methyl (6-O-triphenylmethyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1333164-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (6-O-triphenylmethyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1333164-07-0
• 化学式: C₅₃H₅₆O₁₁
• 分子量: 869.021
• InChiKey: SYUZQKNTDHKBER-SSNYSKMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  134.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6-O-triphenylmethyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到methyl (2,3,4-tri-O-methyl-6-O-triphenylmethyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素AT-III结合域的二糖片段及其磺酰基甲基类似物的合成。

  摘要：

  制备了与肝素的抗凝血酶结合结构域有关的含d-葡萄糖醛酸酯和含1-异氰酸酯的二糖。在葡萄糖醛酸的情况下，糖醛酸单元的羧基官能在二糖水平上形成，而在葡萄糖醛酸的衍生物的情况下，在单糖水平上形成。它们的磺酸类似物的合成类似地以盐或甲酯的形式应用含磺酰基甲基的受体来进行。在含磺酰基甲基尿酸酯二糖和非磺酸尿酸酯的甲基醚形成反应中可以观察到显着差异。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.06.021
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 26.0h， 生成 methyl (6-O-triphenylmethyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素AT-III结合域的二糖片段及其磺酰基甲基类似物的合成。

  摘要：

  制备了与肝素的抗凝血酶结合结构域有关的含d-葡萄糖醛酸酯和含1-异氰酸酯的二糖。在葡萄糖醛酸的情况下，糖醛酸单元的羧基官能在二糖水平上形成，而在葡萄糖醛酸的衍生物的情况下，在单糖水平上形成。它们的磺酸类似物的合成类似地以盐或甲酯的形式应用含磺酰基甲基的受体来进行。在含磺酰基甲基尿酸酯二糖和非磺酸尿酸酯的甲基醚形成反应中可以观察到显着差异。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.06.021