2,4,6-tris(4-dibenzofuranyl)boroxine | 1497411-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,4,6-tris(4-dibenzofuranyl)boroxine
• CAS: 1497411-49-0
• 化学式: C₃₆H₂₁B₃O₆
• 分子量: 581.992
• InChiKey: CGGYRZUECJELJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 2,4,6-tris(4-dibenzofuranyl)boroxine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₄₆H₆₇P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到C₂₀H₁₆O₂
  参考文献：
  名称：

  膦配体的参数化表明通过远程空间效应增强了镍催化

  摘要：

  配体的开发奠定了Pd催化交叉偶联的许多进展的基础，但在Ni催化的增长领域却受到了有限的应用。现在，显示出膦骨架可实现Ni催化的乙缩醛Suzuki偶联。参数化研究为配体成功提供了结构上的洞察力，并提供了定量模型以促进进一步的配体设计。

  DOI：

  10.1038/nchem.2741
• 作为产物：
  描述：

  4-二苯并呋喃硼酸 生成 2,4,6-tris(4-dibenzofuranyl)boroxine
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的二茂铁基戊四环乙酸-乙酸酯催化亚胺和酮亚胺与芳基硼氧烷的芳基化

  摘要：

  苯甲酰N取代的立体中心构成药物中的常见结构基序。因此，它们的高度对映选择性的产生具有技术重要性。一种有吸引力的策略是亚胺与有机硼试剂的芳基化。对于这种反应类型，手性Rh配合物已经达到很高的生产率。在本文中，我们描述了富电子的Pd II与最佳的Rh催化剂相比，该催化剂在醛亚胺的芳基化中也表现出色。二茂铁戊四环乙酸酯催化剂可实现较宽的底物范围和极高的对映选择性。常见的副反应如芳基-芳基均偶联和亚胺水解可被阻止。机理研究表明，a）乙酸盐配体对于金属转移至关重要，b）活性催化剂很可能是保拉达环-OAc单体，c）限速步骤可能是产物释放。通过添加KOAc，芳基化反应也可以应用于酮亚胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201605244

文献信息

• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• Oxidative Coupling of Aryl Boron Reagents with sp³-Carbon Nucleophiles: The Enolate Chan-Evans-Lam Reaction
  作者：Patrick J. Moon、Heather M. Halperin、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1002/anie.201510558

  日期：2016.1.26

  Reported is a versatile new oxidative method for the arylation of activated methylene species. Under mild reaction conditions (RT to 40 °C), Cu(OTf)2 mediates the selective coupling of functionalized aryl boron species with a variety of stabilized sp3‐nucleophiles. Tertiary malonates and amido esters can be employed as substrates to generate quaternary centers. Complementing either traditional cross‐coupling

  报道了一种用于活化的亚甲基物质的芳基化的通用的新氧化方法。在温和的反应条件下（室温至40°C），Cu（OTf）2介导功能化的芳基硼物种与各种稳定的sp 3-亲核试剂的选择性偶联。丙二酸叔丁酯和酰胺基酯可用作底物以生成四元中心。作为传统交叉偶联或S N Ar方案的补充，在卤素亲电试剂（包括芳基溴化物和碘化物）存在下，该转化过程具有化学选择性。带有酰胺基，磺酰基基和膦酰基基团的底物不适合在温和的Hurtley型条件下偶联，是合适的反应伙伴。
• Enantioselective, Nickel-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling of Quinolinium Ions
  作者：Jason D. Shields、Derek T. Ahneman、Thomas J. A. Graham、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ol4031364

  日期：2014.1.3

  Quinolinium ions are engaged in an asymmetric, Ni-catalyzed Suzuki cross-coupling to yield 2-aryl- and 2-heteroaryl-1,2-dihydroquinolines. Key to the development of this method is the use of a Ni(II) precatalyst that activates without the need for strong reductants or high temperatures. The Ni-iminium activation mode is demonstrated as an exceptionally mild pathway to generate enantioenriched products from racemic starting materials.
• Rhodium(III)-Catalyzed Selective Monoarylation of β or γ C(sp³)–H Bonds Assisted by a Trimethylpyrazole Group
  作者：Chunchen Yuan、Guangliang Tu、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03522

  日期：2017.1.20

  The selective arylation of unactivated beta or challenging gamma primary and secondary beta-C(sp(3))-H bonds has been developed with a Cp*Rh(III) catalyst assisted by a trimethylpyrazole group. A rarely reported six-membered, rhodacycle has been identified in rhodium-catalyzed C(sp(3))-H activation reactions. Preliminary mechanistic studies have revealed that a concerted metalation-deprotonation pathway might be involved in the C-H activation step.