5-methyl-5H-thianthren-5-ium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二硫类化合物
• 英文名称: 5-methyl-5H-thianthren-5-ium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 5-(methyl)thianthrenium triflate；S-methylthianthrenium triflate；5-Methylthianthren-5-ium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₁₁S₂
• 分子量: 380.433
• InChiKey: RCROTMOITQXKAJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-5H-thianthren-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97 %的产率得到5-(methyl-d₃)-5H-thianthren-5-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用铊盐对未活化的烯烃进行加氢氘烷基化

  摘要：

  一系列 d2 标记的烷烃可以通过镍催化的氘代烷基噻啉鎓 (TT) 盐与未活化的烯烃的加氢氘烷基化来合成。氘化烷基试剂通过 pH 依赖性氢同位素交换 (HIE) 有效地整合 D 2 O 中的氘。我们的方法能够实现高氘掺入和对插入位点的精确控制，这对于药物合成至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202409862
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 噻蒽 反应 24.0h， 以3.46 g的产率得到5-methyl-5H-thianthren-5-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使烷基铪盐在铜催化交叉偶联反应中的应用成为可能

  摘要：

  烷基是有机合成中应用最广泛的基团之一。在这里，已经合成了一系列的铪盐，它们作为可靠的烷基化试剂，可以很容易地参与铜催化的 Sonogashira 反应，在温和的光化学条件下建立 C(sp 3 )-C(sp) 键。由于敏感的 Cl、Br 和 I 原子在常规方法中耐受性差，因此可以使用多种烷基铪盐，包括甲基和双取代的铪盐，具有很大的功能广度。在铜催化的熊田反应中也证明了所开发的烷基试剂的通用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202109723

文献信息

• Reactions of 5-(alkyl)thianthrenium and other sulfonium salts with nucleophiles
  作者：Bo Liu、Henry J. Shine

  DOI：10.1002/1099-1395(200102)14:2<81::aid-poc338>3.0.co;2-z

  日期：2001.2

  and PhS− ions. Whereas 4a gave only SN2 products, 4b gave SN2 and E2C products typical of SN2/E2C competition. Among the salts 5a–c displacement of the benzyl group was dominant (5a) or exclusive (5b, c), thus exhibiting the preferential displacement of a benzyl group that has been fully documented in earlier studies of SN2 reactions. Qualitative comparison showed that 3a (methyl) reacted much faster

  一系列具有烷基 (R) 基团 Me (a)、Et (b)、isoPr (c)、2-Bu (d)、环戊基 (g) 的 5-(烷基)三氟甲磺酸噻吩 (3a-d, g-i) )、环己基 (h) 和环庚基 (i) 通过用甲酸烷基酯和三氟甲磺酸 (三氟甲磺酸) 烷基化噻蒽 (Th) 来制备。用苄基溴和三氟甲磺酸银实现苄基化 (3f)。5-(新戊基)高氯酸噻蒽 (3e) 由噻蒽阳离子自由基高氯酸盐与二新戊基汞反应制备。甲基-(4a)和三氟甲磺酸环己基二苯基锍(4b)通过二苯硫醚的烷基化制备。苄基二甲基-(5a)、二苄基甲基-(5b)和苄基甲基苯基锍高氯酸盐(5c)以标准方式制备。研究了这些锍盐与碘离子和噻吩氧离子的反应，以便与我们之前报道的可比较的 5-（烷氧基）硫蒽和甲氧基二苯基锍盐的反应进行比较。据推断，3-5 与亲核试剂 (Nu-) I- 和 PhS- 的反应遵循传统的 SN2 和 E2C 路径。因此，盐
• Superacidified Reaction of Sulfides and Esters for the Direct Synthesis of Sulfonium Derivatives
  作者：Kenji Miyatake、Kimihisa Yamamoto、Kazuhisa Endo、Eishun Tsuchida

  DOI：10.1021/jo980473c

  日期：1998.10.1
• CN116444458
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enabling the Use of Alkyl Thianthrenium Salts in Cross‐Coupling Reactions by Copper Catalysis
  作者：Cheng Chen、Minyan Wang、Hongjian Lu、Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202109723

  日期：2021.9.27

  used groups in organic synthesis. Here, a a series of thianthrenium salts have been synthesized that act as reliable alkylation reagents and readily engage in copper-catalyzed Sonogashira reactions to build C(sp3)−C(sp) bonds under mild photochemical conditions. Diverse alkyl thianthrenium salts, including methyl and disubstituted thianthrenium salts, are employed with great functional breadth, since

  烷基是有机合成中应用最广泛的基团之一。在这里，已经合成了一系列的铪盐，它们作为可靠的烷基化试剂，可以很容易地参与铜催化的 Sonogashira 反应，在温和的光化学条件下建立 C(sp 3 )-C(sp) 键。由于敏感的 Cl、Br 和 I 原子在常规方法中耐受性差，因此可以使用多种烷基铪盐，包括甲基和双取代的铪盐，具有很大的功能广度。在铜催化的熊田反应中也证明了所开发的烷基试剂的通用性。
• 10.1002/anie.202409862
  作者：Zhang, Jie、Jiao, Mengjie、Lu, Zheng、Lu, Hongjian、Wang, Minyan、Shi, Zhuangzhi

  DOI：10.1002/anie.202409862

  日期：——

  A range of d2-labeled alkanes can be synthesized via nickel-catalyzed hydrodeuterioalkylation of deuterated alkyl thianthrenium (TT) salts with unactivated alkenes. The deuterated alkyl reagents effectively integrate deuterium from D2O via pH-dependent hydrogen isotope exchange (HIE). Our method enables high deuterium incorporation and precise control over insertion site, essential for drug synthesis

  一系列 d2 标记的烷烃可以通过镍催化的氘代烷基噻啉鎓 (TT) 盐与未活化的烯烃的加氢氘烷基化来合成。氘化烷基试剂通过 pH 依赖性氢同位素交换 (HIE) 有效地整合 D 2 O 中的氘。我们的方法能够实现高氘掺入和对插入位点的精确控制，这对于药物合成至关重要。