allyl selenocyanate | 4671-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: allyl selenocyanate
• 英文别名: Prop-2-enyl selenocyanate
• CAS: 4671-92-5
• 化学式: C₄H₅NSe
• 分子量: 146.05
• InChiKey: DSBZIVWXXWRSKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.12 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl selenocyanate 、 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 以83%的产率得到ethyl (R)‐3‐(allylselanyl)‐2‐((4R,5S)‐4‐hydroxy‐5‐methoxy‐4,5‐dimethyl‐2‐oxooxazolidin‐3‐yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性脱氢丙氨酸的立体选择性硒迈克尔加成获得对映体纯 β-硒-α-氨基酸

  摘要：

  描述了第一个完全化学和非对映选择性 1,4-共轭加成Se亲核试剂到手性双环脱氢丙氨酸 (Dha) 上。该方法简单且不需要任何催化剂，在室温下可提供出色的收率，并且涉及在 Dha 存在下用 NaBH 4处理相应的二硒化物化合物。这些Se- Michael 添加物为合成对映异构纯硒代半胱氨酸 (Sec) 衍生物提供了极好的渠道，这对化学生物学应用具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03832
• 作为产物：
  描述：

  potassium selenocyanate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到allyl selenocyanate
  参考文献：
  名称：

  Dehalcogenative 烯丙基硒硫化物和二硫化物重排：在没有亲电试剂的情况下形成烯丙基硫化物的补充方法。水介质中未受保护肽功能化的范围、局限性和应用

  摘要：

  初级烯丙基硒代硫酸盐（硒代本特盐）和硒氰酸盐将烯丙基硒化物部分转移到硫醇上，产生初级烯丙基硒硫化物，在 PPh3 存在下发生重排，失去硒，得到烯丙基重排的烯丙基烷基硫化物。这种重排可以用异戊二烯基型硒硫化物进行，得到异戊二烯基烷基硫化物。烷基仲和叔烯丙基二硫化物，由硫化物从烯丙基杂芳基二硫化物转移到硫醇形成，在室温下在甲醇乙腈中用 PPh3 处理时发生脱硫烯丙基重排。对于橙花油烷基二硫化物，这种重排提供了一种将法呢基链引入硫醇的无亲电方法。两种重排都与蛋白质氨基酸中发现的全部功能兼容，并且证明脱硫重排在水性介质中起作用，能够衍生化未受保护的肽。还表明，在室温下，在没有膦的情况下，可以通过用哌啶处理或简单地通过在甲醇中回流来诱导烯丙基二硫化物重排。在后面这些条件下，该反应也适用于烯丙基芳基二硫化物，以良好的产率提供烯丙基重排的烯丙基芳基硫化物。还表明，在室温下，在没有膦的情况下，可以通过用哌

  DOI：

  10.1021/ja072969u

文献信息

• OLEFIN METATHESIS REACTIONS OF AMINO ACIDS, PEPTIDES AND PROTEINS CONTAINING ALLYL SULFIDE GROUPS
  申请人：Lin Yuya Angel

  公开号：US20120178913A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  A method for the modification of an amino acid, protein or peptide is disclosed. The method comprises reacting a carbon-carbon double bond-containing compound with an amino acid, a protein or a peptide containing an allyl sulfide group in the presence of a catalyst which promotes olefin metathesis, to form a modified amino acid, protein or peptide. Preferred carbon-carbon double bond-containing compounds include carbohydrates.

  揭示了一种用于修饰氨基酸、蛋白质或肽的方法。该方法包括在促进烯烃交换反应的催化剂存在下，将含有碳-碳双键的化合物与含有烯丙基硫醚基团的氨基酸、蛋白质或肽反应，以形成修饰后的氨基酸、蛋白质或肽。首选的碳-碳双键含有化合物包括碳水化合物。
• Enabling olefin metathesis on proteins: chemical methods for installation of S-allyl cysteine
  作者：Justin M. Chalker、Yuya A. Lin、Omar Boutureira、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/b908004j

  日期：——

  Multiple, complementary methods are reported for the chemical conversion of cysteine to S-allyl cysteine on protein surfaces, a useful transformation for the exploration of olefin metathesis on proteins.

  报告采用多种互补方法在蛋白质表面将半胱氨酸化学转化为 S-烯丙基半胱氨酸，这是一种探索蛋白质上烯烃偏聚作用的有用转化方法。
• Rapid Cross-Metathesis for Reversible Protein Modifications via Chemical Access to <i>Se</i>-Allyl-selenocysteine in Proteins
  作者：Yuya A. Lin、Omar Boutureira、Lukas Lercher、Bhaskar Bhushan、Robert S. Paton、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja403191g

  日期：2013.8.21

  bioconjugations. This use of Se-relayed Seac CM on proteins has now enabled reactions with substrates (allyl GlcNAc, N-allyl acetamide) that were previously not possible for the corresponding sulfur analogue. This CM strategy was applied to histone proteins to install a mimic of acetylated lysine (KAc, an epigenetic marker). The resulting synthetic H3 was successfully recognized by antibody that binds natural

  交叉复分解 (CM) 最近已成为蛋白质修饰的可行策略。在这里，通过脱氢丙氨酸对易位反应性氨基酸底物 Se-烯丙基-硒代半胱氨酸 (Seac) 进行仿生化学访问，证明了有效的蛋白质 CM。蛋白反应动力学揭示了一种快速反应，Seac 介导的 CM 的速率常数与许多当前生物偶联物的蛋白外速率相当或更好。这种在蛋白质上使用 Se-relayed Seac CM 现在已经能够与底物（烯丙基 GlcNAc、N-烯丙基乙酰胺）发生反应，这在以前对于相应的硫类似物是不可能的。这种 CM 策略应用于组蛋白以安装乙酰化赖氨酸（KAc，一种表观遗传标记）的模拟物。由此产生的合成 H3 被结合天然 H3-K9Ac 的抗体成功识别。而且，
• (1-Selenocyanatoethyl)benzene: A Selenocyanation Reagent for Site-Selective Selenocyanation of Inert Alkyl C(sp³)–H Bonds
  作者：Fei Yu、Chuang Li、Chuangye Wang、Hongwei Zhang、Zhong-Yan Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02564

  日期：2021.9.17
• WO2008/134058
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——