4-(4-hydroxyphenylazo)benzenesulfonic acid sodium salt | 2623-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenylazo)benzenesulfonic acid sodium salt
• 英文别名: sodium 4-[(4-hydroxyphenyl)azo]benzenesulfonate；4-hydroxyazobenzene-4'-sulfonic acid sodium salt；sodium 4-hydroxyazobenzene-4'-sulfonate；4-Hydroxyazobenzene-4'-sulfonic Acid Sodium Salt；sodium;4-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]benzenesulfonate
• CAS: 2623-36-1
• 化学式: C₁₂H₉N₂O₄S*Na
• 分子量: 300.27
• InChiKey: QZIOKUAQNKVSBO-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  220 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2927000090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxyphenylazo)benzenesulfonic acid sodium salt 在 Amberlyst 15 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 pyridinium {4'-[3'',4'',5''-tris(dodecyloxy)benzoyloxy]azobenzene-4-sulfonate}
  参考文献：
  名称：

  尖端带有磺酸盐基团的楔形分子-一种新型的自组装两亲物。

  摘要：

  4-N- [3'，4'，5'-三（十二烷基氧基）苯甲酰胺基]苯-4-磺酸（1）和4'-[3“，4”，5“-三（十二烷基氧基）的合成描述了苯甲酰氧基]偶氮苯-4-磺酸（2），纯酸1是稳定的，而2仅能在溶液中储存，两种酸都是从它们的钠盐中获得的，并定量转化为吡啶鎓盐。通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜研究了这些酸以及磺酸盐，所研究的化合物显示出柱状中间相，通过扫描力显微镜，凝胶化实验和质子磁共振波谱证明了磺酸钠的柱状超结构的形成。 。

  DOI：

  10.1002/chem.200400050
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯磺酸 、 苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-(4-hydroxyphenylazo)benzenesulfonic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Water-soluble phthalocyanines containing azo dye; microwave-assisted synthesis and photochemical properties of ZnPcs

  摘要：

  具有偶氮染料的新型水溶性金属酞菁（M：钴、镍、铜、锌）已被表征。结构通过红外光谱、紫外/可见光谱、^1H NMR、^{13}C NMR、质谱和元素分析得到了确认。对锌酞菁的光化学性质和聚集行为进行了研究。锌酞菁（2d、3d、5d和6d）的单态氧量子产率分别为0.8、0.57、0.71和0.46。

  DOI：

  10.3906/kim-1404-35

文献信息

• Azocalix[4]arene-Rhodamine Supramolecular Hypoxia-Sensitive Systems: A Search for the Best Calixarene Hosts and Rhodamine Guests
  作者：Diana Mironova、Vladimir Burilov、Farida Galieva、Mohamed Ali Mohamed Khalifa、Sofia Kleshnina、Alsu Gazalieva、Ramil Nugmanov、Svetlana Solovieva、Igor Antipin

  DOI：10.3390/molecules26185451

  日期：——

  spectrometry and fluorescence as well as 1D and 2D NMR techniques. It was found that all three calixarenes form a complex with rhodamine dyes with a 1:1 composition. The association constants of calixarene-dye complexes with sulfonate calixarenes, especially in the case of tetra-anionic calixarene, turned out to be higher compared with carboxyl calixarene due to the more intense electrostatic interactions. For

  一种潜在的缺氧敏感系统主客体复合物，由三个杯芳烃组成（包括两个在上缘有四个阴离子羧基和磺酸盐偶氮片段，以及新合成的锥体结构的杯芳烃双偶氮加合物，在下缘有偶氮片段）使用 UV-VIS 光谱法和荧光以及 1D 和 2D NMR 技术对最广泛使用的阳离子和两性离子罗丹明染料（123、6G 和 B））进行了研究。结果发现，所有三种杯芳烃与罗丹明染料以 1:1 的组成形成复合物。由于更强烈的静电相互作用，杯芳烃-染料复合物与磺酸盐杯芳烃的缔合常数，特别是在四阴离子杯芳烃的情况下，与羧基杯芳烃相比更高。首次使用 HRESI MS 技术表明，用连二亚硫酸钠 (SDT) 处理罗丹明 6G 和 123 会产生非荧光无色形式的染料，并且只有罗丹明 B 可以与 SDT 一起使用而不会发生这种情况。的侧面减少。此外，还发现除了偶氮基团的减少之外，SDT 还会导致芳基醚键部分断裂。当 SDT 用作偶氮还原酶模拟物时，应考虑
• Light-Switchable Vesicles from Liquid-Crystalline Homopolymer-Surfactant Complexes
  作者：Lei Li、Martin Rosenthal、Heng Zhang、Jaime J. Hernandez、Markus Drechsler、Kim Hô Phan、Stephan Rütten、Xiaomin Zhu、Dimitri A. Ivanov、Martin Möller

  DOI：10.1002/anie.201205660

  日期：2012.11.12

  Polymeric onions: A concept of vesicle fabrication based on nonstoichiometric complexation of a polybase with an amphiphilic ligand bearing a sulfonic acid group is developed (see picture). In contrast to conventional polymersomes, the polymer backbones are oriented mainly parallel to the vesicle walls. The vesicles can collapse under UV irradiation because of a UV‐triggered trans–cis isomerization

  聚合洋葱：提出了一种基于多碱与带有磺酸基团的两亲性配体的非化学计量配位的囊泡制造概念（参见图片）。与常规的聚合物囊泡相反，聚合物主链的取向主要平行于囊泡壁。由于紫外线触发了含偶氮基团的配体的反式-顺式异构化，囊泡可能会在紫外线照射下塌陷。
• Light-controlled out-of-equilibrium assembly of cyclodextrins in an enzyme-mediated dynamic system
  作者：Dennis Larsen、Philip M. Bjerre、Sophie R. Beeren

  DOI：10.1039/c9cc08452e

  日期：——

  to generate a mixture of interconverting linear and cyclic α-1,4-glucans, and employ an azobenzene photoswitch as a template. Using UV or blue light to switch between photostationary states with different azobenzene cis/trans isomeric ratios, we can promote the out-of-equilibrium assembly of either α-cyclodextrin or β-cyclodextrin.

  我们表明，特定的环糊精的选择性酶促合成可以使用光来调节。我们使用酶介导的动态组合化学来生成相互转化的线性和环状α-1,4-葡聚糖的混合物，并采用偶氮苯光开关作为模板。使用紫外线或蓝光在具有不同偶氮苯顺式/反式异构体比率的光平稳状态之间切换，我们可以促进α-环糊精或β-环糊精的失衡组装。
• Can be Azo Dyes Obtained by Grinding under Solvent-Free Conditions?
  作者：Nader Noroozi-Pesyan、Jabbar Khalafy、Zahra Malekpoor

  DOI：10.1002/jccs.200900148

  日期：2009.10

  electron‐donors with sulfanilic acid in the presence of solid sodium nitrite afford azo dyes by self‐catalyzed diazotization of sulfanilic acid (2) under solvent‐free conditions with moderate yields. Also the reactions of some electron‐donors with diazotization of o‐nitroaniline (5), m‐nitroaniline (6) and p‐nitroaniline (7) in the presence of solid sodium nitrite catalyzed by p‐toluenesulfonic acid (PTSA) afford

  在固体亚硝酸钠存在下，某些电子给体与磺胺酸的固-固反应通过在无溶剂条件下以中等产率将磺胺酸（2）进行自催化重氮化而得到偶氮染料。也有一些电子给体与重氮化反应ø硝基苯胺（5），米硝基苯胺（6）和p在催化固体亚硝酸钠的存在下硝基苯胺（7）p -甲苯磺酸（PTSA）得到偶氮染料在无溶剂条件下，收率很高。这种新方法完全避免了在重氮化和重氮偶联反应中使用酸，碱和有毒和/或昂贵的溶剂。
• Genetically Engineered Polypeptide Adhesive Coacervates for Surgical Applications
  作者：Jing Sun、Lingling Xiao、Bo Li、Kelu Zhao、Zili Wang、Yu Zhou、Chao Ma、Jingjing Li、Hongjie Zhang、Andreas Herrmann、Kai Liu

  DOI：10.1002/anie.202100064

  日期：2021.10.25

  Adhesive hydrogels have been developed for wound healing applications. However, their adhesive performance is impaired dramatically due to their high swelling on wet tissues. To tackle this challenge, we fabricated a new type of non-swelling protein adhesive for underwater and in vivo applications. In this soft material, the electrostatic complexation between supercharged polypeptides with oppositely

  粘性水凝胶已被开发用于伤口愈合应用。然而，由于它们在湿纸巾上的高溶胀，它们的粘合性能受到显着损害。为了应对这一挑战，我们制造了一种用于水下和体内应用的新型非溶胀蛋白质粘合剂。在这种软材料中，超荷电多肽与含有3,4-二羟基苯丙氨酸或偶氮苯部分的带相反电荷的表面活性剂之间的静电络合对于超强粘合凝聚层的形成起着重要作用。值得注意的是，在环境条件下测试时，其粘合能力优于商业氰基丙烯酸酯。此外，在水下环境中的粘合力比其他报道的蛋白质基粘合剂更强。离体和体内实验证明了其持久的粘合性能以及伤口密封和愈合的出色表现。