tert-butoxy triethylsilane | 18132-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butoxy triethylsilane
• 英文别名: Triethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]silane
• CAS: 18132-83-7
• 化学式: C₁₀H₂₄OSi
• 分子量: 188.385
• InChiKey: KNSPEFJRYXLESD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.7-178.2 °C(Press: 754.6 Torr)
• 密度：
  0.8115 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butoxy triethylsilane 、 1-(methylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 tetrakis[μ-(αS)-α-(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-cd]pyridine-2-acetato-κO:.kappaO']dirhodium(II)(Rh-Rh) 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 氯仿 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以24%的产率得到(S)-N-(4-(tert-butoxydiethylsilyl)-2-phenylbutyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  利用β-硅对1-磺酰基-1,2,3-三唑的供体/受体羧基催化的铑（II）区域选择性和立体选择性铑（II）催化的C-H功能化

  摘要：

  硅取代的烷烃的区域选择性和对映选择性分子间sp 3 C–H功能化是通过使用Rh 2（S- NTTL）4与易于获得的1-磺酰基-1,2,3-三唑作为卡宾前体完成的。这些反应产生了各种各样的立体定义的取代的硅烷基烷烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00427
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 在 sodium benzenesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butoxy triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  电荷转移复合物对有机硅烷的可见光驱动氧化

  摘要：

  有机硅烷的直接氧化是获得硅醇的最直接的方法之一。在此，我们描述了一种新的光诱导策略，用于氧化有机硅烷以获得硅醇，由苯亚磺酸钠和分子 O 2之间的光活性电荷转移复合物 (CTC) 促进。有机硅烷到甲硅烷基醚的流线型序列转化也很容易实现。这个开发的协议代表了基于 CTC 的有机硅烷氧化的第一个例子，提供了一种获取一系列硅醇和硅醚产品的简便方法。

  DOI：

  10.1039/d3cc01972a

文献信息

• Preparation of Nano Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate: As an Efficient Catalyst for the Trimethyl, Triethyl and<i>t</i>-Butyldimethyl Silylations of Aliphatic and Aromatic Alcohols in Solution and under Solvent-free Conditions
  作者：Abdolreza Abri、Somayeh Ranjdar

  DOI：10.1002/jccs.201300586

  日期：2014.8

  Nano silica supported sodium hydrogen sulfate has been prepared by mixing NaHSO4 with activated Nano silicagel. We wish to report a new method for the synthesis of trimethyl (TMS), triethyl (TES) and t‐butyldimethyl silyl (TBS) ethers from benzylic, allylic, propargylic alcohols, phenols, naphtholes and some of phenolic drugs in the solution and under solvent‐free conditions.

  通过将NaHSO 4与活化的纳米硅胶混合，制备了纳米二氧化硅负载的硫酸氢钠。我们希望报告一种在溶液中和溶液中由苄基，烯丙基，炔丙醇，酚，萘酚和某些酚类药物合成三甲基（TMS），三乙基（TES）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的新方法无溶剂条件。
• Alcoholysis Equilibria of Triethylalkoxysilanes Catalyzed by Iodine or Iodine Monobromide
  作者：Katsuko Ito、Takeshi Ibaraki

  DOI：10.1246/bcsj.55.2973

  日期：1982.9

  The equilibrium constants K of alcoholysis of triethylalkoxysilanes were determined at 20 °C and 40 °C. Iodine monobromide was used to promote the reactions associated with the tertiary alkoxyl groups, while the other reactions proceeded in the presence of iodine. The K values of the reaction systems with ethoxyl or propoxyl—primary, secondary, and tertiary alkoxyl pairs were 1 or above, about 0.5

  三乙基烷氧基硅烷醇解的平衡常数 K 在 20 °C 和 40 °C 下测定。一溴化碘用于促进与叔烷氧基相关的反应，而其他反应在碘存在下进行。具有乙氧基或丙氧基-伯、仲和叔烷氧基对的反应体系的K值分别为1或更高、约0.5和约0.05。这些值反映了烷氧基与硅的结合能力的程度，其顺序为一级>二级>三级烷氧基。假定反应的机理涉及碘或一溴化碘的参与。
• Silyl methallylsulfinates: efficient and powerful agents for the chemoselective silylation of alcohols, polyols, phenols and carboxylic acids
  作者：Xiaogen Huang、Cotinica Craita、Loay Awad、Pierre Vogel

  DOI：10.1039/b417894g

  日期：——

  Alcohols, phenols and carboxylic acids are silylated with very good yields in the presence of silyl methallylsulfinates under non-basic conditions and with the formation of volatile co-products.

  在无碱条件下，在硅烷美克基亚基亚基亚基亚基亚基硫酸盐的存在下，醇、酚和羧酸以很高的产率进行硅化，同时生成挥发性副产品。
• Versatile Dehydrogenative Alcohol Silylation Catalyzed by Cu(I)−Phosphine Complex
  作者：Hajime Ito、Akiko Watanabe、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol050559+

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] Cu(I) complexes of xanthane-based diphosphines were versatile catalysts for dehydrogenative alcohol silylation, exhibiting high activity and broad substrate scope. Highly selective silylation of 1-decanol over 2-decanol is possible even with a silylating reagent of small steric demand such as HSiMe(2)Ph or HSiEt(3).

  [反应：见正文]黄嘌呤基二膦的Cu（I）络合物是用于脱氢醇甲硅烷基化的多用途催化剂，具有高活性和广泛的底物范围。即使使用空间要求较低的甲硅烷基化试剂（例如HSiMe（2）Ph或HSiEt（3）），也可以通过1-癸醇对1-癸醇进行高度选择性的甲硅烷基化。
• Cationic Carboxylato Complexes of Dirhodium(II) with Oxo Thioethers: Catalysts for Silane Alcoholysis under Homogeneous and Liquid-Liquid Biphasic Conditions
  作者：Andrea Biffis、Marino Basato、Marianna Brichese、Luca Ronconi、Cristina Tubaro、Alessandra Zanella、Claudia Graiff、Antonio Tiripicchio

  DOI：10.1002/adsc.200700167

  日期：2007.11.5

  A set of cationic dirhodium(II) complexes with oxo thioethers was prepared and employed as catalysts for the silane alcoholysis reaction. The complexes were found to be highly active under homogeneous conditions, both in the absence and in the presence of a solvent, including coordinating solvents such as N,N-dimethylformamide; the catalysts could be conveniently employed in concentrations as low as

  制备了一组与羰基硫醚的阳离子二吡啶（II）配合物，并将其用作硅烷醇解反应的催化剂。发现该络合物在均相条件下，在不存在和存在溶剂（包括配位溶剂，例如N，N）的情况下均具有高活性-二甲基甲酰胺；该催化剂可方便地以低至0.01 mol％的浓度使用，并且在24小时后记录的最大TON为30000。在液-液两相条件下也使用相同的催化剂，并以离子液体作为含催化剂的相：在这些条件下观察到相当的催化活性，并且含催化剂的相可以回收和再循环。在这项工作的框架内，还制备了一种手性阳离子（II）络合物。不幸的是，尝试用该催化剂进行外消旋醇的动力学拆分。