spirosilafluorene> | 113528-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: spirosilafluorene>
• 英文别名: Spiro[benzo[b][1]benzosilole-5,1'-siletane]
• CAS: 113528-83-9
• 化学式: C₁₅H₁₄Si
• 分子量: 222.362
• InChiKey: AMSBLWGTCNXRSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spirosilafluorene> 640.0 ℃ 、0.53 Pa 条件下， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Silaethene in Pyrolysis of Spiro[silacyclobutane-1-9′-[9H-9]silafluorene]

  摘要：

  一种新的硅杂环化合物，即spiro[硅杂环丁烷-1,9′-[9H-9]硅杂芴](1)，以75%的收率合成。研究发现，在650°C的减压条件下热解1，可获得头对尾硅杂乙烯二聚体，收率为15%。在二苯甲酮存在下热解1，可分别获得1,1-二苯乙烯和硅氧烷低聚物，收率分别为50%和30%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2263
• 作为产物：
  描述：

  1，1-二氯硅基环丁烷 、 2,2-二碘代联苯 在 lithium 作用下， 生成 spirosilafluorene>
  参考文献：
  名称：

  Silaethene in Pyrolysis of Spiro[silacyclobutane-1-9′-[9H-9]silafluorene]

  摘要：

  一种新的硅杂环化合物，即spiro[硅杂环丁烷-1,9′-[9H-9]硅杂芴](1)，以75%的收率合成。研究发现，在650°C的减压条件下热解1，可获得头对尾硅杂乙烯二聚体，收率为15%。在二苯甲酮存在下热解1，可分别获得1,1-二苯乙烯和硅氧烷低聚物，收率分别为50%和30%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2263

文献信息

• Construction of Chiral Tetraorganosilicons by Tandem Desymmetrization of Silacyclobutanes/Intermolecular Dehydrogenative Silylation
  作者：Qing-Wei Zhang、Kun An、Li-Chuan Liu、Qi Zhang、Huifang Guo、Wei He

  DOI：10.1002/anie.201609022

  日期：2017.1.19

  desymmetrization–dehydrogenative silylations. A wide array of dibenzosiloles with stereogenic quaternary silicon centers were obtained in good yields and enantioselectivities up to 93 % ee. Chiral TMS‐segphos was found to be a superior ligand in terms of reactivity and enantioselectivity.

  我们报告了一种通过串联硅烷基环丁烷（SCB）脱对称-脱氢甲硅烷基化反应来构建手性四有机硅的方法。以良好的收率和高达93％ee的对映选择性获得了具有立体晶体季硅中心的各种二苯甲腈。在反应性和对映选择性方面，发现手性TMS-segphos是一种优异的配体。
• Pd-catalyzed intermolecular Si–O formation via Si–C activation
  作者：Shuang Liu、Yu-Shu Chen、Yichen Wu、Peng Wang

  DOI：10.1007/s11426-024-1951-0

  日期：2024.8

  group tolerance, and broad scope under mild conditions is highly desired due to the prevalence of silanol, silyl ether, and their derivatives in synthetic chemistry and materials science. Here, we have realized the Pd-catalyzed Si–O formation reaction via a Si–C activation approach with 100% atom-economy by employing silacyclobutanes (SCBs) and various hydroxy-containing substrates, including water, alcohols

  由于硅烷醇、甲硅烷基醚及其衍生物在合成化学和材料科学中的普遍存在，非常需要开发具有 100% 原子经济性、优异的官能团耐受性和温和条件下广泛范围的高效 Si-O 键形成反应。 。在这里，我们使用硅杂环丁烷（SCB）和各种含羟基底物（包括水、醇、酚和硅烷醇），通过 Si-C 活化方法实现了 Pd 催化的 Si-O 形成反应，具有 100% 原子经济性。该方案具有底物范围广、功能相容性好、条件温和等特点，能够高效地提供一系列硅烷醇、硅醚。值得注意的是，该方案还可用于选择性保护羟基官能团，以及获取一类含有 Si-O 主链的新型聚合物。初步机理研究表明，该反应经历了钯催化的协同开环机制。
• TERUNUMA, DAIYO;NAKAMURA, MAKOTO;MIYAZAWA, EIJI;NOHIRA, HIROYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2263-2264
  作者：TERUNUMA, DAIYO、NAKAMURA, MAKOTO、MIYAZAWA, EIJI、NOHIRA, HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——