2-(methylselanyl)ethylamine | 55021-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(methylselanyl)ethylamine
• 英文别名: 1-aza-4-selenapentane；1-Amino-2-methylselenoaethan；Methylselenocysteamin；2-(Methylseleno)ethylamine；2-methylselanylethanamine
• CAS: 55021-79-9
• 化学式: C₃H₉NSe
• 分子量: 138.071
• InChiKey: BXWAZYIUOZTYEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylselanyl)ethylamine 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(methylseleno)ethanammonium ion
  参考文献：
  名称：

  气相中硒离子与烯烃反应性的电子和空间效应

  摘要：

  使用硒离子、R- c -SeCH 2 CH 2 +和顺式环辛烯之间的气相离子-分子反应来探测取代基对动力学和支化比的电子和空间效应。二阶速率系数按p -OMeC 6 H 4 < C 6 H 5 < p -BrC 6 H 4 < p -CF 3 C 6 H 4 < m -NO 2 C 6 H 4的顺序增加，给出 Hammett绘制R 2 = 0.98 且 ρ = +1.66 的图。两个主要途径包括将硒部分直接转移到传入的烯烃（π-配体交换）和不太有利的通过攻击伊朗碳进行开环以得到由密度泛函理论（DFT）支持的顺式双环硒离子）计算。每个途径的分支比表明，吸电子基团对碳的攻击比对硒的攻击更多，这与之前的溶液相结果一致。通过将 R 基团从甲基更改为叔丁基来研究硒上空间体积的增加，这不仅关闭了 π-配体交换，而且还显着降低了整体反应性。最后，研究了源自Se-甲基硒代半胱氨酸的伊朗离子的反应性，结果表

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02233
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硒醚 、 2-氯乙胺盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以64 %的产率得到2-(methylselanyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  气相中硒离子与烯烃反应性的电子和空间效应

  摘要：

  使用硒离子、R- c -SeCH 2 CH 2 +和顺式环辛烯之间的气相离子-分子反应来探测取代基对动力学和支化比的电子和空间效应。二阶速率系数按p -OMeC 6 H 4 < C 6 H 5 < p -BrC 6 H 4 < p -CF 3 C 6 H 4 < m -NO 2 C 6 H 4的顺序增加，给出 Hammett绘制R 2 = 0.98 且 ρ = +1.66 的图。两个主要途径包括将硒部分直接转移到传入的烯烃（π-配体交换）和不太有利的通过攻击伊朗碳进行开环以得到由密度泛函理论（DFT）支持的顺式双环硒离子）计算。每个途径的分支比表明，吸电子基团对碳的攻击比对硒的攻击更多，这与之前的溶液相结果一致。通过将 R 基团从甲基更改为叔丁基来研究硒上空间体积的增加，这不仅关闭了 π-配体交换，而且还显着降低了整体反应性。最后，研究了源自Se-甲基硒代半胱氨酸的伊朗离子的反应性，结果表

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02233

文献信息

• Inversion at Selenium in the Bis(β-diketonato)[2-(methylseleno)-ethylamine]cobalt(III) Ion
  作者：Kiyohiko Nakajima、Masaaki Kojima、Junnosuke Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.59.3505

  日期：1986.11

  The selenide (selenoether) complexes, [Co(β-dik)2(CH3SeCH2CH2NH2)]+ (β-dik: acac=2,4-pentanedionate, Clacac=3-chloro-2,4-pentanedionate, Meacac=3-methyl-2,4-pentanedionate, and dbme=1,3-diphenyl-1,3-propanedionate) were prepared and separated into two racemic pairs of the diastereomers (Δ(R)Λ(S) and Δ(S)Λ(R) isomers). The complexes in solution epimerize by inversion at the selenium atom, and the rates were followed by high-performance liquid chromatography in the temperature range of 30.3–55.0 °C in 0.05 mol dm−3 Na2SO4 (acac, Clacac, and Meacac complexes) or in methanol (dbme complex). The ΔG25°C\eweq values for inversion of [Co(β-dik)2(CH3SeCH2CH2NH2)]+ decrease in the order β-dik=Clacac(108)>acac(106)>dbme(104)>Meacac(100 kJ mol−1), and the decrease in ΔG25°C\eweq comes mainly from a decrease in ΔH\eweq. The effect of substituents is electronic and the Hammett relationship was found to hold for the inversion rates of the acac, Clacac, and Meacac complexes.

  硒化物（硒醚）[Co(β-dik)2(CH3SeCH2CH2NH2)]+（β-dik：acac=2,4-戊二酸酯，Clacac=3-氯-2,4-戊二酸酯，Meacac=3-甲基-2,4-戊二酸酯，dbme=1,3-二苯基-1,3-丙二酸酯），并将其分离为两对非对映异构体（Δ(R)Λ(S)和Δ(S)Λ(R)异构体）。在 0.05 mol dm-3 Na2SO4（acac、Clacac 和 Meacac 复合物）或甲醇（dbme 复合物）中，在 30.3-55.0 °C 温度范围内，溶液中的复合物通过硒原子上的反转发生二聚反应，并通过高效液相色谱法跟踪反应速率。[Co(β-dik)2(CH3SeCH2CH2NH2)]+的反转ΔG25℃eweq值按照β-dik=Clacac(108)>acac(106)>dbme(104)>Meacac(100 kJ mol-1)的顺序降低，ΔG25℃\eweq的降低主要来自ΔH\eweq的降低。取代基的影响是电子性的，而且发现 Hammett 关系在 acac、Clacac 和 Meacac 复合物的反转速率上是成立的。
• New Palladium Complexes with S‐ or Se‐Containing Schiff‐Base Ligands as Efficient Catalysts for the Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling Reaction of Aryl Bromides with Phenylboronic Acid under Aerobic Conditions
  作者：Ioannis D. Kostas、Barry R. Steele、Aris Terzis、Svetlana V. Amosova、Alexander V. Martynov、Natalia A. Makhaeva

  DOI：10.1002/ejic.200600180

  日期：2006.7

  Four palladium chelate complexes with S- or Se-containing substituted salicylaldehyde Schiff-base derivatives have been synthesized. Spectroscopic and crystallographic data indicate that, in the complexes, the deprotonated salicylaldehyde ligand is bound to the metal in an O,N,S (or Se)-terdentate coordination mode, forming one six- and one five-membered chelate ring. The complexes are thermally and

  已经合成了四种钯螯合物与含 S 或 Se 的取代水杨醛席夫碱衍生物。光谱和晶体学数据表明，在配合物中，去质子化的水杨醛配体以 O、N、S（或 Se）-三齿配位模式与金属结合，形成一个六元和一个五元螯合环。该配合物对热和空气稳定，并有效地催化芳基溴与苯硼酸在空气中的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）
• Terminal Organylchalcogenoethyl- and -propylamines and Their Schiff Base Derivatives
  作者：Svetlana V. Amosova、Natalia A. Makhaeva、Alexander V. Martynov、Vladimir A. Potapov、Barry R. Steele、Ioannis D. Kostas

  DOI：10.1055/s-2005-865310

  日期：——

  A series of organoselanyl- and organotellanyl-substituted ethyl- and propylamines and their hydrochlorides, as well as 2-(methylsulfanyl)ethylamine have been synthesized. Efficient general synthetic routes have been developed to chalcogen(S, Se, Te)-containing Schiff bases with di- and trimethylene bridges between the nitrogen atom of the imino group and the chalcogen, by condensation of 3-(tert-butyl)- and 3-(1-ethylpropyl)-2-hydoxybenzene-carbaldehydes with the amines. The influence of the organylchalcogenyl-group on some spectral characteristics (1H, 13C, 77Se NMR spectroscopy) of both amines and Schiff bases is discussed.

  我们合成了一系列有机硒基和有机噻吩基取代的乙胺和丙胺及其盐酸盐，以及 2-（甲硫基）乙胺。通过 3-(tert-butyl)- 和 3-(1-ethylpropyl)-2-hydoxybenzene-carbaldehydes 与胺的缩合，开发出了含查尔根（S、Se、Te）的希夫碱的高效通用合成路线，在亚氨基的氮原子和查尔根之间具有二亚甲基和三亚甲基桥。本文讨论了醛基对胺和席夫碱的一些光谱特性（1H、13C、77Se NMR 光谱）的影响。
• Tanaka,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 1015 - 1020
  作者：Tanaka,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Electronic and Steric Effects on the Reactivity of Seleniranium Ions with Alkenes in the Gas Phase
  作者：Samuel C. Brydon、Catriona Thomson、Richard A. J. O’Hair、Jonathan M. White

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02233

  日期：——

  Gas phase ion-molecule reactions between seleniranium ions, R-c-SeCH2CH2+, and cis-cyclooctene were used to probe electronic and steric effects of substituents on kinetics and branching ratios. The second-order rate coefficients increased in the order p-OMeC6H4 < C6H5 < p-BrC6H4 < p-CF3C6H4 < m-NO2C6H4, giving a Hammett plot with R2 = 0.98 and ρ = +1.66. The two main pathways include direct transfer

  使用硒离子、R- c -SeCH 2 CH 2 +和顺式环辛烯之间的气相离子-分子反应来探测取代基对动力学和支化比的电子和空间效应。二阶速率系数按p -OMeC 6 H 4 < C 6 H 5 < p -BrC 6 H 4 < p -CF 3 C 6 H 4 < m -NO 2 C 6 H 4的顺序增加，给出 Hammett绘制R 2 = 0.98 且 ρ = +1.66 的图。两个主要途径包括将硒部分直接转移到传入的烯烃（π-配体交换）和不太有利的通过攻击伊朗碳进行开环以得到由密度泛函理论（DFT）支持的顺式双环硒离子）计算。每个途径的分支比表明，吸电子基团对碳的攻击比对硒的攻击更多，这与之前的溶液相结果一致。通过将 R 基团从甲基更改为叔丁基来研究硒上空间体积的增加，这不仅关闭了 π-配体交换，而且还显着降低了整体反应性。最后，研究了源自Se-甲基硒代半胱氨酸的伊朗离子的反应性，结果表