1-(3-bromopropyl)-1-methylpiperidin-1-ium bromide | 3875-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-1-methylpiperidin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-(3-Bromopropyl)-1-methylpiperidin-1-ium;bromide；1-(3-bromopropyl)-1-methylpiperidin-1-ium;bromide
• CAS: 3875-49-8
• 化学式: Br*C₉H₁₉BrN
• 分子量: 301.065
• InChiKey: GZIJLMGOLZQPCX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromopropyl)-1-methylpiperidin-1-ium bromide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 6-fluoro-3-methyl-2-((1-(3-(1-methylpiperidin-1-ium-1-yl)propyl)quinolin-4(1H)-ylidene)methyl)benzo[d]thiazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  单甲基次甲基花青染料所使用的发出亮绿色光的ds-DNA标记：细胞凋亡测定法和荧光生物成像

  摘要：

  基于荧光的技术是用于生物化学和生物医学科学中的定性和定量研究的最新检测方法之一。通过使用流式细胞仪和成像实验（例如荧光显微镜）测量DNA含量来评估凋亡和细胞周期的基本方法已广泛用于活细胞和/或凋亡细胞的染色。在各种各样的市售荧光染料中，基于花菁的非共价标记已被用作荧光探针已有好几年了，这主要是由于它们结合核酸后具有生物学应用的能力。 合成了三种新颖的不对称的单氰基次甲基花青菁染料，它们由2-硫代甲基苯并噻唑鎓盐和4-甲基喹啉鎓盐衍生而来，并已在生物学研究中作为核酸检测的荧光标记物进行了潜在的应用测试。根据这类有机化合物的众所周知的机理，当添加ds-DNA时，新获得的花青探针变得高度荧光。利用流式细胞仪和荧光显微镜，在活死细胞鉴别中评估了染料。此外，FACS对3T3小鼠胚胎成纤维细胞的研究证实了它们无法穿透完整的质膜。对染料的进一步深入研究，概述了它们评估细胞活力和染色晚期凋亡/坏死细胞的能力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.04.064
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-hydroxy-propyl)-1-methyl-piperidinium; bromide 在 乙醇 、 氢溴酸 作用下， 生成 1-(3-bromopropyl)-1-methylpiperidin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Some ι-Bromoalkyl Quaternary Ammonium Salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01618a069

文献信息

• Novel asymmetric monomethine cyanine dyes derived from sulfobetaine benzothiazolium moiety as potential fluorescent dyes for non-covalent labeling of DNA
  作者：Atanas Kurutos、Olga Ryzhova、Valeriya Trusova、Ulyana Tarabara、Galyna Gorbenko、Nikolai Gadjev、Todor Deligeorgiev

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.03.021

  日期：2016.7

  studied. The dyes were found to have negligible fluorescence in the buffer solution, but exhibited a significant emission increase upon binding to dsDNA. The binding parameters of cyanine dyes have been determined by fluorescence titration using the McGhee & von Hippel site-excluded model. The results obtained are consistent with an intercalative binding mode between cyanines and DNA.

  合成了四种新颖的由亚甲基N-季2-硫代甲基苯并噻唑与4-甲基喹啉基发色团之间的缩合反应衍生的单次甲基花青染料，其特征在于11 H NMR，APT碳NMR，ESI质谱，IR，吸收和荧光光谱。目标花菁的主要合成方法涉及苯并噻唑鎓衍生物的芳环上的取代基以及产生与喹啉鎓部分连接的额外正电荷的组分的大小上的变化。已经研究了新型荧光团和dsDNA之间的相互作用。发现染料在缓冲溶液中具有可忽略的荧光，但是在与dsDNA结合时显示出显着的发射增加。使用McGhee和von Hippel位点排除模型通过荧光滴定确定了花菁染料的结合参数。获得的结果与花青酸和DNA之间的插入结合模式一致。
• Cell penetrating, mitochondria targeting multiply charged DABCO-cyanine dyes
  作者：Atanas Kurutos、Iva Orehovec、Dijana Saftić、Lucija Horvat、Ivo Crnolatac、Ivo Piantanida、Todor Deligeorgiev

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.035

  日期：2018.11

  lipophilic cyanine dyes equipped with several cationic quaternary ammonium moieties. This was achieved by introducing DABCO within the structures. Furthermore, to investigate the influence of the additional cationic charges on the cellular uptake, DABCO was quaternized with methyl group or alkyl piperidine cation. Spectroscopic and isothermal titration calorimetry studies as well as MTT assay and subcellular

  我们已经制备了新的系列亲脂性花青染料，这些染料配备了几个阳离子季铵基团。这是通过在结构中引入DABCO来实现的。此外，为了研究额外的阳离子电荷对细胞摄取的影响，DABCO被甲基或烷基哌啶阳离子季铵化。光谱和等温滴定量热法研究以及使用共聚焦激光扫描显微镜进行的MTT测定和亚细胞定位显示，所提出的一些染料结合了低抗增殖作用和有效的细胞摄取，对ds-DNA / RNA的高亲和力以及显着的荧光标记线粒体。