3-Isothiazolone 1,1-dioxide | 26479-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-Isothiazolone 1,1-dioxide
• 英文别名: 4-Isothiazolin-3-on-1,1-dioxid；1.1-Dioxo-3-isothiazolon；1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-isothiazol-3-one；4-isothiazolin-3-one 1,1-dioxide；3-Oxoisothiazole 1,1-dioxide；1,1-dioxo-1,2-thiazol-3-one
• CAS: 26479-40-3
• 化学式: C₃H₃NO₃S
• 分子量: 133.128
• InChiKey: JJIBEXZGSXIQBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Isothiazolone 1,1-dioxide 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WEILER E. D.; BRENNAN J. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 8, 1299-1302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butylisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-Isothiazolone 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代的四氢-和六氢-1,2-苯并噻唑-3-酮1,1,2-二氧化物和噻二嗪酮的合成及其构效关系：潜在的抗焦虑药。

  摘要：

  制备了几种新颖的取代的四氢-和六氢-1,2-苯并噻唑-3-一和1,1-二氧化物和噻二嗪酮，并在一系列体外和体内试验中进行了研究，以确定它们的药理作用。大多数化合物在阻止条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性，但不能拮抗阿扑吗啡引起的刻板印象。几种化合物对5-HT1A受体的结合位点表现出中等至高的亲和力，其中含有2-嘧啶基哌嗪基和[3-（三氟甲基）苯基]哌嗪基部分的化合物37和38和含有2-吡嗪基哌嗪基部分的化合物47表现出最高的亲和力（ Ki值分别为10、4和9 nM。化合物37，3- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基]六氢-4，7-乙炔基-1H-环丁[[f] -1,2-苯并噻唑-3（2H）- 1,1-二氧化物 丁螺环酮和ipsapirone的神经化学和行为特征相似。它们在阻断CAR方面的功效相似，AB50分别为39、32和42 mg / kg。他们还显示了对5-HT1A受体位点的高亲和力和选择性（Ki

  DOI：

  10.1021/jm00125a016

文献信息

• Piperazinoisothiazolones with psychotropic activity
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04732984A1

  公开（公告）日：1988-03-22

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each, independently, hydrogen, lower alkyl, aryl or halo, or R.sup.1 and R.sup.2 taken together represent --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --O--, --NH--, ##STR2## where the dotted lines represent optional double bonds; R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are each, independently, hydrogen, lower alkyl, aryl or halo; R.sup.7 is 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 3-pyridazinyl or phenyl or any of the foregoing R.sup.7 moieties substituted by lower alkyl, trifluoromethyl, cyano, nitro or halo, with the proviso that when R.sup.1 and R.sup.2 taken together represent ##STR3## then R.sup.7 is other than 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl or substituted pyrimidin-2-yl; Z is --(CH.sub.2).sub.n --, vinylene, --O--, or ##STR4## X is lower alkylene, vinylene, O or NH; m is 2-5; n is 0-4; o is 1-3; p is 1-4; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use as antipsychotic/anxiolytic agents having a low liability for extrapyramidal side effects.

  已公开的化合物的结构式如下：其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地表示氢、较低的烷基、芳基或卤素，或者R.sup.1和R.sup.2一起表示--CH.sub.2 --、--CH.sub.2 CH.sub.2 --、--O--、--NH--、##STR2## 其中虚线表示可选的双键；R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6分别独立地表示氢、较低的烷基、芳基或卤素；R.sup.7是2-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-吡啉基或苯基，或者上述R.sup.7基团之一被较低的烷基、三氟甲基、氰基、硝基或卤素取代，但当R.sup.1和R.sup.2一起表示##STR3## 时，R.sup.7不是2-吡啶基、2-嘧啶基或取代的嘧啶-2-基；Z是--(CH.sub.2).sub.n --、乙烯基、--O--或##STR4## X是较低的烷基、乙烯基、O或NH；m为2-5；n为0-4；o为1-3；p为1-4；以及其药学上可接受的盐，以及它们作为具有低额外锥体副作用风险的抗精神病/抗焦虑药物的用途。
• Diels-Alder adducts of 3-isothiazolone 1-oxides and 1,1-dioxides
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04199591A1

  公开（公告）日：1980-04-22

  The preparation and use of Diels-Alder adducts of 3-isothiazolone 1-oxides and 1,1-dioxides are disclosed. These compounds and compositions containing them are useful in controlling weeds and microorganisms such as algae, bacteria, fungi and the like.

  本发明揭示了3-异噻唑酮1-氧化物和1,1-二氧化物的Diels-Alder加合物的制备和使用。这些化合物和含有它们的组合物在控制杂草和微生物（如藻类，细菌，真菌等）方面是有用的。
• Lewis,S.N. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 591 - 595
  作者：Lewis,S.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Isothiazolone derivatives
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0220051B1

  公开（公告）日：1991-06-12
• Weiler,E.D.; Brennan,J.J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 1299 - 1302
  作者：Weiler,E.D.、Brennan,J.J.

  DOI：——

  日期：——