4-(p-n-hexyloxybenzoyloxy)salicylaldehyde | 177424-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(p-n-hexyloxybenzoyloxy)salicylaldehyde
• 英文别名: 4-(2`hydroxy-4`-hexylhydroxybenzoylhydroxy)benzaldehyde；4-hexyloxy benzoic acid 4-formyl-3-hydroxy phenyl ester；4-(p-n-Hexyloxybenzoyloxy) salicylaldehyde；(4-formyl-3-hydroxyphenyl) 4-hexoxybenzoate
• CAS: 177424-32-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: PUFUNQPHIGATAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-n-hexyloxybenzoyloxy)salicylaldehyde 、 苯佐卡因 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到N-(4-(4'-n-hexyloxy)benzoyloxy-2-hydroxybenzylidene)-4-carbethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  二酯取代的水杨醛亚胺及其铜 (II) 配合物的合成、表征和介晶研究

  摘要：

  摘要 N-[4-[4'-n-烷氧基)苯甲酰氧基-2-羟基亚苄基)-4-甲氧基苯胺，H2n+1CnOC6H4C(O)OC6H3(OH)C(H)˭NC6H4COOC2H5 (n = 6, 8, 10, 12, 14, 16) 及其铜 (II) 络合物已被合成。所有这些化合物均已通过合适的光谱技术表征。通过差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜 (POM) 研究了这些化合物的介晶性质。这些配体表现出广泛的对映性近晶 A 和向列相，这由它们在偏光显微镜下的典型光学结构所证实。配体的方形平面铜 (II) 配合物在较高温度下仅显示各向同性相，未观察到介晶性质。

  DOI：

  10.1080/15421406.2015.1044196
• 作为产物：
  描述：

  4-己氧基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(p-n-hexyloxybenzoyloxy)salicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有侧羟基的酯取代的芳酰hydr的合成，表征及介观研究

  摘要：

  摘要含有侧羟基的芳酰基hydr的新型液晶系列酯的合成，表征和研究，N- [4-（4'-烷氧基）苯甲酰氧基-2-羟基-亚苄基] -N'-[4''-描述了具有相同或不同外围烷氧基链的烷氧基苯甲酰基]肼（C m，n LH），以及它们的一些镍（II）和铜（II）配合物。所有的配体，除分子两端没有末端链的配体外，均表现出对映体SmC中间相，这是通过偏光光学显微镜和差示扫描量热研究证明的。已经发现，向芳酰hydr核心添加侧羟基以及酯取代基增加了配体的介晶以及热稳定性。还，Ni 2+和Cu 2+与芳酰hydr核的配位抑制了配体的介晶型电位。进行了成员之一C 12,12 LH（m = n = 12）的依赖温度的拉曼研究，以鉴定相变并了解由于相变时分子间相互作用的变化而引起的分子重排。已进行DFT计算以获得配体（C 6,6 LH）及其镍（II）配合物的稳定电子结构。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.02.034

文献信息

• The effect of position of (S)-2-octyloxy tail on the formation of frustrated blue phase and antiferroelectric phase in Schiff base liquid crystals
  作者：Chiung-Cheng Huang、Ching-Chung Hsu、Li-Wen Chen、Yu-Lun Cheng

  DOI：10.1039/c4sm01829j

  日期：——

  Chiral salicylaldimine-based liquid crystals in which the (S)-2-octyloxyl tail close to or far from the salicylaldimine core possesses a frustrated blue phase and an antiferroelectric SmC*A phase.

  基于手性水杨醛亚胺的液晶，其中离水杨醛亚胺核心较近或较远的（S）-2-辛氧基尾部具有受挫的蓝相和反铁电SmC*A相。
• The effects of molecular structure and functional group of a rodlike Schiff base mesogen on blue phase stabilization in a chiral system
  作者：Chiung-Cheng Huang、Yu-Chang Huang、Wei-Cheng Hsieh、Yen-Jung Chen、Shi-Kai Jiang、Bo-Hao Chen、I.-Jui Hsu、Jey-Jau Lee

  DOI：10.1039/c8nj04493g

  日期：——

  (type I) and –NC– (type III) linkages were prepared. These mesogens possessed either difluoro substitutions at the inner-core position of the phenyl ring or hydroxy group to form intramolecular hydrogen bonding with an ester or/and imine linkage. When the appropriate concentration of chiral additive is doped into them, the incorporation of two fluoro substituents is more useful for blue phase (BP) stabilization

  制备了两种具有–C N–（I型）和–NC C–（III型）键的消旋棒状席夫碱介晶。这些液晶元在苯环的内核位置或羟基上具有二氟取代基，以形成具有酯或/和亚胺键的分子内氢键。当向其中掺杂适当浓度的手性添加剂时，两个氟取代基的掺入比Schiff碱介晶中靠近酯键的羟基更有利于蓝相（BP）稳定。BPI和BPII可以通过反射光谱和偏振光学显微镜图像进行识别。当使用适当的手性掺杂剂ISO（6OBA）2时，BPII在冷却时很容易出现或将手性掺杂剂S811掺杂到仅在酯键附近具有羟基的席夫碱液晶元中。有趣的是，在加热过程中将10-15 wt％ISO（6OBA）2掺杂到二氟取代的席夫碱基液晶元III中时，可以观察到BPI 。实验和分子建模结果表明，在相同的手性条件下，大多数具有较大偶极矩的二氟化席夫碱介晶比其相应的非氟化同系物表现出更宽的BP范围。此外，手性体系中外消旋棒状席夫碱介晶I可以诱导宽BP ，这比外消
• Effect of the Functional Groups of Racemic Rodlike Schiff Base Mesogens on the Stabilization of Blue Phase in Binary Mixture Systems
  作者：Chiung-Cheng Huang、Zong-Ye Wu、Bing-Han Sie、We-Hao Chou、Yu-Chang Huang、Mei-Ching Yu、Bo-Hao Chen、I-Jui Hsu、Lai-Chin Wu、Jey-Jau Lee

  DOI：10.1021/acs.jpcb.6b09823

  日期：2016.12.15

  power into the racemic Schiff base mesogen possessing ester linkage. Cubic BPI and BPII can be confirmed by reflectance spectra and POM. The results of reflectance spectra indicate that the binary mixture composed of salicylaldimine-based mesogens and S811 easily exhibits a supercooling effect and induces BPI. However, only BPII can be observed in all binary mixtures containing Schiff base mesogens. On

  合成了四个具有不同烷基链和两种键（酯键和炔基键）的棒状外消旋席夫碱介晶，并将其应用于简单的二元混合体系中诱导立方蓝相（BPs）。这些席夫碱介晶的中间相通过变温X射线衍射和偏光显微镜（POM）的特征织构得到确认。通常，当将手性添加剂4-（4-己氧基苯甲酰氧基）苯甲酸S-（+）-2-辛基酯（S811； 20-40 wt％）添加到棒状外消旋水杨醛亚胺基介晶中时，可以观察到立方BP。它的温度范围大于20K。在由具有炔基键和35-40 wt％S811的棒状外消旋水杨基亚二胺基液晶元OH-TIn组成的混合混合物中，可以观察到立方BP的最宽温度范围（35 K）。然而，当添加等量的手性掺杂剂时，具有炔基键的席夫碱液晶元显示出直接的各向同性向手性向列相变。值得注意的是，在将40.0 wt％S811添加到具有末端烷基链和酯键的水杨醛亚胺基介晶中之后，BP的终止温度非常接近室温（约35°C）。有趣的是，还可以通过添加手性添加剂1
• New Liquid Crystalline Homologous Series Exhibiting the Smectic C Phase
  作者：Sakumitsu Sakagami

  DOI：10.1246/bcsj.60.1153

  日期：1987.3

  A liguid crystalline homologous series of N-[4-(4-alkoxybenzoyloxy)benzylidene]-4-butylanilines and their hydroxyl derivatives at the 2-position were synthesized, and then the liquid-crystalline-phase transitions were determined using a differential scanning calorimeter and a polarizing microscope. All of the members exhibit a nematic phase, and a smectic C phase can be observed for the homologues

  合成了N-[4-(4-烷氧基苯甲酰氧基)亚苄基]-4-丁基苯胺及其2位羟基衍生物的液态结晶同系系列，然后使用差示扫描量热仪测定液晶相转变和偏光显微镜。所有成员都表现出向列相，对于具有较长烷氧基链的同系物可以观察到近晶C相。
• Synthesis and characterization of alkoxo-oxygen-bridged copper(II) complexes having disc- and rod-like shapes
  作者：Shingo Eguchia、Takeshi Nozaki、Hitoshi Miyasaka、Naohide Matsumoto、Hisashi Okawa、Susumu Kohata、Naomi Hoshino-Miyajima

  DOI：10.1039/dt9960001761

  日期：——

  A series of copper(II) complexes with tridentate Schiff bases, obtained by the 1:1 condensation of a 4-(p-n-alkoxybenzoyloxy)salicylaldehyde and an aminoalcohol have been prepared and characterized, where the n-alkoxy group is n-propyloxy, n-butyloxy, n-hexyloxy, n-octyloxy, n-hexadecyloxy or n-octadecyloxy and the aminoalcohol is 2-aminoethanol, 3-aminopropanol, (R)- or (S)-2-amino-4-methylpentanol. The nineteen complexes thus synthesized can be classified into two groups, A and B; group A contain a 3-aminopropanol residue and B one of the remaining aminoalcohol residues. Group A members are reddish violet and almost diamagnetic, and it is deduced that these molecules are rod-like in shape and involve a binuclear Cu2O2 central core; group B are blue and paramagnetic, and likely to have a tetranuclear Cu4O4 central core of cubane-like structure and overall disc-like molecular shape. Polarized microscopic, differential scanning calorimetry, and heating X-ray diffractometry measurements were made to study the thermotropic mesomorphism. Polymorphic transitions have been characterized for representative complexes from groups A and B.

  通过将4-(对-n-烷氧基苯甲酰氧基)水杨醛与一种氨基醇以1:1的比例缩合，制备了一系列三叉施夫碱铜(II)络合物，并对它们进行了表征，其中n-烷氧基为正丙氧基、正丁氧基、正己氧基、正辛氧基、正十六烷氧基或正十八烷氧基，氨基醇为2-氨基乙醇、3-氨基丙醇、(R)-或(S)-2-氨基-4-甲基戊醇。由此合成的19种络合物可分为A组和B组；A组含有3-氨基丙醇残基，B组含有其余氨基醇残基之一。A组成员为红紫色且几乎为抗磁性，推断这些分子呈棒状，并包含一个双核Cu2O2中心；B组为蓝色且为顺磁性，可能具有立方烷状结构的四核Cu4O4中心，整体呈圆盘状分子形状。通过偏振显微镜、差示扫描量热法和加热X射线衍射测量研究了热致性介晶型。对A组和B组中具有代表性的络合物进行了多晶型转变表征。