N-[N(4)-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-amino-2',3'-dideoxycytidin-3'-yl]-O-(N(4)-benzoyl-3'-O-tertbutyldimethylsilyl-2'-deoxycytidin-5'-yl)-methanephosphonamidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[N(4)-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-amino-2',3'-dideoxycytidin-3'-yl]-O-(N(4)-benzoyl-3'-O-tertbutyldimethylsilyl-2'-deoxycytidin-5'-yl)-methanephosphonamidate
• 英文别名: N-[1-[(2R,4S,5S)-4-[[[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]methoxy-methyl-oxidophosphaniumyl]amino]-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• 化学式: C₆₀H₆₈N₇O₁₂PSi
• 分子量: 1138.3
• InChiKey: CHKLENFCPRVQEL-CAZJMYNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N(4)-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-amino-2',3'-dideoxycytidin-3'-yl]-O-(N(4)-benzoyl-3'-O-tertbutyldimethylsilyl-2'-deoxycytidin-5'-yl)-methanephosphonamidate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[N(4)-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrytil)-3'-amino-2',3'-dideoxycytidin-3'-yl]-O-(N(4)-benzolyl-2'-deoxycytidin-5'-yl)-methanephosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  二核苷（N3'-> MeP5'）甲烷膦酰胺化物的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]从二氯甲基膦或二氯甲烷膦酸酯作为含磷部分开始，使用了三种不同的方法合成二核苷甲烷膦酸酯[3'-NH-P（O）（CH3）O-5']。5'-DMT-3'-氨基-3'-脱氧胸苷和N（4）-苯甲酰基-5'-DMT-3'-氨基-2'，3'-二脱氧胞苷用作氨基核苷前体，各自的3'保护的核苷（胸苷或N（4）-苯甲酰基-2'-脱氧胞苷）作为5'-羟基试剂。

  DOI：

  10.1021/ol0259084
• 作为产物：
  描述：

  在 四氮唑 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 碘 、 三乙胺 、 乙腈 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-[N(4)-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-amino-2',3'-dideoxycytidin-3'-yl]-O-(N(4)-benzoyl-3'-O-tertbutyldimethylsilyl-2'-deoxycytidin-5'-yl)-methanephosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  二核苷（N3'-> MeP5'）甲烷膦酰胺化物的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]从二氯甲基膦或二氯甲烷膦酸酯作为含磷部分开始，使用了三种不同的方法合成二核苷甲烷膦酸酯[3'-NH-P（O）（CH3）O-5']。5'-DMT-3'-氨基-3'-脱氧胸苷和N（4）-苯甲酰基-5'-DMT-3'-氨基-2'，3'-二脱氧胞苷用作氨基核苷前体，各自的3'保护的核苷（胸苷或N（4）-苯甲酰基-2'-脱氧胞苷）作为5'-羟基试剂。

  DOI：

  10.1021/ol0259084

文献信息

• Synthesis of Dinucleoside (N3‘→MeP5‘) Methanephosphonamidates
  作者：Barbara Nawrot、Milena Sobczak、Slawomir Antoszczyk

  DOI：10.1021/ol0259084

  日期：2002.5.1

  [structure: see text] Three different approaches were used for the synthesis of dinucleoside methanephosphonamidates [3'-NH-P(O)(CH3)O-5'], starting from dichloromethylphosphine or dichloromethanephosphonate as the phosphorus-containing moiety. 5'-DMT-3'-amino-3'-deoxythymidine and N(4)-benzoyl-5'-DMT-3'-amino-2',3'-dideoxycytidine were used as the aminonucleoside precursors and the respective 3'-protected

  [结构：见正文]从二氯甲基膦或二氯甲烷膦酸酯作为含磷部分开始，使用了三种不同的方法合成二核苷甲烷膦酸酯[3'-NH-P（O）（CH3）O-5']。5'-DMT-3'-氨基-3'-脱氧胸苷和N（4）-苯甲酰基-5'-DMT-3'-氨基-2'，3'-二脱氧胞苷用作氨基核苷前体，各自的3'保护的核苷（胸苷或N（4）-苯甲酰基-2'-脱氧胞苷）作为5'-羟基试剂。