2,5,8-trihydroxy-6,7-dimethoxy-3-ethyl-1,4-naphthaquinone | 14990-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2,5,8-trihydroxy-6,7-dimethoxy-3-ethyl-1,4-naphthaquinone
• 英文别名: 2,5,8-trihydroxy-6,7-dimethoxy-3-ethyl-1,4-naphthoquinone；2-ethyl-3,5,8-trihydroxy-6,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone；3-ethyl-2,5,8-trihydroxy-6,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone；2-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-ethylnaphthazarin；echinochrome dimethyl ether；2-ethyl-3,5,8-trihydroxy-6,7-dimethoxy-[1,4]naphthoquinone
• CAS: 14990-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₇
• 分子量: 294.261
• InChiKey: JRJJCFLQNXRQIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8-trihydroxy-6,7-dimethoxy-3-ethyl-1,4-naphthaquinone 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以70 %的产率得到2-(1-bromoethyl)-3,5,8-trihydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+/–)-Mesocentroquinone, a Biquinone of a Novel Structural Class and Metabolite of Sea Urchins Mesocentrotus nudus and Strongylocentrotus intermedius, and Related Compounds#

  摘要：

  本文描述了介中醌（一种海胆Mesocentrotus nudus和Strongylocentrotus intermedius的代谢产物）的合成。该过程包括2-羟基-6,7-二甲氧基-3-乙基萘嗪的溴化、所得1′-溴乙基衍生物的脱溴以及由此形成的2-氧代-3-亚乙基-和3-乙烯基-2-羟基衍生物的杂二烯缩合。本文通过两个例子证明了所提出的2-(1,4-萘醌-2-基)-苯并[g]-2H苯并吡喃-5,10-二酮合成方法的一般性质。

  DOI：

  10.1007/s10600-022-03855-y
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 echinochrome A 在 乙醚 作用下， 生成 2,5,8-trihydroxy-6,7-dimethoxy-3-ethyl-1,4-naphthaquinone
  参考文献：
  名称：

  Wallenfels; Gauhe, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cytotoxic activity of intermediates and side products of echinochrome synthesis
  作者：N. D. Pokhilo、M. I. Kiseleva、V. V. Makhan’kov、V. Ph. Anufriev

  DOI：10.1007/s10600-008-9044-9

  日期：2008.5

  The cytotoxic activity of the principal intermediates and side products of echinochrome synthesis toward gametes of the sea urchin Strogylocentrotus intermedius was studied. Di-and trichloro naphthazarin derivatives with two vicinal Cl atoms were the most active.

  研究了主要中间体和海胆刺球藻（Strogylocentrotus intermedius）配子的毒性活性。具有两个邻位氯原子的二氯和三氯萘嗪衍生物是最活跃的。
• Diversity of Polyhydroxynaphthoquinone Pigments in North Pacific Sea Urchins
  作者：Elena A. Vasileva、Natalia P. Mishchenko、Sergey A. Fedoreyev

  DOI：10.1002/cbdv.201700182

  日期：2017.9

  composition of polyhydroxynaphthoquinone (PHNQ) pigments from sea urchins Strongylocentrotus pallidus, St. polyacanthus, St. droebachiensis, Brisaster latifrons and Echinarachnius parma, collected in the Sea of Okhotsk and the Bering Sea. Identification of PHNQ pigments from sea urchins St. polyacanthus, B. latifrons, and E. parma was performed for the first time. Among the usual PHNQ pigments, mono‐ and

  我们使用带有二极管阵列检测器和质谱法的高效液相色谱法 (HPLC-DAD/MS) 研究了海胆 Strongylocentrotus pallidus、St. polyacanthus、St. droebachiensis、Brisaster latifrons 和 Echinarachnius parma 中聚羟基萘醌 (PHNQ) 色素的组成，收集于鄂霍次克海和白令海。首次从海胆 St. polyacanthus、B. latifrons 和 E. parma 中鉴定出 PHNQ 色素。在常见的 PHNQ 色素中，在 St. polyacanthus 和 St. droebachiensis 中发现了以前在其他海胆中没有发现的刺色素 E 的单和二甲氧基衍生物。在 St. droebachiensis 中，检测到两种棘色素 A 的单甲氧基衍生物，以前仅从热带海胆中分离出来。研究发现，St.
• Reaction of echinochrome trimethyl ether with aqueous ammonia
  作者：G. I. Mel’man、V. A. Denisenko、V. Ph. Anufriev

  DOI：10.1007/s11172-010-0312-z

  日期：2010.9

  Reaction of 7-ethyl-2,3,6-trimethoxynaphthazarin with NH3·H2O proceeds at the carbonyl groups at the C(4) atoms of the 1,4-naphthoquinonoid tautomeric forms. Methoxy group adjacent to ethyl group is the orienting substituent in this reaction.

  7-乙基-2,3,6-trimethoxynaphthazarin 与 NH3·H2O 的反应在 1,4-naphthoquinonoid 互变异构形式的 C(4) 原子的羰基处进行。与乙基相邻的甲氧基是该反应中的定向取代基。
• Simple Synthesis of Spinochrome C, a Sea-Urchin Pigment
  作者：N. D. Pokhilo、V. F. Anufriev

  DOI：10.1007/s10600-016-1825-y

  日期：2016.9

  echinochrome (2) [4] by Br2 in CCl4 containing H2O formed the dimethyl ether of spinochrome C (3) (30% yield) (Scheme 1). Compound 3 was probably a hydrolysis product that formed during the reaction of gem-dibromide 4. Heating diether 3 with conc. HBr (90°C) gave spinochrome C (1a, 40%) and its deacylation product spinochrome D (2,6,7-trihydroxynaphthazarine, 1b, 40%). A similar conversion (1a 1b) was reported

  3-Acetyl-2,5,6,7,8-pentahydroxy-1,4-naphthoquinone（3-acetyl-2,6,7-trihydroxynaphthazarine, spinochrome C, 1a）是一种海胆（Echinoidea 类）代谢物 [ 1]。除了来自该动物类别的其他经典醌型色素外，棘色素 C 还是一种有效的抗氧化剂 [2]。已知的合成棘色素 C 的方法通常需要几个步骤并且产率较低 [3]。我们发现，在含有 H2O 的 CCl4 中，Br2 对相对可用的棘色素 (2) [4] 的二甲醚进行溴化，形成了棘色素 C (3) 的二甲醚（产率 30%）（方案 1）。化合物 3 可能是在二溴化 4 的反应过程中形成的水​​解产物。用浓加热二醚 3。HBr (90°C) 得到旋光色素 C（1a，40%）及其脱酰产物旋光色素 D（2,6,7-三羟基萘扎林，1b，40%）。
• Reaction of 6-hydroxy-2,3-dichloro-7-ethylnaphthazarin with KF—MeOH—AL2O3. synthesis of cristazarin, a metabolite of the lichen Cladonia cristatella
  作者：T. Yu. Kochergina、V. F. Anufriev

  DOI：10.1007/s10600-011-9819-2

  日期：2011.3

  The reaction of 2-hydroxy-6-methoxy-7-chloro-3-ethylnaphthazarin with methanol activated by fluoride anion on the surface of Al2O3 at 120°C gave echinochrome dimethyl ether, a metabolite of the sea urchin Scaphechinus mirabilis. Its isomer 2-hydroxy-7-methoxy-6-chloro-3-ethylnaphthazarin was converted under the same conditions into cristazarin, a metabolite of the lichen Cladonia cristatella.

  在120°C下，2-羟基-6-甲氧基-7-氯-3-乙基萘嗪与甲醇在Al2O3表面与氟离子发生反应，生成海胆Scaphechinus mirabilis的代谢产物棘皮色素二甲醚。其异构体2-羟基-7-甲氧基-6-氯-3-乙基萘嗪在相同条件下转化为地衣Cladonia cristatella的代谢产物cristazarin。