1-叔丁氧羰基-2-甲氧基-哌啶 | 195964-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-叔丁氧羰基-2-甲氧基-哌啶
• 英文名称: tert-butyl 2-methoxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-2-methoxypiperidine
• CAS: 195964-51-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: WZDUMISBAHEPLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁氧羰基-2-甲氧基-哌啶 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3,6,7-tetramethoxy-9,11,12,13,14,14a,15,16-octahydrophenanthro[9,10-e]pyrido[1,2-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，抗病毒活性，和结构-活性关系（SARs）的两种类型的结构上新型的菲咯啉/喹喔啉类似物。

  摘要：

  为了研究天然菲咯菌素/喹喔啉生物碱的原始骨架变化对抗病毒活性的影响，设计，合成并评估了两种类型的结构新颖的类似物7a，7b，16a和16b，以抵抗烟草花叶病毒（TMV）。首次。生物测定结果表明，所有四个新设计的类似物均表现出良好的抗病毒活性，其中类似物16a与宁南霉素（可能是最成功的商业抗病毒药物之一）相比，其活性降低了，因此逐渐成为植物病毒的潜在抑制剂，并成为进一步优化的新途径。还讨论了进一步的构效关系，这首次证明菲咯啉吲哚和菲咯啉喹嗪的原始骨架的相同变化表现出完全不同的抗病毒活性，提供了一些有关维持高活性的优先构象的有用的原始信息。

  DOI：

  10.1021/jf405562r
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-叔丁氧羰基-2-甲氧基-哌啶
  参考文献：
  名称：

  由N-酰基亚胺离子直接合成六元环杂环α-氨基膦酸

  摘要：

  已报道了胡椒酸的膦酸酯类似物及其杂环类似物的方便合成。详细步骤的主要步骤是通过N-酰亚胺离子将膦酸酯基团引入适当的环状酰胺的骨架中。前者是通过从N保护的环酰胺制备半缩醛或其甲基醚制得的。最后，在BF 3 ·OEt 2存在下与亚磷酸三甲酯反应得到所需的膦酸酯，通过膦酸酯部分的水解同时裂解氮保护基团，将其转化为膦酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.3593

文献信息

• Zinc Triflate as Lewis Acid in Nucleophilic Addition to Cyclic<i>N</i>-Acyliminium Ions
  作者：Ronaldo Aloise Pilli、Luís Gustavo Robello

  DOI：10.1055/s-2005-872659

  日期：——

  Zinc triflate-mediated nucleophilic addition of allytrimethylsilane, silyl enol ethers and terminal acetylenes to cyclic N-acyliminium ions at room temperature in CH 2 Cl 2 is described. The corresponding α-substituted heterocycles were obtained in moderate to good yields. The versatility of this reagent was demonstrated in the one-pot generation of the N-acyliminium ion and the zinc alkynylide species

  描述了在室温下在 CH 2 Cl 2 中，三氟甲磺酸锌介导的烯丙基三甲基硅烷、甲硅烷基烯醇醚和末端乙炔与环状 N-酰基胺离子的亲核加成。以中等至良好的产率获得了相应的 α-取代杂环。该试剂的多功能性在 N-acyliminium 离子和炔基锌物质的一锅生成中得到证明，然后通过它们的偶联反应以中等产率提供炔丙基加合物。
• C( <i>sp</i> ³ )−C( <i>sp</i> ³ ) Bond Formation <i>via</i> Electrochemical Alkoxylation and Subsequent Lewis Acid Promoted Reactions
  作者：Enol López、Carlo Melis、Raúl Martín、Alessia Petti、Antonio Hoz、Ángel Díaz‐Ortíz、Adrian P. Dobbs、Kevin Lam、Jesús Alcázar

  DOI：10.1002/adsc.202100749

  日期：2021.10.5

  methodology for the C(sp3)−C(sp3) functionalisation of saturated N-heterocyclic systems is disclosed. First, aminal derivatives are generated through the anodic oxidation of readily accessible carboxylic acids. Then, in the presence of BF3 ⋅ OEt2, iminium ions are unmasked and rapidly alkylated by organozinc reagents under flow conditions. Secondary, tertiary and quaternary carbon centers have been successfully

  公开了用于饱和N-杂环系统的C( sp 3 )-C( sp 3 )官能化的两步无过渡金属方法。首先，氨基衍生物是通过容易获得的羧酸的阳极氧化产生的。然后，在 BF 3  ⋅ OEt 2存在下，亚胺离子在流动条件下被有机锌试剂暴露并迅速烷基化。使用这种方法已经成功地组装了二级、三级和四级碳中心。这种方法与药物发现特别相关，因为它增加了 C( sp 3)-在分子框架内迅速发挥功能。作为概念证明，我们的方法应用于肽和 API 的衍生化。
• Catalytic Ring Expansion of Cyclic Hemiaminals for the Synthesis of Medium‐Ring Lactams
  作者：Wanxiang Zhao、Hui Qian、Zigang Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201504926

  日期：2015.8.17

  A mild and efficient intermolecular ring‐expansion approach was developed for the synthesis of medium‐ring lactams by using siloxy alkynes. Key to success is the suitable combination of a superior catalyst and an exceptional nitrogen‐protecting group. Control experiments indicated that the reaction is remarkably selective toward the desired lactam formation, even with many possible non‐productive pathways

  开发了一种温和有效的分子间环扩环方法，用于通过使用甲硅烷氧基炔烃合成中环内酰胺。成功的关键是出色的催化剂和出色的氮保护基团的适当组合。对照实验表明，即使有许多可能的非生产性途径，该反应对所需的内酰胺​​形成也具有显着的选择性。
• Parallel Electrosynthesis of<i>N</i>-Acyliminium Ion Equivalents Using Silica Gel-supported Piperidine
  作者：Toshiki Tajima、Atsushi Nakajima

  DOI：10.1246/cl.2009.160

  日期：2009.2.5

  Parallel anodic methoxylation of carbamates was successfully carried out to provide the corresponding α-methoxylated products as N-acyliminium ion equivalents in high to excellent yields using silica gel-supported piperidine (Si–piperidine).

  碳酸酯的并行阳极甲氧基化成功地进行了，使用硅胶支撑的哌啶（Si–哌啶）以高至优异的产率提供了相应的α-甲氧基化产物，作为N-酰基亚胺离子等价物。
• Electrochemical Scaled‐up Synthesis of Cyclic Enecarbamates as Starting Materials for Medicinal Chemistry Relevant Building Bocks
  作者：Oleksandr D. Tereshchenko、Maryana Y. Perebiynis、Irina V. Knysh、Olesia V. Vasylets、Anna A. Sorochenko、Eugeniy Y. Slobodyanyuk、Eduard B. Rusanov、Oleksandr V. Borysov、Sergey V. Kolotilov、Sergey V. Ryabukhin、Dmitriy M. Volochnyuk

  DOI：10.1002/adsc.202000450

  日期：2020.8.4

  The electrochemical Shono oxidation of Boc‐protected cyclic amines was revised. The conditions for scalable electrochemical synthesis of cyclic enecarbamates were found. The developed protocol included recycling of the full range of used reagents, favoring to E‐factor reduction according to Green Chemistry requirements. The method opened the way for the convenient preparation of previously uncommon

  修改了Boc保护的环胺的电化学Shono氧化。发现了可扩展的电化学合成环状烯氨基甲酸酯的条件。制定的协议包括回收所有用过的试剂，有利于根据绿色化学要求减少电子因子。该方法为方便地制备以前不常见的材料开辟了道路，这些材料可能成为有用的合成中间体。在[2 + 1]和[2 + 2]环加成反应以及亲电官能化中评估了它们的合成潜力。此外，在经典杂环化反应中，在β位置带有羰基的官能化烯氨基甲酸酯被用作潜在的1,3-双亲电子试剂。在肼的情况下，制备了相应的装饰异常的吡唑。所提出的方法学是用于设计和合成药物化学相关构件的直接工具。例如，分别从Boc保护的哌可可酯和异戊可可酸酯合成5氟哌可可酸和3氟异烯可可酸。基于最便宜的市售外消旋和手性环状α-氨基酸，对含吡唑的α-氨基酸在氨基酸和吡唑部分之间具有不同连接子的五步方法进行了阐述；从异戊糖酸的Boc保护的酯开始，提出了一种方便的方法来官能化四氢吡啶并[3,4