(Z)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-fluorooct-4-en-3-ol | 1310740-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-fluorooct-4-en-3-ol
• 英文别名: (Z)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-fluorooct-4-en-3-ol
• CAS: 1310740-25-0
• 化学式: C₂₄H₃₃FO₂Si
• 分子量: 400.609
• InChiKey: WHSIASPNWBPIEN-XLNRJJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-fluorooct-4-en-3-ol 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (Z)-tert-butyl 8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-fluorooct-5-en-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Copper-free defluorinative alkylation of allylic difluorides through Lewis acid-mediated C–F bond activation

  摘要：

  The reactions of difluorohomoallyl alcohols with trialkylaluminiums smoothly proceeded in CH2Cl2 at room temperature to give (Z)-fluoro-olefin products in excellent yields. On the basis of this chemistry, fluoro-olefinic dipeptide isostere of norvalinyl glycine was synthesized in stereoselective manner. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.148
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,4-difluoro-5-hexen-3-ol 、 三乙基铝 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(Z)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-fluorooct-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper-free defluorinative alkylation of allylic difluorides through Lewis acid-mediated C–F bond activation

  摘要：

  The reactions of difluorohomoallyl alcohols with trialkylaluminiums smoothly proceeded in CH2Cl2 at room temperature to give (Z)-fluoro-olefin products in excellent yields. On the basis of this chemistry, fluoro-olefinic dipeptide isostere of norvalinyl glycine was synthesized in stereoselective manner. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.148

文献信息

• Copper-free defluorinative alkylation of allylic difluorides through Lewis acid-mediated C–F bond activation
  作者：Hikaru Yanai、Haruna Okada、Azusa Sato、Midori Okada、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.148

  日期：2011.6

  The reactions of difluorohomoallyl alcohols with trialkylaluminiums smoothly proceeded in CH2Cl2 at room temperature to give (Z)-fluoro-olefin products in excellent yields. On the basis of this chemistry, fluoro-olefinic dipeptide isostere of norvalinyl glycine was synthesized in stereoselective manner. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.