7-hydroxy-2-methoxycarbonyl-8-methyl-3-oxo-8-azabicyclo{3.2.1}octane | 219931-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 7-hydroxy-2-methoxycarbonyl-8-methyl-3-oxo-8-azabicyclo{3.2.1}octane
• 英文别名: Methyl 7-hydroxy-8-methyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 219931-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: ONIVQTVVTADRAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.992±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-carbomethoxy-7β-methoxymethoxy-8-methyl-3-oxo-8-azabicyclo{3.2.1}octane 、 7-hydroxy-2-methoxycarbonyl-8-methyl-3-oxo-8-azabicyclo{3.2.1}octane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以52%的产率得到2β-carbomethoxy-3α-hydroxy-7β-methoxymethoxy-8-methyl-8-azabicyclo{3.2.1}octane
  参考文献：
  名称：

  Tropane analogs and methods for inhibition of monoamine transport

  摘要：

  描述了结合到单胺转运体的新的曲梯酮类似物，特别是8-氮杂、8-羰基和8-酮基曲梯酮，具有6-或7-羟基或酮基取代基。本发明的化合物可以是外消旋体、纯R-对映体或纯S-对映体。本发明的某些优选化合物对DAT与SERT具有很高的选择性。还描述了包含所述化合物的药用治疗组合物，其配制在药用可接受载体中，并通过将所述单胺转运体与本发明的化合物的5-羟色胺再摄取抑制量接触的方法来抑制单胺转运体的5-羟色胺再摄取。本发明实施的首选单胺转运体包括多巴胺转运体、5-羟色胺转运体和去甲肾上腺素转运体。

  公开号：

  US20030105125A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸甲胺 、 2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃 、 Acetonedicarboxylic acid monomethyl ester 、 1,3-丙酮二羧基 酸 酐 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-Methoxy-2-carbomethoxy-3-tropinone 、 7-hydroxy-2-methoxycarbonyl-8-methyl-3-oxo-8-azabicyclo{3.2.1}octane 、 6-Hydroxy-2-methoxycarbonyl-8-methyl-3-oxo-8-azabicyclo{3.2.1}octane 、 7-methoxy-2-methoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-one
  参考文献：
  名称：

  Tropane analogs and methods for inhibition of monoamine transport

  摘要：

  描述了与单胺转运体结合的新型托烷类似物，特别是具有6-或7-取代基的8-氮杂、8-碳和8-氧托烷。本发明的化合物可以是外消旋混合物、纯R-对映异构体或纯S-对映异构体。本发明中某些优选的化合物对DAT（多巴胺转运体）与SERT（血清素转运体）的选择性较高。还描述了包含以药用可接受载体配制的化合物的药物治疗组合物，以及通过接触单胺转运体以本发明中的化合物的5-羟基色氨酸再摄取抑制量来抑制5-羟基色氨酸再摄取的方法。用于本发明实施的首选单胺转运体包括多巴胺转运体、血清素转运体和去甲肾上腺素转运体。

  公开号：

  US06353105B1

文献信息

• US7199132B2
  申请人：——

  公开号：US7199132B2

  公开（公告）日：2007-04-03