(Z)-十八碳-9-烯基氯甲酸酯 | 50807-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: (Z)-十八碳-9-烯基氯甲酸酯
• 中文别名: [[3-苯胺基-9,10-二氢-4-羟基-9,10-二羰基-1-蒽基]氨基]苯磺化钠
• 英文名称: oleyl chloroformate
• 英文别名: (Z)-Octadec-9-enyl chloroformate；[(Z)-octadec-9-enyl] carbonochloridate
• CAS: 50807-71-1
• 化学式: C₁₉H₃₅ClO₂
• 分子量: 330.939
• InChiKey: WWHPFZLMAISGAI-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-十八碳-9-烯基氯甲酸酯 、 2',3'-二-O-乙酰基-5'-脱氧-5-氟-D-胞啶 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  AMPHIPHILE PRODRUGS

  摘要：

  公开号：

  EP2393472B1
• 作为产物：
  描述：

  油醇 、 三光气 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(Z)-十八碳-9-烯基氯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] GEMCITABINE AMPHIPHILE PRODRUGS
  [FR] PROMÉDICAMENTS AMPHIPHILES À BASE DE GEMCITABINE

  摘要：

  本发明涉及改进的前药及其组合物。具体而言，涉及两性的吉西他滨前药或其他生物活性分子的两性前药，具有制备液晶纳米结构纳米颗粒的能力，以及用途包括治疗动物，包括人类。

  公开号：

  WO2019204869A1

文献信息

• Scavenger assisted combinatorial process for preparing libraries of amides, carbamates and sulfonamides
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0825164A2

  公开（公告）日：1998-02-25

  This invention relates to a novel solution phase process for the preparation of amide, carbamate, and sulfonamide combinatorial libraries. These libraries have utility for drug discovery and are used to form wellplate components of novel assay kits.

  这项发明涉及一种用于制备酰胺、碳酸酯和磺酰胺组合库的新型溶液相过程。这些库在药物发现中具有实用价值，并用于形成新型检测套件的微孔板组件。
• Epoxy-azido compounds
  申请人：Hercules Incorporated

  公开号：US03971627A1

  公开（公告）日：1976-07-27

  Disclosed are epoxy-azido compounds of the formula ##EQU1## WHERE R is a polyvalent organic radical, R' is a hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, or aralkyl radical, A is ##EQU2## and n and m are integers from 1 to 100. Also disclosed is the use of said epoxy-azido compounds in modifying polymers, cross-linking polymers, and adhering polymers to certain substrates, e.g. glass and other polymers.

  揭示了式为##EQU1##的环氧基-叠氮化合物，其中R是多价有机基团，R'是氢、烷基、环烷基、芳基或芳基烷基，A是##EQU2##，n和m为1至100的整数。还揭示了所述环氧基-叠氮化合物在改性聚合物、交联聚合物和粘合聚合物到某些基底（例如玻璃和其他聚合物）中的用途。
• Epoxy-azidoformate compounds
  申请人：Hercules Incorporated

  公开号：US04352938A1

  公开（公告）日：1982-10-05

  Disclosed are epoxy-azidoformate compounds of the formula ##STR1## where R is a polyvalent organic radical, R' is a hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, and n and m are integers from 1 to 100. Also disclosed is the use of said epoxy-azidoformate compounds in modifying polymers, cross-linking polymers, and adhering polymers to certain substrates, e.g., glass and other polymers.

  揭示了化学式为##STR1##的环氧基-偶氮甲酸酯化合物，其中R是多价有机基团，R'是氢、烷基、环烷基、芳基、芳基烷基，n和m是1到100之间的整数。还揭示了利用这些环氧基-偶氮甲酸酯化合物来改性聚合物、交联聚合物以及将聚合物粘附到特定基底（例如玻璃和其他聚合物）上的用途。
• Biomimetic Gemcitabine–Lipid Prodrug Nanoparticles for Pancreatic Cancer
  作者：Jerikho C. Bulanadi、Aiqun Xue、Xiaojuan Gong、Penelope A. Bean、Sohel M. Julovi、Liliana Campo、Ross C. Smith、Minoo J. Moghaddam

  DOI：10.1002/cplu.202000253

  日期：2020.6

  crystalline inverse cubic mesophase. This prodrug was combined with phospholipids and cholesterol to create biomimetic Gem‐lipid prodrug nanoparticles (Gem‐LPNP), verified by SSAXS and cryo‐TEM to form liposomes. In vitro testing of the Gem‐LPNP in several pancreatic cancer cell lines showed lower toxicity than Gem. However, in a cell line‐derived pancreatic cancer mouse model Gem‐LPNP displayed greater

  吉西他滨（Gem）是一种用于胰腺癌的关键药物，但受到全身毒性高，生物利用度低和药代动力学不良的限制。为了克服这些局限性，合成了具有油基，亚油基和植烷链的宝石前药两亲物。使用偏振光学显微镜和Synchrotron SAXS（SSAXS）检查了这些两亲物的自组装和溶致中间相行为。发现宝石芬太尼可形成液晶逆立方中间相。将该前药与磷脂和胆固醇结合，制成仿生的宝石脂质前药纳米颗粒（Gem-LPNP），并通过SSAXS和cryo-TEM验证形成脂质体。在几种胰腺癌细胞系中对Gem-LPNP进行的体外测试显示，其毒性低于Gem。然而，在源自细胞系的胰腺癌小鼠模型中，使用临床剂量的一小部分（<6％），Gem-LPNP表现出比Gem更大的肿瘤生长抑制作用，并且没有任何系统毒性。Gem-LPNP的易于生产，提高的疗效和低毒性代表了一种有望用于胰腺癌的新型纳米药物。
• Amphiphile prodrugs
  申请人：Drummond Calum John

  公开号：US08603999B2

  公开（公告）日：2013-12-10

  Amphiphilic prodrugs of general formula A-X are disclosed, wherein A is a biologically active agent or may be metabolised to a biologically active agent; and X is selected from the group consisting of R, or up to three R moieties attached to a linker, Y1, Y2 or Y3, wherein R is selected from a group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, branched alkyl, branched alkenyl, branched alkynyl, substituted alkyl, substituted alkenyl and substituted alkynyl groups and their analogues; Y1 is a linker group which covalently attached to an R group at one site and is attached to A at a further independent site; Y2 is a linker group which is covalently attached to two R groups at two independent sites and is attached to A at a further independent site; and Y3 is a linker group which is covalently attached to three R groups at three independent sites and is attached to A at a further independent site. Self-assembly of the amphiphilic prodrugs into reverse lyotropic phases, particularly hexagonal, cubic and sponge, is disclosed. In preferred embodiments A is dopamine or a 5-fluorouracil prodrug.

  本发明公开了一般式A-X的两亲性前药，其中A是生物活性剂或可代谢为生物活性剂；X选自以下组中的一种：R，或连接剂Y1、Y2或Y3上附着的最多三个R基团，其中R选自烷基、烯基、炔基、支链烷基、支链烯基、支链炔基、取代烷基、取代烯基和取代炔基及其类似物的组；Y1是一个连接基团，该连接基团与一个位点上的R基团共价连接，并在另一个独立位点上连接到A；Y2是一个连接基团，该连接基团在两个独立位点上与两个R基团共价连接，并在另一个独立位点上连接到A；Y3是一个连接基团，该连接基团在三个独立位点上与三个R基团共价连接，并在另一个独立位点上连接到A。本发明公开了两亲性前药的自组装成反向亲水相，特别是六角形、立方体和海绵相。在优选实施例中，A是多巴胺或5-氟尿嘧啶前药。