N-(n-Butyl)-carbaminsaeure | 14994-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N-(n-Butyl)-carbaminsaeure
• 英文别名: n-Butylcarbamic acid；butylcarbamic acid
• CAS: 14994-77-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: ZZHGIUCYKGFIPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(n-Butyl)-carbaminsaeure 在 cerium(IV) oxide 作用下， 159.84 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以74%的产率得到N,N-二正丁基尿素
  参考文献：
  名称：

  CeO2催化各种氨基甲酸酯在相应的胺溶剂中转化为有机脲衍生物

  摘要：

  通过将相应的胺溶剂与CeO 2催化剂相结合，设计了一种用于将各种氨基甲酸胺直接转化为尿素衍生物的新催化体系。胺类溶剂抑制了氨基甲酸胺的不希望的热分解，从而产生了具有高周转频率 (TOF) 的尿素衍生物的高产率。这里展示的反应之一是乙二胺氨基甲酸酯 (EDA-CA) 在乙二胺 (EDA) 溶剂中的转化。该系统产生了 2-咪唑啉酮（产率 62%）和N，N'-双（2-氨基乙基）脲（产率 38%，包括其相关化合物）。基于用于EDA-CA转化的催化剂量的TOF为3.7 h -1，这比先前报道的在相似反应温度下在不同有机溶剂中运行的系统中至少高出 6 倍。在水添加剂的存在下，这种依赖于CeO 2催化剂和EDA溶剂的催化体系比没有水添加剂的反应慢，但仍能以高收率生产尿素衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2022.118747
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-N'-phenylurea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(n-Butyl)-carbaminsaeure 、 苯胺
  参考文献：
  名称：

  Phenylureas. Part 1. Mechanism of the basic hydrolysis of phenylureas

  摘要：

  在pH范围为12到14的碱性介质中，研究了苯基脲的水解分解机制。在这一pH范围内，观察到反应速率与pH曲线的平坦化以及取代基对水解速率影响的变化。这些实验结果表明，在足够高的pH下，苯基脲形成了一个不反应的副产物，处于一种寄生侧平衡中。尿素在芳基–氨基团处解离，形成其共轭碱。对于苯基脲的水解分解，提出了一种加成–消除机制，正如在酸酯和酰胺的碱性水解中所确立的那样。

  DOI：

  10.1039/b008532o

文献信息

• Mild and Convenient Synthesis of Organic Carbamates from Amines and Carbon Dioxide using Tetraethylammonium Superoxide
  作者：Krishna Nand Singh

  DOI：10.1080/00397910701465149

  日期：2007.8

  Abstract A safe and simple method of preparing organic carbamates has been achieved from amines and carbon dioxide using tetraethylammonium superoxide generated in situ.

  摘要 利用原位生成的四乙铵超氧化物，从胺和二氧化碳中获得了一种安全、简单的有机氨基甲酸酯制备方法。
• First catalyst-free CO₂trapping of<i>N</i>-acyliminium ions under ambient conditions: sustainable multicomponent synthesis of thia- and oxazolidinyl carbamates
  作者：Max Franz、Timo Stalling、Henning Steinert、Jürgen Martens

  DOI：10.1039/c8ob01865k

  日期：——

  carbon dioxide (CO2) and amine) is reported. This catalyst-free reaction provides a convenient and feasible approach to prepare N-acyl thia- and oxazolidinyl carbamates with good functional-group compatibility and high efficiency under green conditions. Furthermore, the multicomponent method features a broad substrate scope, facile product diversification, smooth scale-up and notable potential for polymer

  报道了通过原位生成的氨基甲酸（二氧化碳（CO 2）和胺的产物）首次捕获N-酰亚胺离子。这种无催化剂的反应提供了一种方便，可行的方法，可以在绿色条件下以良好的官能团相容性和高效率来制备N-酰基硫代噻唑烷基和恶唑烷基氨基甲酸酯。此外，多组分方法具有广泛的底物范围，简便的产品多样化，平滑的放大规模以及在聚合物领域的显着潜力。
• 一种封装薄膜用化合物、有机薄膜封装材料及封装膜
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN111018745B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明提供了一种封装薄膜用化合物、有机薄膜封装材料及封装膜，封装薄膜用化合物具有式Ⅰ结构。具有式Ⅰ结构的化合物对等离子体耐受，与无机层组装成封装膜时，能够防止蒸镀无机膜时表面被蚀刻，维持较高的平坦度，进而使得封装膜具有较低的水蒸气透过率。具有式Ⅰ结构的化合物与至少两种受光或热可固化的丙烯基化合物和引发剂制备的有机膜具有较高的平坦度。该封装膜的WVTR为2.8×10‑4～5.5×10‑4g/m2·day；刻蚀后的刻蚀度Ra最高为14.8nm。
• Carbon Dioxide as a Phosgene Replacement: Synthesis and Mechanistic Studies of Urethanes from Amines, CO2, and Alkyl Chlorides
  作者：William McGhee、Dennis Riley、Kevin Christ、Yi Pan、Barry Parnas

  DOI：10.1021/jo00114a035

  日期：1995.5

  Several carbamate esters were synthesized from amines, carbon dioxide, and alkyl chlorides. The effect of added base on the yield and selectivity of carbamate ester formation was found to be highly important with the use of sterically hindered guanidine bases giving the best results. Relative rate studies were carried out giving the following order of reactivity between carbamate anions in acetonitrile with benzyl chloride giving carbamate esters: Et(2)NCO(2)(-) = Bu(2)NCO(2)(-) > t-BuNHCO(2)(-) CyNHCO(2)(-) = s-BuNHCO(2)(-) > PhNHCO(2)(-) > CyCH(2)NHCO(2) = n-octylNHCO(2)(-) = n-BuNHCO(2)(-). Rate studies were carried out with the diethyl, s-butyl, phenyl, and n-butyl carbamates and activation parameters were determined to be Et(2)NCO(2)(-), Delta H-double dagger = 11.8 kcal/mol, Delta S-double dagger = -33 eu; s-BuNHCO(2)(-), Delta H-double dagger = 12.8 kcal/mol, Delta S-double dagger = -33 eu; PhNHCO(2)(-), Delta H-double dagger = 14.3 kcal/mol, Delta S-double dagger = -28 eu; n-BuNHCO(2)(-), Delta H-double dagger: = 23.4 kcal/mol, Delta S-double dagger = -3 eu. The unusual results obtained from the use of n-BuNHCO(2)(-) prompted further studies which showed that the rate of reaction was inversely dependent on carbon dioxide pressure (20 psig CO2, k = 4.84 x 10(-4) M(-1) s(-1); 120 psig CO2, k = 1.83 x 10(-4) M(-1) s(-1)). Nitrogen NMR spectroscopy indicated, via a labeling study with N-15 amines and C-13 enriched carbon dioxide, the formation of a doubly inserted product from the addition of two carbon dioxides to ethylamine in acetonitrile.
• Kinetics of carbamate formation and breakdown
  作者：Michael Caplow

  DOI：10.1021/ja01026a041

  日期：1968.11