(1R,4R,6S)-tert-butyl-4-phenyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,4R,6S)-tert-butyl-4-phenyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,4R,6S)-4-phenyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: SMMOHNDMAOCAKS-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,6S)-tert-butyl-4-phenyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2R,4R,5R)-4-azido-2-phenylpiperidin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯丙基菌株作为构建取代的 2-芳基哌啶文库的战略多样化元素

  摘要：

  翻转多样性：1,3-烯丙基菌株（A 1, 3菌株）的最小化是设计立体化学和空间多样化的 2-芳基哌啶集合中的一个重复元素。A 1, 3菌株引导亲核试剂和 N 取代基的区域选择性添加，利用 A 1, 3菌株将每个立体异构体导向两个不同的构象群，从而使文库成员的数量增加一倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201007133
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-烯丙基-1-苯基甲亚胺 在 Grubbs catalyst first generation 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,4R,6S)-tert-butyl-4-phenyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯丙基菌株作为构建取代的 2-芳基哌啶文库的战略多样化元素

  摘要：

  翻转多样性：1,3-烯丙基菌株（A 1, 3菌株）的最小化是设计立体化学和空间多样化的 2-芳基哌啶集合中的一个重复元素。A 1, 3菌株引导亲核试剂和 N 取代基的区域选择性添加，利用 A 1, 3菌株将每个立体异构体导向两个不同的构象群，从而使文库成员的数量增加一倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201007133

文献信息

• Conformation-induced regioselective and divergent opening of epoxides by fluoride: facile access to hydroxylated fluoro-piperidines
  作者：Nan Yan、Zheng Fang、Qing-Quan Liu、Xiao-Hong Guo、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1039/c6ob00063k

  日期：——

  2-aryl-piperidines can be ring-opened with the reagent combination of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) and potassium bifluoride (KHF2) in a regioselective and divergent fashion. Four different types of hydroxylated fluoro-piperidines, valuable building blocks in drug development, were readily synthesized using this method. The basic nature of the reagent combination allowed a one-pot deprotection/ring opening

  利用分子构象作为控制因素，可以用区域选择性和发散性的四丁基氟化铵（TBAF）和氟化氢钾（KHF 2）的试剂组合将含环氧化物的2-芳基-哌啶开环。使用这种方法可以轻松合成四种不同类型的羟基化氟哌啶，它们是药物开发中的重要组成部分。试剂组合的基本性质允许一锅脱保护/开环过程，这增加了这种转化的效力。
• CN105541695
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 1,3‐Allylic Strain as a Strategic Diversification Element for Constructing Libraries of Substituted 2‐Arylpiperidines
  作者：Thomas C. Coombs、Gerald H. Lushington、Justin Douglas、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1002/anie.201007133

  日期：2011.3.14

  Flipping diversity: Minimization of 1,3‐allylic strain (A1, 3 strain) is a recurring element in the design of a stereochemically and spatially diverse collection of 2‐arylpiperidines. A1, 3 strain guides the regioselective addition of nucleophiles and N‐substituents leverage A1, 3 strain to direct each stereoisomer to two different conformer populations, thus doubling the number of library members

  翻转多样性：1,3-烯丙基菌株（A 1, 3菌株）的最小化是设计立体化学和空间多样化的 2-芳基哌啶集合中的一个重复元素。A 1, 3菌株引导亲核试剂和 N 取代基的区域选择性添加，利用 A 1, 3菌株将每个立体异构体导向两个不同的构象群，从而使文库成员的数量增加一倍。