3-O-<(p-Methoxyphenyl)diphenylmethyl>-1-O-<(Z)-9-octadecenyl>-sn-glycerin | 87889-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-O-<(p-Methoxyphenyl)diphenylmethyl>-1-O-<(Z)-9-octadecenyl>-sn-glycerin
• 英文别名: 3-O-[(p-Methoxyphenyl)diphenylmethyl]-1-O-((Z)-9-octadecenyl)-sn-glycerin
• CAS: 87889-04-1
• 化学式: C₄₁H₅₈O₄
• 分子量: 614.909
• InChiKey: KTUGGGAUJFYMSB-WCNGRKGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.42
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-<(p-Methoxyphenyl)diphenylmethyl>-1-O-<(Z)-9-octadecenyl>-sn-glycerin 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3-O-Acetyl-1-O-<(Z)-9-octadecenyl>-sn-glycerin
  参考文献：
  名称：

  合成von甘油甘油醚2. Mitteilung Herstellung von 2- O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（«Oleyl-PAF»） Verbindungen † ‡

  摘要：

  甘油基醚磷脂的合成，第二辑。2 - O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（'Oleyl-PAF'），其对映异构体和一些类似的不饱和化合物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660423
• 作为产物：
  描述：

  十八碳-9-烯-1-醇4-甲基苯磺酸酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 3-O-<(p-Methoxyphenyl)diphenylmethyl>-1-O-<(Z)-9-octadecenyl>-sn-glycerin
  参考文献：
  名称：

  合成von甘油甘油醚2. Mitteilung Herstellung von 2- O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（«Oleyl-PAF»） Verbindungen † ‡

  摘要：

  甘油基醚磷脂的合成，第二辑。2 - O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（'Oleyl-PAF'），其对映异构体和一些类似的不饱和化合物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660423

文献信息

• 1-<i>O</i>-Octadecyl-2-<i>O</i>-benzyl-<i>sn</i>-glyceryl-3-<i>phospho</i>-GS-441524 (V2043). Evaluation of Oral V2043 in a Mouse Model of SARS-CoV-2 Infection and Synthesis and Antiviral Evaluation of Additional Phospholipid Esters with Enhanced Anti-SARS-CoV-2 Activity
  作者：Aaron F. Carlin、James R. Beadle、Alex E. Clark、Kendra L. Gully、Fernando R. Moreira、Ralph S. Baric、Rachel L. Graham、Nadejda Valiaeva、Sandra L. Leibel、William Bray、Rachel E. McMillan、Jonathan E. Freshman、Aaron F. Garretson、Rachael N. McVicar、Tariq Rana、Xing-Quan Zhang、Joyce A. Murphy、Robert T. Schooley、Karl Y. Hostetler

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00046

  日期：2023.4.27

  to below the limit of detection at day 5. Structure/activity evaluation of additional analogs that have hydrophobic ethers at the sn-2 of glycerol revealed improved in vitro antiviral activity by introduction of a 3-fluoro-4-methoxy-substituted benzyl or a 3- or 4-cyano-substituted benzyl. Collectively, our data support the development of RVn phospholipid prodrugs as oral antiviral agents for prevention

  早期抗病毒治疗，包括静脉注射瑞德西韦 (RDV)，可减少因 COVID-19 引起的住院和严重疾病。口服生物可利用的 RDV 类似物可能有助于非住院 COVID-19 患者的早期治疗。在这里，我们描述了 GS-441524 (RVn) 烷基甘油醚磷酸二酯的合成和评估，溶血磷脂类似物具有口服生物利用度和血浆稳定性。对感染 SARS-CoV-2 的 BALB/c 小鼠口服 1- O-十八烷基-2- O-苄基-sn-甘油基-3-磷酸-RVn（口服 60 mg/kg，每天一次，从 12 小时开始，持续 5 天）感染后）与载体相比，第 2 天肺病毒载量降低了 1.5 log 10 个单位，第 5 天低于检测限。对甘油sn -2 处具有疏水性醚的其他类似物的结构/活性评估显示，体外实验有所改善通过引入3-氟-4-甲氧基取代的苄基或3-或4-氰基取代的苄基来提高抗病毒活性。总的来说，我们的数据支持开发 RVn