2-O-Benzoyl-phloracetophenon | 83332-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-O-Benzoyl-phloracetophenon
• 英文别名: 1-(2-benzoyloxy-4,6-dihydroxy-phenyl)-ethanone；1-(2-Benzoyloxy-4,6-dihydroxy-phenyl)-aethanon；(2-acetyl-3,5-dihydroxyphenyl) benzoate
• CAS: 83332-29-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: APRAFJVTOMQGFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186°C
• 沸点：
  510.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-Benzoyl-phloracetophenon 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.25h， 生成 白杨素
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-苯基-4 H -chromen-4-one衍生物作为对抗阿尔茨海默氏病的多功能化合物

  摘要：

  多官能化合物包含用于治疗多因素疾病的新型治疗剂。设计，合成了一系列2-Phenyl-4 H -chromen-4-one及其衍生物（5a - n），并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和高级糖基化终产物（AGEs）形成抑制剂的多官能度。对抗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选结果表明，它们大多数具有显着的抑制AChE AGEs形成的能力，并具有额外的自由基清除活性。特别是，5m，5b和5j表现出最大的抑制AChE的能力（IC 50 分别形成8.0、8.2和11.8 nM）和AGEs（IC 50分别为55、79 和54 µM），具有良好的抗氧化活性。分子对接研究探索了与AChE的活跃，周边和中峡谷位点的详细相互作用模式。这些具有这种多种药理活性的化合物可以进一步带头开发用于治疗阿尔茨海默氏病的有效药物。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2078-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.25h， 生成 2-O-Benzoyl-phloracetophenon
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-苯基-4 H -chromen-4-one衍生物作为对抗阿尔茨海默氏病的多功能化合物

  摘要：

  多官能化合物包含用于治疗多因素疾病的新型治疗剂。设计，合成了一系列2-Phenyl-4 H -chromen-4-one及其衍生物（5a - n），并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和高级糖基化终产物（AGEs）形成抑制剂的多官能度。对抗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选结果表明，它们大多数具有显着的抑制AChE AGEs形成的能力，并具有额外的自由基清除活性。特别是，5m，5b和5j表现出最大的抑制AChE的能力（IC 50 分别形成8.0、8.2和11.8 nM）和AGEs（IC 50分别为55、79 和54 µM），具有良好的抗氧化活性。分子对接研究探索了与AChE的活跃，周边和中峡谷位点的详细相互作用模式。这些具有这种多种药理活性的化合物可以进一步带头开发用于治疗阿尔茨海默氏病的有效药物。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2078-4

文献信息

• Canter et al., Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1255,1264
  作者：Canter et al.

  DOI：——

  日期：——
• Saxena, Shabnam; Makrandi, J. K.; Grover, S. K., Synthesis, 1985, # 6/7, p. 697
  作者：Saxena, Shabnam、Makrandi, J. K.、Grover, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Aldose reductase inhibitors for diabetic complications: Receptor induced atom-based 3D-QSAR analysis, synthesis and biological evaluation
  作者：Bhawna Vyas、Manjinder Singh、Maninder Kaur、Malkeet Singh Bahia、Amteshwar Singh Jaggi、Om Silakari、Baldev Singh

  DOI：10.1016/j.jmgm.2015.03.005

  日期：2015.6

  Herein, atom-based 3D-QSAR analysis was performed using receptor-guided alignment of 46 flavonoid inhibitors of aldose reductase (ALR2) enzyme. 3D-QSAR models were generated in PHASE programme, and the best model corresponding to PLS factor four (QSAR(4)), was selected based on different statistical parameters (i.e., R-train(2), 0.96; Q(test)(2) 0.81; SD, 0.26). The contour plots of different structural properties generated from the selected model were utilized for the designing of five new congener molecules. These designed molecules were duly synthesized, and evaluated for their in vitro ALR2 inhibitory activity that resulted in the micromolar (IC50 < 22 mu M) activity of all molecules. Thus, the newly designed molecules having ALR inhibitory potential could be employed for the management of diabetic complications. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.