1-(2-iodophenyl)piperidine | 1415808-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)piperidine
• CAS: 1415808-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₄IN
• 分子量: 287.143
• InChiKey: VTVYGSPUHFBTRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)piperidine 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到(6CI,7CI,8CI,9CI)-1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  铜催化双 C-N 键形成，用于从 N-烷基-2-碘苯胺和叠氮化钠合成多种苯并咪唑

  摘要：

  通过铜催化 N-烷基-2-碘苯胺和叠氮化钠的双 C-N 键形成，实现了合成苯并咪唑衍生物的有效方法。该反应应该通过铜催化的 SNAr 反应串联反应、C(sp3)-H 键的有氧氧化和分子内 C-N 键形成序列进行。通过这种方法组装了结构多样的 2-芳基、烯基和烷基苯并咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588086
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌啶 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到1-(2-iodophenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯-膦/钯催化裂解仲胺中的 C-N 键：从仲胺和烯基或芳基二溴化物合成吡咯和吲哚衍生物

  摘要：

  开发了一种有效的 Pd 催化裂解仲胺中的 C(sp(3))-N 键和随之而来的 C(sp(2))-N 和 C(sp(3))-N 耦合过程。各种仲胺可用于与烯基或芳基二溴化物反应，以高产率提供吡咯和吲哚。环戊二烯-膦配体是一种新型的P-烯烃配体，被发现能够显着提高这种Pd催化过程的效率。与环戊二烯-膦配体配位的反应性钯配合物被成功分离和结构表征。

  DOI：

  10.1021/ja308950d

文献信息

• 1,2-Difunctionalization of Aryl Triflates: A Direct and Modular Access to Diversely Functionalized Anilines
  作者：Seoyoung Cho、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00320

  日期：2020.2.21

  ortho-Amino difunctionalization of aryl triflates has been achieved via a three-component reaction. The cascade reaction proceeds through a zincate base-mediated deprotonative formation of a reactive aryne intermediate, in situ nucleophilic addition, and coupling with electrophilic partners. This strategy leverages the advantageous reactivity of organozincate intermediates, enabling the installation

  已通过三组分反应实现了芳基三氟甲磺酸酯的邻氨基双官能化。级联反应通过锌盐介导的反应性芳烃中间体的去质子形成，原位亲核加成以及与亲电子伴侣偶联而进行。该策略利用了有机锌酸盐中间体的有利反应性，能够以模块化的方式安装各种功能，例如胺，叠氮化物，氧，硫，卤化物，炔基，芳基，乙烯基和烷基，以合成各种苯胺骨架。
• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF MUCOLIPIN 1 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES AGONISTES DE LA MUCOLIPINE 1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2021041866A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a phenyl-sulfonic amide (or similar) structure which function as agonists of mucolipin 1 (ML1), and their use as therapeutics for the treatment of Duchenne muscular dystrophy (DMD) and related disorders.

  这项发明属于药物化学领域。特别是，该发明涉及一类新的小分子，具有苯磺酰胺（或类似）结构，作为肌球脂蛋白1（ML1）的激动剂，以及它们作为治疗杜氏肌肉萎缩症（DMD）和相关疾病的疗法的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS RORGAMMA MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS RORGAMMA
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2016102633A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention provides novel compounds of formula (I) that are modulators of RORgamma. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the modulation of RORgamma has therapeutic effects, for instance in autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, fibrotic diseases, or cholestatic diseases.

  本发明提供了一种新颖的公式(I)化合物，该化合物是RORgamma的调节剂。这些化合物以及包含相同化合物的药物组合物，适用于治疗任何一种疾病，其中调节RORgamma具有治疗作用，例如在自身免疫性疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病中。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Three- or Four-Component Coupling of Aryl Iodides, Alkynes, and Amines through CN Bond Cleavage: Efficient Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Wei Hao、Weizhi Geng、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.201304215

  日期：2014.2.24

  An efficient synthesis of N‐substituted indole derivatives was realized by combining the Pd‐catalyzed one‐pot multicomponent coupling approach with cleavage of the C(sp3)N bonds. Three or four components of aryl iodides, alkynes, and amines were involved in this coupling process. The cyclopentadiene–phosphine ligand showed high efficiency. A variety of aryl iodides, including cyclic and acyclic tertiary

  N-取代的吲哚衍生物的有效合成通过Pd催化的一锅多组分耦合方法与C（SP的切割组合实现3）N个债券。该偶联过程涉及芳基碘化物，炔烃和胺的三种或四种组分。环戊二烯-膦配体显示出高效率。可以使用多种芳基碘化物，包括环状和无环叔氨基芳基碘化物，以及取代的1-溴-2-碘代苯衍生物。可以使用被烷基，芳基或三甲基甲硅烷基取代的对称和不对称炔烃。环仲胺（例如哌啶，吗啉，4-甲基哌啶，1-甲基哌嗪，2-甲基哌啶）和无环胺（包括仲胺和伯胺）均显示出良好的反应性。苯并硅氧烷[2,3- b ]吲哚的合成证明了所得吲哚衍生物的进一步应用。
• Gold(I)-Catalyzed Oxidative Amination of β-Amino-ynones to Quaternary Ammonium-olate Salts: The Benefit of a P,N-Bidentate Ligand
  作者：Jing Guo、Zi-Sheng Chen、Wen-Shuai Chen、Xin Zhao、Kegong Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03382

  日期：2021.11.19

  A novel P,N-bidentate ligand-assisted gold-catalyzed oxidative amination of β-amino-ynones has been developed, allowing the simple and efficient construction of various quaternary ammonium-olate salts in good to excellent yields. These unprecedented quaternary ammonium-olate salts can be isolated and purified via simple suction filtration. The broad substrate scope, easy purification, easy further

  已经开发了一种新型的 P,N-二齿配体辅助金催化的 β-氨基炔酮氧化胺化，可以简单有效地构建各种季铵盐，收率良好。这些前所未有的季铵盐可以通过简单的抽滤分离和纯化。广泛的底物范围、易于纯化、易于进一步转化和温和的条件使其成为合成各种季铵盐的可行替代品。