N-trityl-β-iodo-α-alanine benzyl ester | 181637-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-trityl-β-iodo-α-alanine benzyl ester
• 英文别名: (S)-1-benzyl-N-(triphenylmethyl)-3-iodoalaninate；N-trityl-L-3-iodoalanine benzyl ester；benzyl (2R)-3-iodo-2-(tritylamino)propanoate
• CAS: 181637-41-2
• 化学式: C₂₉H₂₆INO₂
• 分子量: 547.435
• InChiKey: XJHBCJLPUSLOSN-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  601.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trityl-β-iodo-α-alanine benzyl ester 在 二苯基膦叠氮化物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3S,6S,12R)-6-Benzyl-12-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionylamino]-13,13-dimethyl-5,8,11-trioxo-1-thia-4,7,10-triaza-cyclotridecane-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状羊毛硫氨酸脑啡肽类似物：δ-阿片受体选择性配体的合成和生物活性。

  摘要：

  提出了一系列结合羊毛硫氨酸修饰的脑啡肽类似物的合成和生物学测试结果。脑啡肽，Tyr-c [D-Ala（L）-Gly-Phe-D-Ala（L）]-OH（1a），Tyr-c [D-Val（L）- Gly-Phe-D-Ala（L）]-OH（1b），Tyr-c [D-Ala（L）-Gly-Phe-Ala（L）]-OH（1c）和Tyr-c [D- Val（L）-Gly-Phe-Ala（L）]-OH（1d），其中Ala（L）和Val（L）表示通过单硫键连接形成羊毛硫氨酸结构的羊毛硫氨酸氨基酸末端通过在固体支持物上制备线性肽并在溶液中环化来分离。针对mu，delta和kappa类阿片受体的体外结合试验以及使用GPI和MVD分析的体外试验表明，在位置2，表示为D-Val（L）的二甲基羊毛硫氨酸类似物1b和1d 对δ-阿片样物质受体具有显着的选择性，而未取代的类似物1a和1c，在位置2处表示为D-Ala（L

  DOI：

  10.1021/jm020108k
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-hydroxy-2-(tritylamino)propanoate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-trityl-β-iodo-α-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状羊毛硫氨酸脑啡肽类似物：δ-阿片受体选择性配体的合成和生物活性。

  摘要：

  提出了一系列结合羊毛硫氨酸修饰的脑啡肽类似物的合成和生物学测试结果。脑啡肽，Tyr-c [D-Ala（L）-Gly-Phe-D-Ala（L）]-OH（1a），Tyr-c [D-Val（L）- Gly-Phe-D-Ala（L）]-OH（1b），Tyr-c [D-Ala（L）-Gly-Phe-Ala（L）]-OH（1c）和Tyr-c [D- Val（L）-Gly-Phe-Ala（L）]-OH（1d），其中Ala（L）和Val（L）表示通过单硫键连接形成羊毛硫氨酸结构的羊毛硫氨酸氨基酸末端通过在固体支持物上制备线性肽并在溶液中环化来分离。针对mu，delta和kappa类阿片受体的体外结合试验以及使用GPI和MVD分析的体外试验表明，在位置2，表示为D-Val（L）的二甲基羊毛硫氨酸类似物1b和1d 对δ-阿片样物质受体具有显着的选择性，而未取代的类似物1a和1c，在位置2处表示为D-Ala（L

  DOI：

  10.1021/jm020108k

文献信息

• Synthesis of natural and non natural orthogonally protected lanthionines from N-tritylserine and allo-threonine derivatives
  作者：Christophe Dugave、André Ménez

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00109-2

  日期：1997.5

  This strategy was applied to the synthesis of lanthionines, the monosulfide analogs of cystine. Orthogonally protected sulfide adducts from L- and D-cysteines, threo-β-methyl-L-cysteine and D-penicillamine were isolated in 81–88% yield (ee>98%). This strategy was applied to the prepration of lanthionine and cyclolanthionine suitably protected for peptide synthesis.

  衍生自亲电子的反应性Ñ -tritylserine，苏氨酸和异基因朝向选择的亲核试剂的苏氨酸酯进行了研究。用N-三苯并碘丙氨酸和软亲核试剂（例如硫醇）可获得替代产品的最佳收率。该策略被用于合成胱氨酸的单硫醚类似物羊毛硫氨酸。从L-和d-半胱氨酸，正交保护的加合物硫化物苏- β -甲基-L-半胱氨酸和d青霉胺在81-88％的产率（ee值> 98％）中分离得到。将该策略应用于适当保护用于肽合成的羊毛硫氨酸和环羊毛硫氨酸的制备。
• Synthesis of Orthogonally Protected Lanthionines
  作者：M. Firouz Mohd Mustapa、Richard Harris、Nives Bulic-Subanovic、Susan L. Elliott、Sarah Bregant、Marianne F. A. Groussier、Jessica Mould、Darren Schultz、Nathan A. L. Chubb、Piers R. J. Gaffney、Paul C. Driscoll、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1021/jo0346398

  日期：2003.10.1

  the lantibiotics. We report here a new approach to the synthesis of protected lanthionine, using a novel variant of the Mitsunobu reaction in which catalytic zinc tartrate is used to enhance the nucleophilicity of the thiol. In the course of these studies, we have also demonstrated that the synthesis of lanthionine from trityl-protected beta-iodoalanines is prone to rearrangement, via an aziridine, to

  羊毛硫抗生素的合成方法是硫醚桥连的抗菌肽家族，需要灵活的合成途径来合成多种正交保护的羊毛硫氨酸1衍生物。羊毛硫氨酸的最直接方法涉及半胱氨酸与丙氨酸β-阳离子等效物的反应。对于丙氨酰基β-阳离子等同物存在几种可能性，包括在光延条件下丝氨酸的直接活化：然而，在光延反应中硫亲核试剂的低反应性先前已排除了其在羊毛硫抗生素合成中的用途。我们在这里报告了一种新的合成受保护的羊毛硫氨酸的方法，它使用了Mitsunobu反应的新变体，其中使用酒石酸锌催化作用来增强硫醇的亲核性。在这些研究过程中，
• Stereoconservative Synthesis of Orthogonally Protected γ-Functionalized Amino Acids Using <i>N</i>-Tritylserine Derivatives
  作者：Christophe Dugave、André Menez

  DOI：10.1021/jo960624g

  日期：1996.1.1