10.1055/s-1997-724

  日期：1997.2

  A new method to generate α-aminoalkyl radicals and its application to the synthesis of 6-azabicyclo[3.2.1]octanes is described. α-Amino selenoesters on heating with Bu3SnH or (Me3Si)3SiH undergo decarbonylation of the initially formed acyl radical to give the corresponding α-amino radical which could be trapped intramolecularly with a double bond bearing an electron-withdrawing group.

  描述了一种生成α-氨基烷基自由基的新方法及其在合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷中的应用。α-氨基硒酯在与Bu3SnH或(Me3Si)3SiH加热时，最初形成的酰基自由基发生去羰基化反应，生成相应的α-氨基自由基，该自由基可以与带有电子吸引基团的双键发生分子内捕获反应。
• The highly stereoselective formation of pipecolic acid N-oxide and related derivatives
  作者：Ian A. O'Neil、Andrew J. Potter

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01258-6

  日期：1997.8

  N-Alkylated derivatives of pipecolic acid are shown to undergo highly stereoselective oxidation to give stable tertiary amine N-oxides. The ester derivatives show a high degree of stability compared to their proline analogues.

  胡椒酸的N-烷基化衍生物显示出高度立体选择性的氧化作用，得到稳定的叔胺N-氧化物。与它们的脯氨酸类似物相比，酯衍生物显示出高度的稳定性。
• Ring-expansion of tertiary cyclic α-vinylamines by tandem conjugate addition to (p-toluenesulfonyl)ethyne and formal 3-aza-Cope rearrangement
  作者：Mitchell H. Weston、Katsumasa Nakajima、Masood Parvez、Thomas G. Back

  DOI：10.1039/b607713g

  日期：——

  A novel ring-expansion protocol is based on the conjugate additions of cyclic alpha-vinylamines to (p-toluenesulfonyl)ethyne, followed by aza-Cope rearrangements of the resulting zwitterions, to afford medium and large-ring cyclic amines under remarkably mild conditions.

  一种新颖的扩环方案是基于将环状α-乙烯基胺共轭加成至（对甲苯磺酰基）乙炔，然后对得到的两性离子进行aza-Cope重排，以在非常温和的条件下提供中等和大环的环状胺。
• Synthesis of 3-(5-bromo-2,3-dimethoxy-phenyl)-[1, 2, 4] oxadiazole analogues and their evaluation as anti-Parkinson′s agents
  作者：Shashi B. Tiwari、D. V. Kohli

  DOI：10.1007/s00044-007-9074-z

  日期：2008.6

  A series of 3-(5-bromo-2,3-dimethoxy-phenyl)-[1, 2, 4] oxadiazole derivatives was prepared and their evaluation for anti-Parkinson's activity was measured in vivo using albino rats. The result of the biological activity studies indicated that some of the synthesized compounds have good agonistic activity on the dopamine receptors and a few of them were also found to be free from neurotoxicity. Thus these compounds might be useful ligands for studying the functional role of dopamine receptors in vivo. The high log P value of the compounds indicates that they should easily cross the blood-brain barrier (log P > 2.6).