二环己基次膦酸 | 832-39-3

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机盐 - 磷化物、金属的磷酸、偏磷酸、次磷酸和焦磷酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 中文名称: 二环己基次膦酸
• 英文名称: dicyclohexylphosphinic acid
• CAS: 832-39-3
• 化学式: C₁₂H₂₃O₂P
• mdl: MFCD00455598
• 分子量: 230.287
• InChiKey: NPEWVJINTXPNRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141.5 °C
• 沸点：
  438.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环己基次膦酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 以100%的产率得到二环己基磷酰氯
  参考文献：
  名称：

  Effect of anomalous aryl strengthening in the series of N-phosphorylureas

  摘要：

  Within the series of model N-diorganophosphoryl-N'-n-octylureas, the ability to extract uranium(VI) from nitric acid solutions is maximal for N-diphenylphosphoryl derivative and sharply decreases when phenyl groups are replaced with n-alkyl or cycloalkyl substituents; this indicates the presence of 'anomalous aryl strengthening' effect also in the series of N-phosphorylureas, a new promising class of organophosphorus extractants.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2009.09.010
• 作为产物：
  描述：

  dicyclohexylphosphine oxide 在 氯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 二环己基次膦酸
  参考文献：
  名称：

  Mueller,E.; Padeken,H.G., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 521 - 532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct, oxidative halogenation of diaryl- or dialkylphosphine oxides with (dihaloiodo)arenes
  作者：Jasmin Eljo、Graham K. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.044

  日期：2018.8

  The oxidative halogenation of diaryl- or dialkylphosphine oxides with the hypervalent iodine reagents (difluoroiodo)toluene (p-TolIF2, 1) and (dichloroiodo)benzene (PhICl2, 2) is reported. Phosphoric fluorides could be recovered in 32–75% yield, or they could be trapped with EtOH to give the corresponding phosphinate in typically good yield. Phosphoric chlorides were not readily isolable, and were

  与高价碘试剂（difluoroiodo）甲苯（二芳基二烷基膦或氧化物的氧化卤化p -TolIF 2，1）和（dichloroiodo）苯（PhICl 2，2被报告）。磷的氟化物可以32-75％的产率回收，或者可以将其用EtOH捕集，以通常良好的产率得到相应的次膦酸酯。磷氯化物不易分离，并被乙醇和胺亲核试剂截留，以最高90％的收率得到二芳基或二烷基膦酸膦和次膦酰胺。
• Dinuclear and Tetranuclear Cages of Oxodiphenylantimony Phosphinates:  Synthesis and Structures
  作者：Musa A. Said、K. C. Kumara Swamy、Damodara M. Poojary、Abraham Clearfield、M. Veith、V. Huch

  DOI：10.1021/ic950713w

  日期：1996.1.1

  )](2)O (4) was isolated and characterized. Treatment of 2 with acetic acid/water affords the tetranuclear cage Ph(8)Sb(4)O(4)(OH)(2)(O(2)P(C(6)H(11))(2))(2).CH(3)COOH.CH(2)Cl(2) (5); it is possible to convert 5 to 2 by heating it with an excess of the phosphinic acid. Compounds 2, 3, and 5 have been characterized by X-ray structural analysis. All of them possess four membered Sb(2)O(2) rings with hexacoordinated

  新型二聚化合物[Ph（2）Sb（O（2）PR（2））O]（2）.2CH（2）Cl（2）[R =环-C（6）H（11）（2）环-C（8）H（15）（3）]和环-C（8）H（15）（3）]是通过使三氯化二苯基锑（1）与3摩尔当量的乙酸银反应，然后使1摩尔当量的次膦酸反应而合成的。通过在更严格的条件下排除水分的相同途径，混合次膦酸酯-乙酸酯[Ph（2）Sb（O（2）P（C（6）H（11））（2））（O（2）CMe）分离并表征]（2）O（4）。用乙酸/水处理2得到四核笼状的Ph（8）Sb（4）O（4）（OH）（2）（O（2）P（C（6）H（11））（2）） （2）.CH（3）COOH.CH（2）Cl（2）（5）; 通过用过量的次膦酸加热将5转化为2是可能的。化合物2、3和5已通过X射线结构分析进行了表征。它们全部具有四个带有六配位锑的Sb（2）O（2）环。在5中，两个Sb（2）O（2）环中的锑原子
• Organotin clusters. 4. Cubic, butterfly, and oxygen-capped clusters of n-butyloxotin phosphinates. A new class of organotin compounds
  作者：Robert R. Holmes、K. C. Kumara. Swamy、Charles G. Schmid、Roberta O. Day

  DOI：10.1021/ja00229a019

  日期：1988.10

  acids, R 2 PO 2 H, where R = tert-butyl, benzyl, and cyclohexyl, has led to new types of structural forms for hexacoordinated tin: two cubic clusters; [n-BuSn(O)O 2 P(t-Bu) 2 ] 4 (1) and [n-BuSn(O)O 2 ,P(CH 2 Ph) 2 ] 4 (2), respectively, and a "butterfly" cluster, [n-BuSn(OH)(O 2 P(C 6 H 11 ) 2 ] 2 (3). Interesting transformations of cubes and the butterfly derivative yield oxygen-capped cluster formulations

  正丁基锡酸与次膦酸 R 2 PO 2 H（其中 R = 叔丁基、苄基和环己基）的反应导致了六配位锡的新型结构形式：两个立方簇；[n-BuSn(O)O 2 P(t-Bu) 2 ] 4 (1) 和 [n-BuSn(O)O 2 ,P(CH 2 Ph) 2 ] 4 (2) 和一个“蝴蝶”簇，[n-BuSn(OH)(O 2 P(C 6 H 11 ) 2 ] 2 (3)。有趣的立方体变换和蝴蝶衍生物产生氧封端簇公式，[(R'Sn(OH) )O 2 PR 2 ) 3 O][R 2 PO 2 ]，其中 R = n-Bu 和 R = C 6 H 11 或 CH 2 Ph. 119 Sn 和 31 P NMR 在溶液中显示了这些结构特征。119 Sn化学位移与簇复杂性的增加相关，即与迄今为止发现的各种配方中锡组分的配体增加相关。
• A solvent-free method for the preparation of phosphinates from P(O)-OH compounds with alkyl chlorides
  作者：Huihui Yuan、Mingyue Wang、Lei Fan、Jia Yang、Shuai Wang、Hong Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153529

  日期：2021.12

  Herein, a new solvent-free synthetic method using P(O)-OH compound and alkyl chloride for phosphinate compounds is disclosed. This transformation proceeds smoothly under the promotion of a lone base and presents the advantages of an easily available raw material source, a simple post treatment process, good functional group tolerance and high reaction efficiency. Good yield was obtained when the reaction

  在此，公开了一种使用P(O)-OH化合物和烷基氯制备次膦酸盐化合物的无溶剂合成新方法。这种转化在孤碱的推动下顺利进行，具有原料来源易得、后处理工艺简单、官能团耐受性好、反应效率高等优点。当反应放大至克级时，收率良好，P(O)-OH化合物与烷基氯化物的摩尔比可降至1:2。该协议为制备磷衍生物提供了一种实用的方法。此外，通过31 P NMR探索了反应机理。
• Photo-redox reactivity of titanium-oxo clusters: mechanistic insight into a two-electron intramolecular process, and structural characterisation of mixed-valent Ti(<scp>iii</scp>)/Ti(<scp>iv</scp>) products
  作者：Tobias Krämer、Floriana Tuna、Sebastian. D. Pike

  DOI：10.1039/c9sc01241a

  日期：——

  phosphinic acid and water, undergo a photo-redox transformation under long-wave UV light. The photo-reaction generates blue coloured, mixed-valence Ti(III)/Ti(IV)-oxo clusters alongside acetone and isopropanol by-products. This reactivity indicates the ability for photoactivated charge separation to occur in even the smallest of Ti-oxo clusters. EPR and NMR spectroscopic studies support a photo-redox mechanism

  小钛氧代醇盐簇，[二氧化钛（OR）（O 2 PR' 2）] 4，通过将Ti的化学计量反应（O合成我PR）4，次膦酸和水，经过光-氧化还原下长变换-紫外线光。光反应产生蓝色，混合价的Ti（III）/ Ti（IV）-氧代簇以及丙酮和异丙醇副产物。这种反应性表明即使在最小的Ti-oxo团簇中也可以发生光活化电荷分离。EPR和NMR光谱研究支持通过以下途径发生的光氧化还原机理分子内的两个电子途径，与酒精存在下在TiO 2光阳极上观察到的电流加倍效应直接相关。光反应的速率取决于溶剂，供体溶剂支持形成低配位的Ti（III）位。电子跃迁的性质通过DFT和TDDFT计算确定为氧到钛的电荷转移，并且可以通过更改次膦酸酯配体来微调观察到的UV吸收起始点。两电子光还原团簇[Ti 4 O 4（O 2 PPh 2）6，由光反应自发形成，其结构由X射线晶体学和支持DFT计算确定。这些表明[Ti 4 O 4（O 2 PPh