二-叔丁基二氟硅烷 | 558-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二-叔丁基二氟硅烷
• 英文名称: di-tert-butyldifluorosilane
• 英文别名: ditert-butyl(difluoro)silane
• CAS: 558-63-4
• 化学式: C₈H₁₈F₂Si
• mdl: MFCD09909988
• 分子量: 180.313
• InChiKey: WGAZDTADWBWCGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二-叔丁基二氟硅烷 在 叔丁基锂 作用下， 生成 Di-tert-butyl(tert-butylamino)fluorsilanlithium
  参考文献：
  名称：

  Klingebiel,U.; Meller,A., Angewandte Chemie, 1976, vol. 88, p. 304 - 305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基氯硅烷 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 336.0h， 以100%的产率得到二-叔丁基二氟硅烷
  参考文献：
  名称：

  超声波或水导致大体积氯硅烷氟化的速率增加

  摘要：

  在无水条件下用六氟硅酸盐将大体积的氯硅烷转化为氟硅烷的过程是通过超声波进行的。在没有超声波的情况下，通过向反应混合物中添加水，可以大大促进空间受阻的氯硅烷（如t BuPh 2 SiCl）的氟化。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05868-p

文献信息

• Synthese von Fluorsilylenolaten, Aminosilylenolaten, -ethern und Aldolkondensaten/Synthesis of Fluorosilylenolates, Aminosilylenolates, -ethers, and Aldol Condensates
  作者：Thomas Büschen、Wibke Dietz、Uwe Klingebiel、Mathias Noltemeyer、Yvonne Schwerdtfeger

  DOI：10.1515/znb-2007-1103

  日期：2007.11.1

  (Me3C)2SiF2. A side reaction of the enolate formation is often a condensation releasing water. For that reason, acyclic and cyclic siloxanes may appear as by-products, e. g. disiloxane (17) using (Me3C)2SiF2, cyclotrisiloxane (Me3C(C6H5)Si-O)3 (18) using Me3(C6H5)SiF2, or cyclotetrasiloxane (Me3CSiF-O)4 (19) using Me3CSiF3 in these reactions. Attempts to prepare the enolate of cyclopentanone in the reaction

  根据反应条件，酮与正丁基锂、叔丁基锂或二异丙基氨基锂反应生成烯醇化物或醇化物。在叔丁基甲基酮与 n-BuLi 和氟硅烷的反应中，氟甲硅烷基烯醇化 H2C=C(O​​-SiFRR')CMe3 (1 - 4) 和氟甲硅烷基醚 Me3C(CH3)(n-C4H9)CO-SiFRR' ( 5 - 8) [R,R' = Me (1, 5); F, CMe3 (2, 6); F, C6H5 (3, 7); F, CHMe2 (4, 8)] 形成。使用叔丁基甲基酮、n-BuLi 和 (Me3C)2SiF2、异丁烯和乙醛 H2C=CH-O-SiF(CMe3)2 的氟甲硅烷基烯醇化物 (9)。二异丙基酮与 Me3CLi 和氟硅烷反应生成氟甲硅烷基烯醇化物 Me2C=C(O​​-SiFRR')CHMe2 (10, 11) 和 -ethers,Me3C(Me2HC)2C-O-SiFRR' (12, 13) [R,R
• Novel Silicon-Based Patchouli Odorants of the Trialkyl(1-hydroxy-1-methylethyl)silane Type: Design, Synthesis, and Olfactory Properties
  作者：Astrid Sunderkötter、Sabine Lorenzen、Reinhold Tacke、Philip Kraft

  DOI：10.1002/chem.201000549

  日期：2010.7.5

  synthesized and studied for their olfactory properties. All of the silanes studied exhibit at least one of the main patchouli odor descriptors ‘woody,’ ‘earthy,’ and ‘camphoraceous,’ and some even exhibit all of them. The silanes MeR2SiC(OH)Me2 (12) and R3SiC(OH)Me2 (14) (R=cyclopropyl) were found to resemble natural patchouli oil most closely, with an even lower odor threshold than the natural lead

  叔丁基（1-羟基-1-甲基乙基）二甲基硅烷（5），一硅杂取代的开环衍生物的最近报道广藿香引线结构（4A - [R *，8α - [R *） - 1,1,8a-trimethyldecahydronaphthalene甲基-4a-醇（4），和一些相关的三烷基（1-羟基-1-甲基乙基）硅烷和进一步的衍生物，化合物8 - 24，用不同的硅结合的取代基（ME等，我PR，ç PR，吨卜，i Bu，c Pent，乙烯基，SiMe 3）合成并研究其嗅觉特性。所研究的所有硅烷均表现出至少一种主要的广香气味描述符“木质”，“土”和“樟脑”，甚至有些甚至全部表现出来。发现硅烷MeR 2 SiC（OH）Me 2（12）和R 3 SiC（OH）Me 2（14）（R =环丙基）最接近天然广patch香油，气味阈值比天然铅更低结构（-）-广atch香酚（1）。为了完成该结构与气味的关系研究，需要使用12和14的碳类似物（Si
• Intramolecular rearrangement of organosilyl groups between oxygen and nitrogen in aminosiloxanes: A joint experimental–theoretical study
  作者：Susanne Kliem、Uwe Klingebiel、Stefan Schmatz

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00551-5

  日期：2003.11

  reacts with halosilanes to give 1-silylamino-1,3-siloxanes (1–4). The tetrakis(1-silylamino)siloxane 4 thermally condenses yielding a spiocyclic six-membered ring (5) and NH3. Lithium salts of animo-disiloxanes form silylamino-silanolates or amido-disiloxanes. The first includes a 1,3-silyl group migration from the oxygen to the nitrogen atonm. The energies of the isomeric lithium salts of model compunds

  氨基二叔丁基硅烷醇锂与卤代硅烷反应生成1-硅烷基氨基-1,3-硅氧烷（1-4）。四（1-甲硅烷）硅氧烷4热冷凝，产生一个spiocyclic六元环（5）和NH 3。苯胺-二硅氧烷的锂盐形成甲硅烷基氨基-硅烷醇化物或酰胺基-二硅氧烷。第一个包括从氧迁移到氮原子的1，3-甲硅烷基。计算模型化合物的异构锂盐的能量。给出了示例性的晶体结构。
• Reduktive THF-spaltung durch lithiumsalze voluminöser silaethane; Intramolekulare cyclisierung CH- und NH-funktioneller verbindungen
  作者：Uwe Klingebiel、Sabine Pohlmann、Lutz Skoda

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80180-7

  日期：1985.8

  The thermal LiHal elimination of - and functional compounds provides a simple synthetic route to four-membered SiC and SiN rings. In attempts to inhibit dimerisation sterically, bulky silylmethyl and silylamino substituents were introduced (I–III). (Me3Si)3CSiF2R reacts with LiNHR′, 1,3- migration of a silyl group from carbon to the nitrogen (I, R′= 2,4,6-Me3C6H2) taking place. Substitution occurs

  -和功能化合物的热LiHal消除为四元SiC和SiN环提供了简单的合成途径。为了试图在空间上抑制二聚作用，引入了庞大的甲硅烷基甲基和甲硅烷基氨基取代基（I–III）。（ME 3 Si）的3分CSiF 2与LiNHRř发生反应'，1,3-甲硅烷基的迁移从碳与氮（I，R'= 2,4,6-ME 3 c ^ 6 ħ 2）取地方。仅当R'= SiMe 2 CMe 2（II，III）时才发生取代。
• Intramolecular rearrangement of organosilyl groups between oxygen and nitrogen in aminosiloxanes – a joint experimental–theoretical study, part II
  作者：Susanne Kliem、Uwe Klingebiel、Mathias Noltemeyer、Stefan Schmatz

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.10.055

  日期：2005.2

  the lithium salts of amino-1,3-disiloxanes, (Me3C)2SiNH2–O–R (R = SiMe3, SiMe2Ph, SiF2CMe3) reacts with ClSiMe3, FSiMe2Ph or F3SiCMe3 under a 1,3-O-N-silyl group migration to give the 1-silylamino-1,3-disiloxanes 9–11. If the trimethylsilyl group is substituted by SiMeF2, the difference between the isomers III′ and V′ is even smaller, 0.12 kcal/mol, and the barrier to reaction via the dyotropic transition

  锂氨基二-叔-butylsilanolate发生反应与卤代硅烷，得到1-甲硅烷基-1,3-硅氧烷（1 - 7）。四（1-甲硅烷）硅氧烷热冷凝，得到螺环六元环（8）。之一六元环8所形成船，而另一个具有一个捻构象。氨基二硅氧烷的锂盐形成甲硅烷基-硅烷醇化物或酰氨基二硅氧烷。第一类包括从氧与氮原子1,3-甲硅烷基的迁移。模型化合物的同分异构的锂盐的能量被计算，并显示出锂三甲基甲硅烷- dimethylsilanolate III为0.7千卡/摩尔以上的同分异构的锂-1,3- disiloxaneamide稳定V。实验结果表明，2-氨基-1,3-二硅氧烷的锂盐，（ME 3 C）2的sinh 2 -O-R（R =森达3，森达2 PH，的SiF 2 CME 3）反应以ClSiMe 3，FSiMe 2博士或F 3 SICME 3 1,3- ON-甲硅烷基迁移下，得到1-甲硅烷基-1,3-二硅氧烷9 -